Флобафен - Phlobaphene

Флобафен - это красный пигмент, присутствующий в околоплоднике некоторых сортов кукурузы.

Флобафены (или флобафены, номер CAS: 71663-19-9) - это красноватые, растворимые в спирте и нерастворимые в воде фенольные вещества. Они могут быть извлечены из растений или быть результатом обработки экстрактов танинов минеральными кислотами (красное дубильное ). Название флобафен происходит от греческих корней φλoιὀς ( phloios ), что означает кора, и βαφή ( baphe ), что означает краситель .

О биологической активности флобафенов в настоящее время не сообщалось. Флобафены из плодов боярышника ( Fructus Crataegi ) могут оказывать специфическое действие на коронарное кровообращение . В почвах они превращаются в гумины .

Естественно образованные флобафены

Природные phlobaphenes являются общей корой , околоплодник , початок чешуя и кожура ( Testa ) пигментами . Они не были обнаружены в цветках, если не было обнаружено, что коричневый и черный пигменты в оболочке некоторых композитов принадлежат к типу флобафена.

В коре флобафены накапливаются в феллемном слое пробкового камбия, входящего в состав субериновой смеси.

Вхождения

Кора многих хинного дерева содержит особый танин, цинхотановую кислоту , которая в результате окисления быстро дает темный флобафен, называемый красной хинхоновой , цинхоно-фульвокислотой или хинхоновой красной .

Они распространены в коре секвойи, такой как Sequoia sempervirens, или в коре дуба, где главный компонент, кверцитановая кислота , молекула, также присутствующая в кверцитроне , является нестабильным веществом, имеющим тенденцию выделять воду с образованием ангидридов (флобафенов), один из которых называется дубово-красным (C 28 H 22 O 11 ).

Сообщается, что Cuscuta europaea L., повилика европейская, содержит в корне 30 000 частей на миллион.

Торментиль обыкновенная ( Potentilla erecta )


Флобафен может быть извлечен из корня торментильи обыкновенной ( Potentilla erecta ) как красный торментиль .

Кольский орех

Флобафены можно найти в орехе кола (где их называют красным кола ), шоколадном растворе (называемом красным какао ) или в красной кожуре или семеннике арахиса. Также сообщается, что они содержатся в плодах рода Crataegus ( Fructus Crataegi ) или могут быть извлечены из цветов хмеля .

Обильное течение кино из раны у основания туловища Corymbia calophylla (marri)

Основным компонентом кино является кинотанновая кислота , ее содержание составляет от 70 до 80 процентов. Он также содержит кинотанновую кислоту, флобафен, получаемый путем окисления.

Флобафены не присутствуют в модельном растении Arabidopsis thaliana, но могут быть изучены как пигмент, отвечающий за красный цвет некоторых однодольных зерновых, включая пшеницу , кукурузу или сорго .

Биосинтез

У кукурузы флобафены синтезируются путем синтеза флавоноидов в результате полимеризации флаван-4-олов путем экспрессии гена околоплодника кукурузы color1 (p1), который кодирует R2R3 myb- подобный активатор транскрипции гена A1, кодирующего дигидрофлавонол-4-редуктазу. (восстановление дигидрофлавонолов до флаван-4-олов), в то время как другой ген (супрессор пигментации перикарпия 1 или SPP1) действует как супрессор . Ген p1 кодирует Myb-гомологичный активатор транскрипции генов, необходимых для биосинтеза красных флобафеновых пигментов, в то время как аллель P1-wr определяет бесцветный околоплодник ядра и красные початки , а нестабильный фактор оранжевого1 (Ufo1) изменяет экспрессию P1-wr для придания пигментации. в околоплоднике ядра, а также в вегетативных тканях, в которых обычно не накапливается значительное количество пигментов флобафена. Ген P кукурузы кодирует гомолог Myb, который распознает последовательность CCT / AACC, в отличие от C / TAACGG, связанного с белками Myb позвоночных.

В сорго соответствующий ген желтого семени 1 (y1) также кодирует белок домена Myb типа R2R3, который регулирует экспрессию генов халконсинтазы , халконизомеразы и дигидрофлавонолредуктазы, необходимых для биосинтеза 3-дезоксифлавоноидов .

Химически образованные флобафены

Это смолеподобное вещество темного цвета, состоящее из нерастворимых в воде и растворимых в спирте полимеров.

Флобафены могут образовываться под действием кислот или нагревания конденсированных танинов или фракции танинов, называемых флобатанинами . Воду, содержащую соду, можно использовать для превращения танинов хмеля во флобафены. При нагревании с соляной кислотой дубильные вещества в твердых веществах какао дают глюкозу и флобафен.

Обычный или теплый растворимый квебрахо (также известный как нерастворимый квебрахо) - это натуральный экстракт, полученный непосредственно из древесины квебрахо . Этот тип экстракта богат конденсированными дубильными веществами естественного высокомолекулярного веса (флобафенами), которые плохо растворяются. Поэтому его использование ограничивается небольшими добавками во время дубления кожи, проводимого в горячих растворах (температура выше 35 ° C), для улучшения выхода и водонепроницаемости кожи. Холодные растворимые экстракты получают, подвергая обычный экстракт процессу сульфитирования, который превращает флобафены в полностью растворимые танины. Холодные растворимые экстракты квебрахо являются наиболее широко известными и используемыми типами. Основные свойства этих экстрактов: очень быстрое проникновение, высокое содержание танинов и относительно низкий процент не танинов. Довольно низкое содержание кислоты и среднее содержание солей характеризует их как экстракты мягкого дубления (низкая терпкость).

Образование флобафенов (конденсация и осаждение дубильных веществ) можно минимизировать при использовании сильных нуклеофилов, таких как флороглюцин , м- фенилендиамин и мочевина , во время экстракции сосновых дубильных веществ.

Использование синтетического танина нерадола D может помочь растворить флобафен в дубильных растворах.

использованная литература

внешние ссылки