МДМА - MDMA

МДМА
МНН : мидомафетамин
Структура МДМА
Шариковая модель молекулы МДМА
Клинические данные
Произношение метилендиоксиметамфетамина:
/ ˌ м ɛ & thetas ; ɪ л я н д ɒ к ы я /
/ ˌ м ɛ & thetas ; æ м е ɛ т əm я п /
Другие имена 3,4-МДМА ; Экстази (E, X, XTC); Молли; Мэнди; Пингеры / Пингас
AHFS / Drugs.com МДМА

Ответственность за зависимость
Физическое : нетипичное
Психологическое : умеренное

Ответственность за зависимость
Низкий – средний
Пути
администрирования
Часто: через рот
Нечасто: фырканье , вдыхание ( испарение ), инъекция , ректально
Класс препарата стимулятор эмпатогена-энтактогена
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетические данные
Метаболизм Печень , активно участвует CYP450 , включая CYP2D6
Метаболиты MDA , HMMA , HMA , DHA , MDP2P , MDOH
Начало действия 30–45 минут (внутрь)
Ликвидация Период полураспада ( R ) -MDMA: 5,8 ± 2,2 часа (переменная)
( S ) -MDMA: 3,6 ± 0,9 часа (переменная)
Продолжительность действия 4–6 часов
Экскреция Почка
Идентификаторы
  • ( RS ) -1- (1,3-Бензодиоксол-5-ил) - N -метилпропан -2-амин
Количество CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Лиганд PDB
Панель управления CompTox ( EPA )
Химические и физические данные
Формула C 11 H 15 N O 2
Молярная масса 193,246  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
Хиральность Рацемическая смесь
Точка кипения 105 ° C (221 ° F) при 0,4 мм рт. Ст. (Экспериментальный)
  • CC (NC) CC1 = CC = C (OCO2) C2 = C1
  • InChI = 1S / C11H15NO2 / c1-8 (12-2) 5-9-3-4-10-11 (6-9) 14-7-13-10 / h3-4,6,8,12H, 5, 7H2,1-2H3 проверитьY
  • Ключ: SHXWCVYOXRDMCX-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  (проверять)

3,4-Метил enedioxy метамфетамин ( МДМА ), широко известный как экстази , Е , или Molly , является психоактивным препарат в основном используется для рекреационных целей. Желаемые эффекты включают изменение ощущений , повышение энергии , сочувствие , а также удовольствие . При приеме внутрь эффект начинается через 30–45 минут и длится от 3 до 6 часов.

МДМА был впервые разработан в 1912 году компанией Merck . Он использовался для усиления психотерапии с 1970-х годов и стал популярным как уличный наркотик в 1980-х. МДМА обычно ассоциируется с танцевальными вечеринками , рейвами и электронной танцевальной музыкой . Его можно смешивать с другими веществами, такими как эфедрин , амфетамин и метамфетамин . В 2016 году около 21 миллиона человек в возрасте от 15 до 64 лет употребляли экстази (0,3% населения мира). Это в целом было похоже на процент людей, употребляющих кокаин или амфетамины , но ниже, чем у каннабиса или опиоидов . В Соединенных Штатах по состоянию на 2017 год около 7% людей использовали МДМА в какой-то момент своей жизни, а 0,9% употребляли его в прошлом году.

Краткосрочные побочные эффекты включают скрежетание зубами , помутнение зрения , потоотделение и учащенное сердцебиение , а длительное употребление также может привести к зависимости , проблемам с памятью , паранойе и проблемам со сном . Сообщалось о случаях смерти из-за повышения температуры тела и обезвоживания. После использования люди часто чувствуют себя подавленными и уставшими . МДМА действует прежде всего за счет увеличения активности нейромедиаторов серотонина , дофамина и норадреналина в частях мозга. Он принадлежит к классам препаратов замещенного амфетамина и обладает стимулирующим и галлюциногенным действием.

МДМА является незаконным в большинстве стран и, по состоянию на 2018 год, не имеет утвержденного медицинского применения . В Соединенных Штатах Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов в настоящее время проводит оценку препарата для клинического использования.

