Пентан - Pentane

Скелетная формула пентана
Скелетная формула пентана со всеми добавленными атомами водорода в явном виде
Пентан 3D мяч.png
Пентан 3D spacefill.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Пентан
Другие имена
Quintane; Хладагент-4-13-0
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
969132
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100,003,358 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
1766 г.
MeSH пентан
Номер RTECS
UNII
Номер ООН 1265
  • InChI = 1S / C5H12 / c1-3-5-4-2 / ​​h3-5H2,1-2H3 проверитьY
    Ключ: OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • CCCCCC
Характеристики
С 5 Н 12
Молярная масса 72,151  г · моль -1
Появление Бесцветная жидкость
Запах Как бензин
Плотность 0,626 г мл -1 ; 0,6262 г мл -1 (при 20 ° C)
Температура плавления От -130,5 до -129,1 ° С; От -202,8 до -200,3 ° F; От 142,7 до 144,1 К
Точка кипения От 35,9 до 36,3 ° С; От 96,5 до 97,3 ° F; От 309,0 до 309,4 К
40 мг л -1 (при 20 ° С)
журнал P 3,255
Давление газа 57,90 кПа (при 20,0 ° C)
7,8 нмоль Па -1 кг -1
Кислотность (p K a ) ~ 45
Основность (p K b ) ~ 59
УФ-видимый (λ макс. ) 200 нм
-63,05 · 10 −6 см 3 / моль
1,358
Вязкость 0,240 мПа · с (при 20 ° C)
Термохимия
167,19 Дж -1 моль -1
263,47 Дж -1 моль -1
−174,1–−172,9 кДж моль −1
−3,5095–−3,5085 МДж моль −1
Опасности
Паспорт безопасности См .: страницу данных
Пиктограммы GHS GHS02: Легковоспламеняющийся GHS07: Вредно GHS08: Опасность для здоровья GHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHS Опасность
H225 , H304 , H336 , H411
P210 , P261 , P273 , P301 + 310 , P331
NFPA 704 (огненный алмаз)
1
4
0
точка возгорания -49,0 ° С (-56,2 ° F, 224,2 К)
260,0 ° С (500,0 ° F, 533,1 К)
Пределы взрываемости 1,5–7,8%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
130000 мг / м 3 (мышь, 30 мин)
128 200 частей на миллион (мышь, 37 мин)
325000 мг / м 3 (мышь, 2 часа)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
 TWA 1000 частей на миллион (2950 мг / м 3 )
REL (рекомендуется)
 TWA 120 частей на миллион (350 мг / м 3 ) C 610 частей на миллион (1800 мг / м 3 ) [15 минут]
IDLH (Непосредственная опасность)
 1500 частей на миллион
Родственные соединения
Родственные алканы
Страница дополнительных данных
Показатель преломления ( n ),
диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д.
Термодинамические
данные
 Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
УФ , ИК , ЯМР , МС
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Пентан представляет собой органическое соединение с формулой C 5 H 12, то есть алкан с пятью атомами углерода . Термин может относиться к любому из трех структурных изомеров или к их смеси: однако в номенклатуре ИЮПАК пентан означает исключительно изомер н- пентана ; два других называются изопентаном (метилбутаном) и неопентаном (диметилпропаном). Циклопентан не является изомером пентана, потому что он имеет только 10 атомов водорода, а пентан - 12.

Пентаны входят в состав некоторых видов топлива и используются в лаборатории в качестве специальных растворителей . Их свойства очень похожи на бутаны и гексаны .

Промышленное использование

Пентаны являются одними из основных вспенивающих агентов, используемых при производстве пенополистирола и других пенопластов. Обычно для этой цели используется смесь н-, изо- и все в большей степени циклопентана.

Кислотно-катализируемая изомеризация дает изопентан, который используется для производства высокооктанового топлива.

Из-за их низких температур кипения , низкой стоимости и относительной безопасности пентаны используются в качестве рабочего тела на геотермальных электростанциях в некоторых смешанных хладагентах, также используемых в качестве рабочего тела в циклах органических ранкина.

Пентаны являются растворителями многих обычных продуктов, например, некоторых пестицидов .

Лабораторное использование

Пентаны относительно недороги и являются наиболее летучими жидкими алканами при комнатной температуре, поэтому их часто используют в лаборатории в качестве растворителей, которые можно легко и быстро испарить. Однако из-за своей неполярности и отсутствия функциональности они растворяют только неполярные и богатые алкилами соединения. Пентаны смешиваются с наиболее распространенными неполярными растворителями, такими как хлороуглероды , ароматические соединения и простые эфиры .

Их часто используют в жидкостной хроматографии .

Физические свойства

Температуры кипения изомеров пентана находятся в диапазоне от примерно 9 до 36 ° C. Как и в случае других алканов, более разветвленные изомеры имеют более низкие температуры кипения.

То же самое относится и к температурам плавления изомеров алканов, а температура плавления изопентана на 30 ° C ниже, чем у н- пентана. Однако температура плавления неопентана , наиболее сильно разветвленного из трех, на 100 ° C выше, чем у изопентана. Аномально высокая температура плавления неопентана объясняется более плотной упаковкой тетраэдрических молекул в твердой форме. Но этому объяснению противоречит тот факт, что неопентан имеет более низкую плотность, чем два других изомера, а высокая температура плавления на самом деле вызвана значительно более низкой энтропией плавления неопентана .

Разветвленные изомеры более стабильны (имеют меньшую теплоту образования и теплоту сгорания ), чем н-пентан. Разница составляет 1,8 ккал / моль для изопентана и 5 ккал / моль для неопентана.

Вращение около двух центральных одиночных CC связей в п пентана производит четыре различных конформаций .

Реакции и возникновение

Как и другие алканы , пентаны практически не реагируют при стандартной комнатной температуре и условиях, однако при достаточной энергии активации (например, в открытом пламени) они легко окисляются с образованием диоксида углерода и воды:

C 5 H 12 + 8 O 2 → 5 CO 2 + 6 H 2 O + тепло / энергия

Как и другие алканы , пентаны подвергаются свободнорадикальному хлорированию :

C 5 H 12 + Cl 2 → C 5 H 11 Cl + HCl

Такие реакции неселективны; с н- пентаном получается смесь 1-, 2- и 3-хлорпентанов, а также более сильно хлорированных производных. Также могут происходить другие радикальные галогенирования .

У некоторых людей пентан входит в состав выдыхаемого воздуха. Продукт распада ненасыщенных жирных кислот, его присутствие связано с некоторыми заболеваниями и раком.

использованная литература

внешние ссылки