Реагент Петазис - Petasis reagent

Реагент петазиса
Структурная формула реактива Петазис
Шариковая модель реактива Петазиса
Имена
Название ИЮПАК
Бис (η 5 -циклопентадиенил) диметилтитан
Другие имена
Диметилтитаноцен
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.204.841 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • InChI = 1S / 2C5H5.2CH3.Ti / c2 * 1-2-4-5-3-1 ;;; / h2 * 1-5H; 2 * 1H3; / q2 * -1 ;;; + 2 ☒N
    Ключ: AFEQRLILWYRIDQ-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / 2C5H5.2CH3.Ti / c2 * 1-2-4-5-3-1 ;;; / h2 * 1-5H; 2 * 1H3; / q2 * -1 ;;; + 2 / r2C5H5. C2H6Ti / c2 * 1-2-4-5-3-1; 1-3-2 / h2 * 1-5H; 1-2H3 / q2 * -1; +2
    Ключ: AFEQRLILWYRIDQ-MEMJIDHRAL
  • [Ti] (C) (C) .c1 [cH-] ccc1.c2 [cH-] ccc2
Характеристики
C 12 H 16 Ti
Молярная масса 208,13 г / моль
Опасности
Основные опасности Раздражает, несовместим с водой и окислителями
Пиктограммы GHS GHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS07: ВредноGHS08: Опасность для здоровья
Сигнальное слово GHS Опасность
H225 , H304 , H315 , H319 , H332 , H360 , H370 , H372
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Реагент петасис , названный по имени Никоса А. Petasis, является титанорганическим соединением с формулой Cp 2 Ti (CH 3 ) 2 . Это твердое вещество оранжевого цвета.

Приготовление и использование

Реагент петасис получают путем реакцией соли метатезиса из метилмагнийхлорида или метиллитий с дихлоридом титаноцена :

Cp 2 TiCl 2 + 2 CH 3 MgCl → Cp 2 Ti (CH 3 ) 2 + 2 MgCl 2

Это соединение используется для превращения карбонильных групп в концевые алкены. Он проявляет аналогичную реактивность реагенту Теббе и реакции Виттига . В отличие от реакции Виттига, реактив Петазиса может реагировать с широким спектром альдегидов, кетонов и сложных эфиров. Реагент Петазис также очень стабилен на воздухе и обычно используется в растворе с толуолом или ТГФ.

Реагент Теббе и реагент Петазис имеют схожий механизм реакции. Активный олефинирующий реагент, Cp 2 TiCH 2 , образуется in situ при нагревании. С органическим карбонилом этот карбен титана образует четырехчленный оксатитанациклобутан, который высвобождает концевой алкен.

Образование активного олефинирующего реагента
Реакция активного олефинирующего реагента с карбонильным соединением

В отличие от реагента Теббе , гомологи реагента Петазиса относительно легко приготовить, используя соответствующий алкиллитий вместо метиллития, что позволяет превращать карбонильные группы в алкилидены.

Смотрите также

использованная литература