Эффекты

В целом, пользователи МДМА сообщают о возникновении субъективных эффектов в течение 30-60 минут после перорального приема и достижении максимального эффекта через 75-120 минут, после чего наблюдается плато в течение примерно 3,5 часов. Сообщалось, что желаемые краткосрочные психоактивные эффекты МДМА включают:

  • Эйфория - чувство общего благополучия и счастья
  • Повышенная уверенность в себе, коммуникабельность и восприятие облегченного общения
  • Энтактогенные эффекты - повышенное сочувствие или чувство близости к другим и самому себе.
  • Опаздывающие ученики
  • Расслабление и снижение тревожности
  • Повышенная эмоциональность
  • Чувство внутреннего покоя
  • Легкая галлюцинация
  • Повышенные ощущения, восприятие или сексуальность
  • Измененное чувство времени

Опыт, вызываемый МДМА, зависит от дозы, настроек и пользователя. Вариабельность индуцированного измененного состояния ниже по сравнению с другими психоделиками. Например, употребление МДМА на вечеринках ассоциируется с высокой двигательной активностью, снижением чувства идентичности и плохой осведомленностью об окружающем. Использование МДМА индивидуально или в небольших группах в спокойной обстановке и при концентрации внимания связано с повышенной ясностью сознания, концентрацией, чувствительностью к эстетическим аспектам окружающей среды, улучшенным осознанием эмоций и улучшенными способностями к общению. В психотерапевтических условиях эффекты МДМА характеризовались инфантильными идеями, лабильностью настроения, а также воспоминаниями и настроениями, связанными с детскими переживаниями.

МДМА был описан как «эмпатогенный» наркотик из-за его действия, вызывающего сочувствие. Результаты нескольких исследований показывают эффект усиления сочувствия к другим. При тестировании МДМА на средние и высокие дозы он показал повышенный континуум гедонизма и возбуждения. Эффект от MDMA, повышающий коммуникабельность, устойчив, в то время как его влияние на эмпатию было более неоднородным.

Использовать

Рекреационный

МДМА часто считают предпочтительным наркотиком в рэйв- культуре, а также его используют в клубах, на фестивалях и домашних вечеринках . В рэйв-среде сенсорные эффекты музыки и освещения часто очень синергетичны с наркотиком. Психоделическое амфетаминовое качество МДМА предлагает множество привлекательных аспектов для пользователей в рэйв-сеттинге. Некоторым наркоманам нравится чувство массового общения благодаря подавляющему эффекту препарата, в то время как другие используют его в качестве топлива для вечеринок из-за стимулирующего действия препарата. МДМА используется реже, чем другие стимуляторы, обычно менее одного раза в неделю.

МДМА иногда принимают вместе с другими психоактивными препаратами, такими как ЛСД , псилоцибиновые грибы , 2C-B и кетамин . Комбинация с ЛСД называется «конфеткой».

Медицинское

По состоянию на 2017 год для МДМА нет признанных медицинских показаний . До того, как он был широко запрещен, он ограниченно использовался в психотерапии. В 2017 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) одобрило ограниченное исследование психотерапии с применением МДМА при посттравматическом стрессовом расстройстве (ПТСР) с некоторыми предварительными доказательствами того, что МДМА может способствовать повышению эффективности психотерапии при посттравматическом стрессе .

Другой

Некоторые религиозные деятели используют небольшие дозы МДМА в качестве энтеогена для усиления молитвы или медитации. МДМА использовался в качестве дополнения к духовным практикам Нью Эйдж .

Формы

МДМА стал широко известен как экстази (сокращенно «E», «X» или «XTC»), обычно относящийся к его таблетированной форме, хотя этот термин также может включать присутствие возможных примесей или разбавителей. Британский термин «мэнди» и американский термин «молли» в разговорной речи относятся к МДМА в форме кристаллического порошка, который, как считается, не содержит примесей. МДМА также продается в форме гидрохлоридной соли в виде рыхлых кристаллов или гелевых капсул . Таблетки МДМА иногда можно найти в форме, которая может изображать персонажей из популярной культуры , вероятно, по обманчивым причинам. Иногда их вместе называют «забавными таблетками».

