Фталоцианин синий BN - Phthalocyanine Blue BN

Фталоцианин синий BN
Фталоцианин меди.svg
Имена
Название ИЮПАК
(29 H , 31 H -фталоцианинато (2 -) - N 29, N 30, N 31, N 32) медь (II)
Другие имена
Монастральный синий, фтало-синий, тало-синий
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.169 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C32H16N8.Cu / c1-2-10-18-17 (9-1) 25-33-26 (18) 38-28-21-13-5-6-14-22 (21) 30 ( 35-28) 40-32-24-16-8-7-15-23 (24) 31 (36-32) 39-29-20-12-4-3-11-19 (20) 27 (34- 29) 37-25; / ч1-16Н; / кв-2; +2
    Ключ: XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N
  • c12 = cc = cc = c1c3 = nc4 = c5c = cc = cc5 = c (n = c6c7 = cc = cc = c7c (n = c8c9 = c (c (n8 [Cu-2] 158) = nc2 = n13) c = cc = c9) = [n +] 56) [n +] 48
Характеристики
C 32 H 16 Cu N 8
Молярная масса 576,082  г · моль -1
Появление темно-синее твердое вещество
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы
Фтало-синий
 
Медный фталоцианин синий.JPG
Фталоцианиновый синий пигментный порошок
Об этих координатах     Цветовые координаты
Шестнадцатеричный триплет # 000F89
HSV       ( ч , с , в ) (233 °, 100%, 54%)
sRGB B   ( r ,  g ,  b ) (0, 15, 137)
Источник Мать всех HTML Colo (u) r диаграмм
Дескриптор ISCC – NBS Ярко-синий
B : нормализовано до [0–255] (байт)
H : нормализовано до [0–100] (сто)

Фталоцианиновый синий BN , также называемый многими названиями (EINECS 205-685-1), представляет собой яркий кристаллический синтетический синий пигмент из группы фталоцианиновых красителей . Его ярко-синий часто используется в красках и красителях . Он высоко ценится за свои превосходные свойства, такие как светостойкость, сила колеровки, укрывистость и устойчивость к воздействию щелочей и кислот . Он имеет вид синего порошка, не растворимого в большинстве растворителей, включая воду.

История

Открытие фталоцианинов металлов можно отнести к наблюдению сильно окрашенных побочных продуктов реакции бензол-1,2-дикарбоновой кислоты или ее производных с источниками азота и металлов. CuPc (фталоцианин меди) был впервые получен в 1927 году путем реакции цианида меди (I) и о- дибромбензола , в результате чего в основном образуется бесцветный фталонитрил, а также побочный продукт ярко-синего цвета. Пару лет спустя сотрудники Scottish Dyes наблюдали образование следов фталоцианиновых красителей при синтезе фталимида по реакции фталевого ангидрида и аммиака в присутствии металлического железа. Эти открытия привели к синему пигменту, продаваемому под торговым наименованием Monastral. Промышленное производство началось в 1935 году на предприятиях ICI, IG Farbenindustrie и DuPont.

Испытывали трудности при формировании стабильных дисперсий с первыми альфа-формами, особенно в смесях с рутиловым титаном , где синий пигмент имел тенденцию к флокуляции . Бета-форма была более стабильной, как и улучшенная стабилизированная альфа-форма. Сегодня доступно еще больше изомерных форм.

Синонимы и торговые наименования

Вещество, химическое название (29 H , 31 H -фталоцианинато (2 -) - N 29, N 30, N 31, N 32), медь (II) (или фталоцианин меди), также известно как монастральный синий , фталоцианин , гелио-синий , тало-синий , Winsor blue , фталоцианиновый синий , CI Pigment Blue 15: 2 , медный фталоцианиновый синий , медный тетрабензопорфиразин , Cu-фталовый синий , PB-15 , PB-36 , CI 74160 и British Rail Blue. Существует множество других торговых наименований и синонимов. Также используется сокращение «CuPc».

Приложения

Катализ

Фталоцианины металлов уже давно рассматриваются как катализаторы окислительно-восстановительных реакций. Представляют интерес реакция восстановления кислорода и очистка газовых потоков от сероводорода .

Краситель

Благодаря своей стабильности фтало-синий также используется в чернилах , покрытиях и многих пластмассах . Пигмент нерастворим и не имеет тенденции к перемещению в материале. Это стандартный пигмент, используемый в печатных красках и упаковочной промышленности. В одной только Японии промышленное производство составляло порядка 10 000 тонн в год в 1980-х и 1990-х годах. Пигмент - это пигмент с наибольшим объемом производимого.

