Фенантридин - Phenanthridine

Фенантридин
Фенантридин - Phenanthridine.svg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Фенантридин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.396 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
UNII
  • InChI = 1S / C13H9N / c1-2-6-11-10 (5-1) 9-14-13-8-4-3-7-12 (11) 13 / h1-9H ☒N
    Ключ: RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C13H9N / c1-2-6-11-10 (5-1) 9-14-13-8-4-3-7-12 (11) 13 / h1-9H
    Ключ: RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYAL
  • C1 = CC = C2C (= C1) C = NC3 = CC = CC = C23
Характеристики
C 13 H 9 N
Молярная масса 179,217 г / моль
Температура плавления 107,4 ° С (225,3 ° F, 380,5 К)
Точка кипения 348,9 ° С (660,0 ° F, 622,0 К)
слабо растворимый
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Фенантридин представляет собой азотсодержащее гетероциклическое соединение, которое является основой ДНК-связывающих флуоресцентных красителей посредством интеркаляции . Примерами таких красителей являются бромид этидия и иодид пропидия . Акридин - изомер фенантридина.

Фенантридин был открыт Аме Пикте и Х. Дж. Анкерсмитом в 1891 году путем пиролиза продукта конденсации бензальдегида и анилина . В реакции Пикте-Губерта (1899) соединение образуется в результате реакции аддукта 2-аминобифенил- формальдегид ( N- ацил- о- ксениламин) с хлоридом цинка при повышенных температурах.

Условия реакции Пикте-Губерта были улучшены Морганом и Уоллсом в 1931 году, заменив металл оксихлоридом фосфора и использовав нитробензол в качестве реакционного растворителя. По этой причине реакцию также называют реакцией Моргана – Уоллса .

Реакция Пикте – Гильберта

Реакция аналогична реакции Бишлера-Напиральского и реакции Пикте-Шпенглера .

Рекомендации