Неопентан - Neopentane

Неопентан
Стерео, скелетная формула неопентана
Скелетная формула неопентана со всеми показанными неявными атомами углерода и добавлением всех явных атомов водорода
Мяч и клюшка из неопентана
Модель космического заполнения неопентана
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2,2-диметилпропан
Другие имена
Неопентан
Тетраметилметан
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
1730722
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,006,677 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
1850 г.
MeSH неопентан
UNII
  • InChI = 1S / C5H12 / c1-5 (2,3) 4 / h1-4H3 проверитьY
    Ключ: CRSOQBOWXPBRES-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • СС (С) (С) С
Характеристики
С 5 Н 12
Молярная масса 72,151  г · моль -1
Появление Бесцветный газ
Запах Без запаха
Плотность 3,255 кг / м 3 (газ, 9,5 ° C)
601,172 кг / м 3 (жидкость, 9,5 ° C)
Температура плавления -16,5 ° С (2,3 ° F, 256,6 К)
Точка кипения 9,5 ° С (49,1 ° F, 282,6 К)
Давление газа 146 кПа (при 20 ° C)
4,7 нмоль Па -1 кг -1
Термохимия
121.07-120.57 Дж.К. -1 моль -1
217 Дж -1 моль -1
−168,5–−167,3 кДж моль −1
−3,51506–−3,51314 МДж моль −1
Опасности
Чрезвычайно легковоспламеняющийся F + NОпасно для окружающей среды (природы)
R-фразы (устаревшие) R12 , R51 / 53
S-фразы (устаревшие) (S2) , S16 , S33
NFPA 704 (огненный алмаз)
1
4
0
Родственные соединения
Родственные алканы
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Неопентан , также называемый 2,2-диметилпропаном , представляет собой алкан с двойной разветвленной цепью с пятью атомами углерода . Неопентан представляет собой горючий газ при комнатной температуре и давлении, который может конденсироваться в легколетучую жидкость в холодный день, в ледяной бане или при сжатии до более высокого давления.

Неопентан - простейший алкан с четвертичным углеродом и имеет ахиральную тетраэдрическую симметрию . Это один из трех структурных изомеров с молекулярной формулой C 5 H 12 ( пентаны ), два других - н- пентан и изопентан . Из этих трех только он является газом при стандартных условиях; остальные - жидкости.

Номенклатура

Традиционное название неопентан все еще сохранялось в рекомендациях IUPAC 1993 г. , но больше не рекомендуется в соответствии с рекомендациями 2013 г. Предпочтительное название ИЮПАКА является систематическим названием 2,2-диметилпропаном, но числа заместителей являются избыточными , поскольку она является единственно возможным «диметилпропаном».

Неопентильная группа, присоединенная к общей группе R.

Неопентильный заместитель , часто обозначаемый «Np», имеет структуру Me 3 C – CH 2 - например, неопентиловый спирт (Me 3 CCH 2 OH или NpOH). Поскольку Np также символизирует элемент нептуний (атомный номер 93), следует использовать это сокращение с осторожностью.

Устаревшее название тетраметилметан также используется, особенно в старых источниках.

Физические свойства

Точки кипения и плавления

Температура кипения неопентана составляет всего 9,5 ° C, что значительно ниже, чем у изопентана (27,7 ° C) и нормального пентана (36,0 ° C). Следовательно, неопентан представляет собой газ при комнатной температуре и атмосферном давлении, в то время как два других изомера (почти) являются жидкостями.

С другой стороны, температура плавления неопентана (-16,6 ° C) на 140 градусов выше, чем у изопентана (-159,9 ° C), и на 110 градусов выше, чем у н- пентана (-129,8 ° C). Эта аномалия была приписана лучшей твердотельной упаковке, которая, как предполагалось, возможна с тетраэдрической молекулой неопентана; но это объяснение было оспорено из-за того, что он имеет более низкую плотность, чем два других изомера. Более того, его энтальпия плавления ниже, чем энтальпия плавления как н- пентана, так и изопентана, что указывает на то, что его высокая температура плавления обусловлена ​​энтропийным эффектом, возникающим в результате более высокой симметрии молекулы. Действительно, энтропия плавления неопентана примерно в четыре раза ниже, чем у н- пентана и изопентана.

1 H ЯМР спектр

Из-за полной тетраэдрической симметрии неопентана все протоны химически эквивалентны, что приводит к единственному химическому сдвигу ЯМР δ  = 0,902 при растворении в четыреххлористом углероде . В этом отношении неопентан подобен своему силановому аналогу, тетраметилсилану , единичный химический сдвиг которого по традиции равен нулю.

Симметрия молекулы неопентана может быть нарушена, если некоторые атомы водорода заменить атомами дейтерия . В частности, если каждая метильная группа имеет различное количество замещенных атомов (0, 1, 2 и 3), получается хиральная молекула. Хиральность в этом случае возникает исключительно из-за массового распределения его ядер, в то время как распределение электронов по-прежнему является по существу ахиральным.

использованная литература

внешние ссылки

  • Линстром, Питер Дж .; Маллард, Уильям Г. (ред.); Интернет-книга NIST Chemistry, стандартная справочная база данных NIST номер 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд), http://webbook.nist.gov
  • Номенклатура органической химии ИЮПАК (онлайн-версия « Синей книги »)