Все основные производители пигментов для художников производят варианты фталоцианина меди, обозначенные индексом цвета PB15 (синий) и индексами цвета PG7 и PG36 (зеленый) .

Обычный компонент палитры художника, фтало-синий - это холодный синий цвет с уклоном в сторону зеленого. Обладает интенсивной тонирующей способностью и легко превосходит смесь в сочетании с другими цветами. Это прозрачная красящая краска, которую можно наносить в технике глазирования.

Этот цвет также присутствует в зубной пасте Lidl Dentalux Total Care Plus, указанной в качестве последнего ингредиента.

Исследовать

CuPc часто исследовали в контексте молекулярной электроники . Он потенциально подходит для органических солнечных элементов из-за его высокой химической стабильности и равномерного роста. CuPc обычно играет роль донора электронов в солнечных элементах на основе доноров / акцепторов . Одной из наиболее распространенных донорно-акцепторных архитектур является CuPc / C 60 ( бакминстерфуллерен ), которая быстро стала модельной системой для изучения малых органических молекул. Эффективность преобразования фотона в электрон в такой системе достигает примерно 5%.

CuPc также исследовался как компонент органических полевых транзисторов . Фталоцианин меди (CuPc) был предложен для хранения данных в квантовых вычислениях из-за продолжительности времени, в течение которого его электроны могут оставаться в суперпозиции.

CuPc также был исследован в контексте квантовых вычислений . CuPc можно легко переработать в тонкую пленку для использования в производстве устройств, что делает его привлекательным кандидатом в кубиты .

Производные CuPc

Примерно 25% всех искусственных органических пигментов являются производными фталоцианина. Красители на основе фталоцианина меди ( CuPc ) получают путем введения солюбилизирующих групп, таких как одна или несколько функциональных групп сульфоновой кислоты . Эти красители находят широкое применение в различных областях крашения текстиля (прямые красители для хлопка ), для окрашивания методом центрифугирования и в бумажной промышленности . Прямой синий 86 представляет собой натриевую соль CuPc- сульфоновой кислоты , тогда как прямой синий 199 является четвертичной аммониевой солью CuPc-сульфоновой кислоты. В четвертичных аммониевых солях этих сульфокислот используются в качестве растворителей , красителей , поскольку их растворимости в органических растворителях , такие как растворитель синий 38 и Solvent Синего 48. красителя , полученный из фталоцианина кобальта и амина является Phthalogen Краситель ИБН. 1,3-Diiminoisoindolene, промежуточный продукт, полученные в процессе производства фталоцианина, используемом в комбинации с солью меди дает краситель ГК 161. фталоцианина Синий БН также используется в качестве исходного материала для изготовления фталоцианинового зеленый G .

Структура, реакционная способность и свойства

Фрагмент кристаллической структуры CuPc, подчеркивающий мотив упаковки скользящей стопки.

Фталоцианиновый синий представляет собой комплекс меди (II) с сопряженным основанием фталоцианина , то есть Cu 2+ Pc 2- . Описание аналогично описанию медных порфиринов, которые также формально получают двойным депротонированием порфиринов. CuPc принадлежит точечной группе D 4h . Он парамагнитен с одним неспаренным электроном на молекулу.

Вещество практически не растворяется в воде (<0,1 г / 100 мл при 20 ° C (68 ° F)), но растворяется в концентрированной серной кислоте. Плотность твердого вещества ~ 1,6 г / см 3 . Цвет обусловлен электронным переходом π – π * с λ max ≈ 610 нм.

Кристаллические фазы

CuPc кристаллизуется в различных формах (полиморфы). Было идентифицировано пять различных полиморфов: фазы α, β, η, γ и χ. Две наиболее распространенные структуры в CuPc - это β-фаза и метастабильная α-фаза. Эти фазы можно отличить по перекрытию соседних молекул. Α-фаза имеет большее перекрытие и, следовательно, меньшее расстояние Cu-Cu (~ 3,8 Å) по сравнению с β-фазой (~ 4,8 Å).

Токсичность и опасности

Соединение не поддается биологическому разложению, но не токсично для рыб и растений. С этим соединением не было связано никаких особых опасностей. Оральный LD 50 у млекопитающих, по оценкам, более 5 г на кг, без вредных эффектов не обнаружено на этом уровне приема, дл хроническое проглатывание оценивается доза низкого беспокойства составляло 0,2 мг / кг в день у крыс. Нет данных, указывающих на канцерогенные эффекты. Было обнаружено, что сульфированный фталоцианин вызывает нейроанатомические дефекты в развивающихся куриных эмбрионах при введении непосредственно в инкубационные яйца.

Смотрите также

использованная литература

внешние ссылки