Отчасти из-за нехватки масла сассафраса во всем мире - проблема в значительной степени решается за счет использования усовершенствованных или альтернативных современных методов синтеза - было обнаружено, что чистота веществ, продаваемых как молли, широко варьируется. Некоторые из этих веществ содержат метилон , этилон , МДПВ , мефедрон или любые другие соединения из группы, обычно известные как соли для ванн , в дополнение или вместо МДМА. Порошок МДМА варьируется от чистого МДМА до измельченных таблеток с чистотой 30-40%. Таблетки МДМА обычно имеют низкую чистоту из-за наполнителей, которые добавляются для разбавления препарата и увеличения прибыли (особенно лактозы) и связующих веществ. Таблетки, продаваемые как экстази, иногда содержат 3,4-метилендиоксиамфетамин (МДА), 3,4-метилендиоксиэтиламфетамин (МДЭА), другие производные амфетамина, кофеин, опиаты или обезболивающие. Некоторые таблетки содержат мало или совсем не содержат МДМА. Доля изъятых таблеток экстази с примесями, подобными МДМА, варьировалась ежегодно и по странам. Среднее содержание МДМА в препарате составляет от 70 до 120 мг, при этом чистота увеличивается с 1990-х годов.

МДМА обычно употребляют внутрь. Его также иногда нюхают .

Изображение таблеток экстази
Таблетки экстази, которые могут содержать МДМА.
Изображение куска нечистого МДМА
Соль МДМА (обычно белая) с примесями, приводящими к желтовато-коричневому обесцвечиванию
1 грамм измельченных кристаллов МДМА
Измельченные кристаллы МДМА (1 грамм)

Побочные эффекты

В ближайщем будущем

Острые побочные эффекты обычно возникают в результате приема высоких или многократных доз, хотя у восприимчивых людей может наблюдаться токсичность при однократном приеме. Наиболее серьезные краткосрочные риски для физического здоровья, связанные с МДМА, - это гипертермия и обезвоживание . Случаи опасной для жизни или фатальной гипонатриемии (чрезмерно низкая концентрация натрия в крови) развивались у потребителей МДМА, которые пытались предотвратить обезвоживание, потребляя чрезмерное количество воды без пополнения электролитов .

Непосредственные побочные эффекты от употребления МДМА могут включать:

Другие побочные эффекты, которые могут возникать или сохраняться в течение недели после прекращения умеренного употребления МДМА, включают:

Физиологический
  • Тризм (тризм)
  • Потеря аппетита
  • Бессонница
  • Усталость или вялость
Психологические
  • Беспокойство или паранойя
  • Депрессия
  • Раздражительность
  • Импульсивность
  • Беспокойство
  • Нарушение памяти
  • Ангедония

Долгосрочное

По состоянию на 2015 год долгосрочное влияние МДМА на структуру и функции человеческого мозга не было полностью определено. Тем не менее, есть убедительные доказательства структурных и функциональных нарушений у потребителей МДМА с длительным воздействием на них в течение всей жизни. Нет данных о структурных или функциональных изменениях у потребителей МДМА при умеренном воздействии на протяжении всей жизни (использовалось <50 доз и употреблялось <100 таблеток). Тем не менее, умеренное употребление МДМА может быть нейротоксичным . Более того, пока не ясно, будут ли у «типичных» пользователей МДМА (1-2 таблетки от 75 до 125 мг МДМА или аналога каждые 1-4 недели) развиваться нейротоксические поражения мозга. Было показано, что длительное воздействие МДМА на людей вызывает заметную нейродегенерацию в полосатом теле , гиппокампе , префронтальной и затылочной серотонинергических окончаниях аксонов . Было показано, что нейротоксическое повреждение серотонинергических окончаний аксонов сохраняется более двух лет. Повышение температуры мозга в результате употребления МДМА положительно коррелирует с нейротоксичностью, вызванной МДМА. Однако большинство исследований МДМА и серотонинергической нейротоксичности у людей сосредоточено на самых активных потребителях, которые потребляют более чем в семь раз больше среднего. Следовательно, возможно, что у большинства случайных пользователей не наблюдается серотонинергической нейротоксичности. Неблагоприятные нейропластические изменения микрососудов головного мозга и белого вещества также возникают у людей, принимающих низкие дозы МДМА. Снижение плотности серого вещества в определенных структурах мозга также было отмечено у людей, употребляющих МДМА. У долгосрочных пользователей наблюдались глобальное уменьшение объема серого вещества, истончение теменной и орбитофронтальной коры и снижение активности гиппокампа. Эффект, установленный для рекреационного употребления экстази, находится в диапазоне от умеренного до тяжелого в отношении снижения переносчика серотонина .

