Неопентан - Neopentane
|
|||
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC
2,2-диметилпропан |
|||
Другие имена
Неопентан
Тетраметилметан |
|||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol )
|
|||
1730722 | |||
ЧЭБИ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100,006,677 | ||
Номер ЕС | |||
1850 г. | |||
MeSH | неопентан | ||
PubChem CID
|
|||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Характеристики | |||
С 5 Н 12 | |||
Молярная масса | 72,151 г · моль -1 | ||
Появление | Бесцветный газ | ||
Запах | Без запаха | ||
Плотность | 3,255 кг / м 3 (газ, 9,5 ° C) 601,172 кг / м 3 (жидкость, 9,5 ° C) |
||
Температура плавления | -16,5 ° С (2,3 ° F, 256,6 К) | ||
Точка кипения | 9,5 ° С (49,1 ° F, 282,6 К) | ||
Давление газа | 146 кПа (при 20 ° C) | ||
Константа закона Генри ( k H ) |
4,7 нмоль Па -1 кг -1 | ||
Термохимия | |||
Теплоемкость ( C )
|
121.07-120.57 Дж.К. -1 моль -1 | ||
Стандартная мольная
энтропия ( S |
217 Дж -1 моль -1 | ||
Std энтальпия
формации (Δ F H ⦵ 298 ) |
−168,5–−167,3 кДж моль −1 | ||
Стандартная энтальпия
сгорания (Δ c H ⦵ 298 ) |
−3,51506–−3,51314 МДж моль −1 | ||
Опасности | |||
Классификация ЕС (DSD) (устаревшая)
|
F + N | ||
R-фразы (устаревшие) | R12 , R51 / 53 | ||
S-фразы (устаревшие) | (S2) , S16 , S33 | ||
NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
Родственные соединения | |||
Родственные алканы
|
|||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Неопентан , также называемый 2,2-диметилпропаном , представляет собой алкан с двойной разветвленной цепью с пятью атомами углерода . Неопентан представляет собой горючий газ при комнатной температуре и давлении, который может конденсироваться в легколетучую жидкость в холодный день, в ледяной бане или при сжатии до более высокого давления.
Неопентан - простейший алкан с четвертичным углеродом и имеет ахиральную тетраэдрическую симметрию . Это один из трех структурных изомеров с молекулярной формулой C 5 H 12 ( пентаны ), два других - н- пентан и изопентан . Из этих трех только он является газом при стандартных условиях; остальные - жидкости.
Номенклатура
Традиционное название неопентан все еще сохранялось в рекомендациях IUPAC 1993 г. , но больше не рекомендуется в соответствии с рекомендациями 2013 г. Предпочтительное название ИЮПАКА является систематическим названием 2,2-диметилпропаном, но числа заместителей являются избыточными , поскольку она является единственно возможным «диметилпропаном».
Неопентильный заместитель , часто обозначаемый «Np», имеет структуру Me 3 C – CH 2 - например, неопентиловый спирт (Me 3 CCH 2 OH или NpOH). Поскольку Np также символизирует элемент нептуний (атомный номер 93), следует использовать это сокращение с осторожностью.
Устаревшее название тетраметилметан также используется, особенно в старых источниках.
Физические свойства
Точки кипения и плавления
Температура кипения неопентана составляет всего 9,5 ° C, что значительно ниже, чем у изопентана (27,7 ° C) и нормального пентана (36,0 ° C). Следовательно, неопентан представляет собой газ при комнатной температуре и атмосферном давлении, в то время как два других изомера (почти) являются жидкостями.
С другой стороны, температура плавления неопентана (-16,6 ° C) на 140 градусов выше, чем у изопентана (-159,9 ° C), и на 110 градусов выше, чем у н- пентана (-129,8 ° C). Эта аномалия была приписана лучшей твердотельной упаковке, которая, как предполагалось, возможна с тетраэдрической молекулой неопентана; но это объяснение было оспорено из-за того, что он имеет более низкую плотность, чем два других изомера. Более того, его энтальпия плавления ниже, чем энтальпия плавления как н- пентана, так и изопентана, что указывает на то, что его высокая температура плавления обусловлена энтропийным эффектом, возникающим в результате более высокой симметрии молекулы. Действительно, энтропия плавления неопентана примерно в четыре раза ниже, чем у н- пентана и изопентана.
1 H ЯМР спектр
Из-за полной тетраэдрической симметрии неопентана все протоны химически эквивалентны, что приводит к единственному химическому сдвигу ЯМР δ = 0,902 при растворении в четыреххлористом углероде . В этом отношении неопентан подобен своему силановому аналогу, тетраметилсилану , единичный химический сдвиг которого по традиции равен нулю.
Симметрия молекулы неопентана может быть нарушена, если некоторые атомы водорода заменить атомами дейтерия . В частности, если каждая метильная группа имеет различное количество замещенных атомов (0, 1, 2 и 3), получается хиральная молекула. Хиральность в этом случае возникает исключительно из-за массового распределения его ядер, в то время как распределение электронов по-прежнему является по существу ахиральным.
использованная литература
внешние ссылки
- Линстром, Питер Дж .; Маллард, Уильям Г. (ред.); Интернет-книга NIST Chemistry, стандартная справочная база данных NIST номер 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд), http://webbook.nist.gov
- Номенклатура органической химии ИЮПАК (онлайн-версия « Синей книги »)