Фосфолипид - Phospholipid
Фосфолипиды , также известные как фосфатиды , представляют собой класс липидов , молекула которых имеет гидрофильную «головку», содержащую фосфатную группу, и два гидрофобных «хвоста», полученных из жирных кислот , соединенных молекулой глицерина. Морские фосфолипиды обычно содержат омега-3 жирные кислоты EPA и DHA, интегрированные как часть молекулы фосфолипида. Фосфатная группа может быть модифицирована простыми органическими молекулами, такими как холин , этаноламин или серин .
Фосфолипиды - ключевой компонент всех клеточных мембран . Они могут образовывать липидные бислои из-за их амфифильных характеристик. У эукариот клеточные мембраны также содержат другой класс липидов, стеролы , вкрапленные среди фосфолипидов. Комбинация обеспечивает текучесть в двух измерениях в сочетании с механической прочностью на разрыв. Очищенные фосфолипиды производятся коммерчески и нашли применение в нанотехнологиях и материаловедении .
Первым фосфолипидом, идентифицированным в 1847 году как таковой в биологических тканях, был лецитин , или фосфатидилхолин , в курином яичном желтке французским химиком и фармацевтом Теодором Николя Гобли .
Фосфолипиды в биологических мембранах
Договоренность
Фосфолипиды амфифильные . Гидрофильный конец обычно содержит отрицательно заряженную фосфатную группу, а гидрофобный конец обычно состоит из двух «хвостов», которые представляют собой длинные остатки жирных кислот .
В водных растворах фосфолипиды управляются гидрофобными взаимодействиями, которые приводят к агрегации хвостов жирных кислот, чтобы минимизировать взаимодействия с молекулами воды. В результате часто образуется бислой фосфолипидов : мембрана, состоящая из двух слоев противоположно ориентированных молекул фосфолипидов, головки которых открыты для жидкости с обеих сторон, а хвосты направлены внутрь мембраны. Это доминирующий структурный мотив мембран всех клеток и некоторых других биологических структур, таких как везикулы или вирусные оболочки .
В биологических мембранах фосфолипиды часто встречаются с другими молекулами (например, белками , гликолипидами , стеролами ) в бислое, таком как клеточная мембрана . Липидные бислои возникают, когда гидрофобные хвосты выстраиваются друг против друга, образуя мембрану из гидрофильных головок с обеих сторон, обращенных к воде.
Динамика
Эти специфические свойства позволяют фосфолипидам играть важную роль в клеточной мембране. Их движение можно описать с помощью модели жидкой мозаики , которая описывает мембрану как мозаику липидных молекул, которые действуют как растворитель для всех веществ и белков внутри нее, поэтому белки и липидные молекулы могут свободно диффундировать латерально через липидную матрицу. и мигрировать через мембрану. Стерины способствуют текучести мембран, препятствуя упаковке фосфолипидов. Однако теперь эта модель была заменена, поскольку благодаря изучению полиморфизма липидов теперь известно, что поведение липидов в физиологических (и других) условиях непросто.
Основные фосфолипиды
Структуры диацилглицеридов
- См .: Глицерофосфолипид
- Фосфатидная кислота (фосфатидат) (PA)
- Фосфатидилэтаноламин (цефалин) (ПЭ)
- Фосфатидилхолин (лецитин) (ПК)
- Фосфатидилсерин (PS)
- Фосфоинозитиды:
- Фосфатидилинозит (ИП)
- Фосфатидилинозитолфосфат (PIP)
- Фосфатидилинозитолбифосфат (PIP2) и
- Фосфатидилинозитол трифосфат (PIP3)
Фосфинголипиды
См. Сфинголипид
- Церамид фосфорилхолин ( сфингомиелин ) (SPH)
- Церамид фосфорилэтаноламин ( сфингомиелин ) (Cer-PE)
- Церамид фосфориллипид
Приложения
Фосфолипиды широко используются для приготовления липосомальных, этосомальных и других наноформовок местных, пероральных и парентеральных препаратов по разным причинам, таким как улучшенная биодоступность, сниженная токсичность и повышенная проницаемость через мембраны. Липосомы часто состоят из фосфолипидов, обогащенных фосфатидилхолином, а также могут содержать смешанные фосфолипидные цепи с поверхностно-активными свойствами. Этосомный препарат кетоконазола с использованием фосфолипидов является многообещающим вариантом трансдермальной доставки при грибковых инфекциях. Достижения в исследованиях фосфолипидов привели к изучению этих биомолекул и их конформаций с помощью липидомики.