У обычных пользователей МДМА были обнаружены нарушения во многих аспектах познания, включая внимание, обучение, память, обработку изображений и сон. Величина этих нарушений коррелирует с продолжительностью употребления МДМА и частично обратима при воздержании. Некоторые формы памяти ухудшаются при хроническом употреблении экстази; тем не менее, эффекты ухудшения памяти у потребителей экстази в целом незначительны. Употребление МДМА также связано с повышенной импульсивностью и депрессией.

Истощение запасов серотонина после употребления МДМА может вызвать депрессию в последующие дни. В некоторых случаях депрессивные симптомы сохраняются более длительное время. Некоторые исследования показывают, что повторное употребление экстази в рекреационных целях связано с депрессией и тревогой даже после прекращения приема наркотиков. Депрессия - одна из основных причин отказа от употребления.

В высоких дозах МДМА вызывает нейроиммунный ответ, который посредством нескольких механизмов увеличивает проницаемость гематоэнцефалического барьера , тем самым делая мозг более восприимчивым к токсинам и патогенам окружающей среды . Кроме того, МДМА оказывает иммунодепрессивное действие на периферическую нервную систему и провоспалительное действие на центральную нервную систему .

МДМА может увеличить риск сердечного valvulopathy в тяжелых или долгосрочных пользователей за счет активации серотониновых 5-НТ рецепторы .

Во время беременности

Специалисты по наркологии в области психиатрии, химии, фармакологии, судебной медицины, эпидемиологии, а также полицейские и юридические службы занимались дельфийским анализом 20 популярных рекреационных наркотиков. Экстази занял 18-е место по зависимости, физическому и социальному вреду.

МДМА - умеренно тератогенный препарат (т. Е. Токсичен для плода). Воздействие МДМА внутриутробно связано с нейро- и кардиотоксичностью, а также с нарушением двигательной функции. Задержки моторики могут быть временными в младенчестве или долгосрочными. Тяжесть этих задержек в развитии увеличивается при более интенсивном употреблении МДМА.

Нарушения подкрепления

Примерно 60% МДМА пользователи испытывают абстиненции симптомов , когда они прекратили принимать МДМА. Некоторые из этих симптомов включают усталость, потерю аппетита, депрессию и проблемы с концентрацией внимания. Ожидается, что толерантность к некоторым из желаемых и неблагоприятных эффектов МДМА возникнет при постоянном употреблении МДМА. Анализ 2007 года оценил, что MDMA имеет психологическую зависимость и потенциал физической зависимости примерно от трех четвертей до четырех пятых, чем у каннабиса.

Было показано, что МДМА индуцирует ΔFosB в прилежащем ядре . Поскольку МДМА высвобождает дофамин в полосатом теле , механизмы, с помощью которых он индуцирует ΔFosB в прилежащем ядре, аналогичны другим дофаминергическим психостимуляторам. Следовательно, хроническое употребление МДМА в высоких дозах может привести к изменению структуры мозга и наркозависимости, которые возникают как следствие сверхэкспрессии ΔFosB в прилежащем ядре. МДМА вызывает меньшее привыкание, чем другие стимуляторы, такие как метамфетамин и кокаин. По сравнению с амфетамином МДМА и его метаболит МДА обладают меньшей подкрепляющей способностью.

Одно исследование показало, что примерно 15% хронических потребителей МДМА соответствовали диагностическим критериям DSM-IV зависимости от психоактивных веществ . Тем не менее, существует мало свидетельств конкретного диагностируемого синдрома зависимости от МДМА, поскольку МДМА обычно используется относительно нечасто.

В настоящее время нет лекарств для лечения зависимости от МДМА.

Оценка вреда

Британское исследование 2007 года поставило МДМА на 18-е место по вредности из 20 рекреационных наркотиков. Рейтинги для каждого препарата основывались на риске острого физического вреда, склонности к физической и психологической зависимости от препарата, а также на негативном семейном и социальном воздействии препарата. Авторы не оценивали и не оценивали негативное влияние экстази на когнитивное здоровье потребителей экстази (например, нарушение памяти и концентрации).

