Фенантридин - Phenanthridine
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC
Фенантридин |
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
ЧЭБИ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.005.396 |
Номер ЕС | |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
C 13 H 9 N | |
Молярная масса | 179,217 г / моль |
Температура плавления | 107,4 ° С (225,3 ° F, 380,5 К) |
Точка кипения | 348,9 ° С (660,0 ° F, 622,0 К) |
слабо растворимый | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Фенантридин представляет собой азотсодержащее гетероциклическое соединение, которое является основой ДНК-связывающих флуоресцентных красителей посредством интеркаляции . Примерами таких красителей являются бромид этидия и иодид пропидия . Акридин - изомер фенантридина.
Фенантридин был открыт Аме Пикте и Х. Дж. Анкерсмитом в 1891 году путем пиролиза продукта конденсации бензальдегида и анилина . В реакции Пикте-Губерта (1899) соединение образуется в результате реакции аддукта 2-аминобифенил- формальдегид ( N- ацил- о- ксениламин) с хлоридом цинка при повышенных температурах.
Условия реакции Пикте-Губерта были улучшены Морганом и Уоллсом в 1931 году, заменив металл оксихлоридом фосфора и использовав нитробензол в качестве реакционного растворителя. По этой причине реакцию также называют реакцией Моргана – Уоллса .
Реакция аналогична реакции Бишлера-Напиральского и реакции Пикте-Шпенглера .