Реагент Петазис - Petasis reagent
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК
Бис (η 5 -циклопентадиенил) диметилтитан
|
|
Другие имена
Диметилтитаноцен
|
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.204.841 |
Номер ЕС | |
PubChem CID
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
C 12 H 16 Ti | |
Молярная масса | 208,13 г / моль |
Опасности | |
Основные опасности | Раздражает, несовместим с водой и окислителями |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Опасность |
H225 , H304 , H315 , H319 , H332 , H360 , H370 , H372 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Реагент петасис , названный по имени Никоса А. Petasis, является титанорганическим соединением с формулой Cp 2 Ti (CH 3 ) 2 . Это твердое вещество оранжевого цвета.
Приготовление и использование
Реагент петасис получают путем реакцией соли метатезиса из метилмагнийхлорида или метиллитий с дихлоридом титаноцена :
- Cp 2 TiCl 2 + 2 CH 3 MgCl → Cp 2 Ti (CH 3 ) 2 + 2 MgCl 2
Это соединение используется для превращения карбонильных групп в концевые алкены. Он проявляет аналогичную реактивность реагенту Теббе и реакции Виттига . В отличие от реакции Виттига, реактив Петазиса может реагировать с широким спектром альдегидов, кетонов и сложных эфиров. Реагент Петазис также очень стабилен на воздухе и обычно используется в растворе с толуолом или ТГФ.
Реагент Теббе и реагент Петазис имеют схожий механизм реакции. Активный олефинирующий реагент, Cp 2 TiCH 2 , образуется in situ при нагревании. С органическим карбонилом этот карбен титана образует четырехчленный оксатитанациклобутан, который высвобождает концевой алкен.
В отличие от реагента Теббе , гомологи реагента Петазиса относительно легко приготовить, используя соответствующий алкиллитий вместо метиллития, что позволяет превращать карбонильные группы в алкилидены.