Симуляторы
Вычислительное моделирование фосфолипидов часто выполняется с использованием молекулярной динамики с силовыми полями, такими как GROMOS , CHARMM или AMBER .
Характеристика
Фосфолипиды оптически обладают высокой степенью двойного лучепреломления , то есть их показатель преломления отличается вдоль оси, а не перпендикулярно ей. Измерение двойного лучепреломления может быть достигнуто с использованием кросс-поляризаторов в микроскопе для получения изображения, например, стенок везикул, или с использованием таких методов, как двойная поляризационная интерферометрия, для количественного определения порядка липидов или разрушения поддерживаемых бислоев.
Анализ
Простых методов анализа фосфолипидов не существует, поскольку близкий диапазон полярности между различными видами фосфолипидов затрудняет их обнаружение. Нефтехимики часто используют спектроскопию для определения общего содержания фосфора, а затем рассчитывают приблизительную массу фосфолипидов на основе молекулярной массы ожидаемых видов жирных кислот. В современном липидном профилировании используются более абсолютные методы анализа, включая ЯМР-спектроскопию , в частности 31 P-ЯМР , в то время как ВЭЖХ - ELSD дает относительные значения.
Синтез фосфолипидов
Синтез фосфолипидов происходит на цитозольной стороне мембраны ER, которая усеяна белками, которые участвуют в синтезе ( GPAT и LPAAT ацилтрансферазы, фосфатаза и холинфосфотрансфераза ) и выделении ( флиппаза и флоппаза). В конце концов везикула отойдет от ЭПР, содержащего фосфолипиды, предназначенные для цитоплазматической клеточной мембраны на его внешней створке, и фосфолипиды, предназначенные для экзоплазматической клеточной мембраны на его внутренней створке.
Источники
Обычными источниками промышленных фосфолипидов являются соя, семена рапса, подсолнечник, куриные яйца, коровье молоко, яйца рыб и т. Д. Каждый источник имеет уникальный профиль отдельных видов фосфолипидов, а также жирных кислот и, следовательно, различные применения в продуктах питания, питании, фармацевтике, косметике. и доставка лекарств.
При передаче сигнала
Некоторые типы фосфолипидов можно расщепить для получения продуктов, которые действуют как вторичные посредники при передаче сигналов . Примеры включают фосфатидилинозитол (4,5) -бисфосфат (PIP 2 ), который может расщепляться ферментом фосфолипазой C на инозитолтрифосфат (IP 3 ) и диацилглицерин (DAG), которые оба выполняют функции G q типа G белок в ответ на различные стимулы и вмешивается в различные процессы, от длительной депрессии в нейронах до сигнальных путей лейкоцитов, запускаемых хемокиновыми рецепторами.
Фосфолипиды также вмешиваются в сигнальные пути простагландинов в качестве сырья, используемого ферментами липазы для производства предшественников простагландинов. В растениях они служат сырьем для производства жасмоновой кислоты , растительного гормона, сходного по структуре с простагландинами, который опосредует защитные реакции против патогенов.
Пищевые технологии
Фосфолипиды могут действовать как эмульгаторы , позволяя маслам образовывать коллоид с водой. Фосфолипиды являются одним из компонентов лецитина, который содержится в яичных желтках, а также извлекается из соевых бобов и используется в качестве пищевой добавки во многих продуктах, а также может быть приобретен в качестве диетической добавки . Лизолецитины обычно используются для водно-масляных эмульсий, таких как маргарин, из-за их более высокого соотношения HLB .
Производные фосфолипидов
- См. Подробный список в таблице ниже.
- Природные производные фосфолипидов:
- яичный PC ( яичный лецитин ), яичный PG, соевый PC, гидрогенизированный соевый PC, сфингомиелин в качестве природных фосфолипидов.
- Синтетические производные фосфолипидов:
- Фосфатидная кислота (DMPA, DPPA, DSPA)
- Фосфатидилхолин (DDPC, DLPC, DMPC, DPPC , DSPC, DOPC, POPC , DEPC)
- Фосфатидилглицерин (DMPG, DPPG, DSPG, POPG)
- Фосфатидилэтаноламин (DMPE, DPPE, DSPE DOPE)
- Фосфатидилсерин (ДОПС)
- Фосфолипид ПЭГ (мПЭГ-фосфолипид, полиглицерин-фосфолипид, функционализированный фосфолипид, терминальный активированный фосфолипид)
Используемые сокращения и химическая информация о глицерофосфолипидах
Сокращенное название | CAS | Имя | Тип |
---|---|---|---|
DDPC | 3436-44-0 | 1,2-дидеканоил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин |
DEPA-NA | 80724-31-8 | 1,2-диерукоил- sn -глицеро-3-фосфат (натриевая соль) | Фосфатидная кислота |
DEPC | 56649-39-9 | 1,2-диерукоил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин |
DEPE | 988-07-2 | 1,2-диерукоил- sn -глицеро-3-фосфоэтаноламин | Фосфатидилэтаноламин |
DEPG-NA | 1,2-диерукоил- sn -глицеро-3 [фосфорац- (1-глицерин ...) (натриевая соль) | Фосфатидилглицерин | |
DLOPC | 998-06-1 | 1,2-Дилинолеил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин |
DLPA-NA | 1,2-дилауроил- sn -глицеро-3-фосфат (натриевая соль) | Фосфатидная кислота | |
DLPC | 18194-25-7 | 1,2-Дилауроил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин |
DLPE | 1,2-Дилауроил- sn -глицеро-3-фосфоэтаноламин | Фосфатидилэтаноламин | |
DLPG-NA | 1,2-Дилауроил- sn -глицеро-3 [фосфорац- (1-глицерин ...) (натриевая соль) | Фосфатидилглицерин | |
DLPG-NH4 | 1,2-Дилауроил- sn -глицеро-3 [фосфорац- (1-глицерин ...) (соль аммония) | Фосфатидилглицерин | |
DLPS-NA | 1,2-Дилауроил- sn -глицеро-3-фосфосерин (натриевая соль) | Фосфатидилсерин | |
DMPA-NA | 80724-3 | 1,2-димиристоил- sn -глицеро-3-фосфат (натриевая соль) | Фосфатидная кислота |
DMPC | 18194-24-6 | 1,2-димиристоил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин |
DMPE | 988-07-2 | 1,2-димиристоил- sn -глицеро-3-фосфоэтаноламин | Фосфатидилэтаноламин |
DMPG-NA | 67232-80-8 | 1,2-димиристоил- sn -глицеро-3 [фосфорац- (1-глицерин ...) (натриевая соль) | Фосфатидилглицерин |
DMPG-NH4 | 1,2-димиристоил- sn -глицеро-3 [фосфо-рац- (1-глицерин ...) (соль аммония) | Фосфатидилглицерин | |
DMPG-NH4 / NA | 1,2-димиристоил- sn -глицеро-3 [фосфо-рац- (1-глицерин ...) (натрий / аммониевая соль) | Фосфатидилглицерин | |
DMPS-NA | 1,2-димиристоил- sn -глицеро-3-фосфосерин (натриевая соль) | Фосфатидилсерин | |
ДОПА-НА | 1,2-диолеоил- sn -глицеро-3-фосфат (натриевая соль) | Фосфатидная кислота | |
DOPC | 4235-95-4 | 1,2-диолеоил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин |
НАРКОТИК | 4004-5-1- | 1,2-диолеоил- sn -глицеро-3-фосфоэтаноламин | Фосфатидилэтаноламин |
ДОПГ-НА | 62700-69-0 | 1,2-диолеоил- sn -глицеро-3 [фосфорац- (1-глицерин ...) (натриевая соль) | Фосфатидилглицерин |
DOPS-NA | 70614-14-1 | 1,2-диолеоил- sn -глицеро-3-фосфосерин (натриевая соль) | Фосфатидилсерин |
DPPA-NA | 71065-87-7 | 1,2-дипальмитоил- sn -глицеро-3-фосфат (натриевая соль) | Фосфатидная кислота |
DPPC | 63-89-8 | 1,2-дипальмитоил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин |
DPPE | 923-61-5 | 1,2-дипальмитоил- sn -глицеро-3-фосфоэтаноламин | Фосфатидилэтаноламин |
DPPG-NA | 67232-81-9 | 1,2-дипальмитоил- sn -глицеро-3 [фосфорац- (1-глицерин ...) (натриевая соль) | Фосфатидилглицерин |
DPPG-NH4 | 73548-70-6 | 1,2-дипальмитоил- sn -глицеро-3 [фосфорац- (1-глицерин ...) (соль аммония) | Фосфатидилглицерин |
DPPS-NA | 1,2-дипальмитоил- sn -глицеро-3-фосфосерин (натриевая соль) | Фосфатидилсерин | |
DSPA-NA | 108321-18-2 | 1,2-Дистеароил- sn -глицеро-3-фосфат (натриевая соль) | Фосфатидная кислота |
DSPC | 816-94-4 | 1,2-Дистеароил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин |
DSPE | 1069-79-0 | 1,2-Дистеароил- sn -глицеро-3-фосфоэтаноламин | Фосфатидилэтаноламин |
ДСПГ-НА | 67232-82-0 | 1,2-Дистеароил- sn -глицеро-3 [фосфорац- (1-глицерин ...) (натриевая соль) | Фосфатидилглицерин |
ДСПГ-NH4 | 108347-80-4 | 1,2-Дистеароил- sn -глицеро-3 [фосфорац- (1-глицерин ...) (соль аммония) | Фосфатидилглицерин |
DSPS-NA | 1,2-Дистеароил- sn -глицеро-3-фосфосерин (натриевая соль) | Фосфатидилсерин | |
EPC | Яйцо-ПК | Фосфатидилхолин | |
HEPC | Гидрогенизированное яйцо ПК | Фосфатидилхолин | |
HSPC | Гидрогенизированная соя ПК | Фосфатидилхолин | |
ЛИСОПЦ МИРИСТИЧЕСКИЙ | 18194-24-6 | 1-миристоил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Лизофосфатидилхолин |
LYSOPC PALMITIC | 17364-16-8 | 1-пальмитоил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Лизофосфатидилхолин |
LYSOPC STEARIC | 19420-57-6 | 1-стеароил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Лизофосфатидилхолин |
Сфингомиелин молока MPPC | 1-миристоил-2-пальмитоил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин | |
MSPC | 1-миристоил-2-стеароил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин | |
PMPC | 1-пальмитоил-2-миристоил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин | |
POPC | 26853-31-6 | 1-пальмитоил-2-олеоил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин |
ПАПА | 1-пальмитоил-2-олеоил- sn -глицеро-3-фосфоэтаноламин | Фосфатидилэтаноламин | |
POPG-NA | 81490-05-3 | 1-пальмитоил-2-олеоил- sn -глицеро-3 [фосфорац- (1-глицерин) ...] (натриевая соль) | Фосфатидилглицерин |
PSPC | 1-пальмитоил-2-стеароил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин | |
SMPC | 1-стеароил-2-миристоил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин | |
SOPC | 1-стеароил-2-олеоил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин | |
SPPC | 1-стеароил-2-пальмитоил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин |
Смотрите также
- Теория кабеля
- Галактолипид
- Сульфолипид
- Гидрофил
- Гликолипиды