Передозировка

Симптомы передозировки МДМА широко варьируются из-за поражения многих систем органов. Некоторые из наиболее явных симптомов передозировки перечислены в таблице ниже. Количество случаев фатального отравления МДМА невелико по сравнению с показателями его употребления. В большинстве смертельных случаев МДМА был не единственным наркотиком. Острая токсичность в основном вызвана серотониновым синдромом и симпатомиметическими эффектами. Симпатомиметические побочные эффекты можно контролировать с помощью карведилола . Токсичность МДМА при передозировке может усугубляться кофеином, который часто снижают для увеличения объема. Была опубликована схема лечения острой токсичности МДМА, в которой основное внимание уделяется лечению гипертермии, гипонатриемии, серотонинового синдрома и полиорганной недостаточности.

Симптомы передозировки
Система Незначительная или умеренная передозировка Тяжелая передозировка
Сердечно-сосудистые
Центральная нервная
система
Опорно-двигательного аппарата
Респираторный
Мочевой
Другой

Взаимодействия

Между МДМА и другими лекарствами, включая серотонинергические препараты, может происходить ряд лекарственных взаимодействий . МДМА также взаимодействует с лекарствами, которые ингибируют ферменты CYP450 , такими как ритонавир (Норвир), особенно с ингибиторами CYP2D6 . У людей, которые принимали МДМА во время приема ритонавира, наблюдались опасные для жизни реакции и смерть. Одновременное применение высоких доз МДМА с другим серотонинергическим препаратом может привести к опасному для жизни состоянию, называемому серотониновым синдромом . Сообщалось также о тяжелой передозировке, приводящей к смерти, у людей, которые принимали МДМА в сочетании с некоторыми ингибиторами моноаминоксидазы , такими как фенелзин (нардил), транилципромин (парнате) или моклобемид (Aurorix, Manerix). Было показано, что ингибиторы обратного захвата серотонина, такие как циталопрам (Celexa), дулоксетин (Cymbalta), флуоксетин (Prozac) и пароксетин (Paxil), блокируют большинство субъективных эффектов MDMA. Было обнаружено, что ингибиторы обратного захвата норэпинефрина, такие как ребоксетин (Эдронакс), уменьшают эмоциональное возбуждение и чувство возбуждения с помощью МДМА, но, по-видимому, не влияют на его энтактогенные или улучшающие настроение эффекты.

Фармакология

Транспортеры моноаминов

У людей, МДМА увеличивает количество серотонина в синаптических щелях из серотонинергических нейронов, препятствуя его поглощения в нейроны и путем непосредственного высвобождения его из нейронов. Высвобожденный серотонин связывается с различными рецепторами серотонина и активирует их в избытке, что является основным механизмом, посредством которого МДМА вызывает интоксикацию. МДМА также вызывает значительное высвобождение норадреналина .

Внеклеточный MDMA связывается с пресинаптическим серотонином (SERT), норэпинефрином (NET) и переносчиками дофамина (DAT) в качестве ингибитора обратного захвата , так что они поглощают меньше моноаминовых нейротрансмиттеров их тезки . Эффективность ингибирования MDMA наиболее высока в отношении NET и SERT и намного меньше в отношении DAT. В результате в синаптической щели остается больше норэпинефрина и серотонина.

МДМА индуцировал реверсирование переносчиков серотонина человека (SERT), что приводит к высвобождению серотонина.

Эти переносчики моноаминов (SERT, NET и DAT) повторно захватывают свои соответствующие нейротрансмиттеры через ионный градиент . Обычно наблюдается высокая концентрация ионов натрия (Na + ) и хлорида (Cl - ) во внеклеточном пространстве , а также низкая концентрация ионов калия (K + ) по сравнению с внутриклеточными концентрациями. В каждом цикле обратного захвата внутрь клетки одновременно попадают один моноамин, Na + и Cl - . Затем один внутриклеточный K + транспортируется за пределы клетки. В экспериментальных ситуациях высокая внеклеточная концентрация K + может вызвать обратный транспорт . МДМА может заменить K + в этом транспорте. Таким образом, высокий уровень внеклеточного МДМА может обратить вспять транспорт. Это изменение наиболее заметно в случае SERT и NET, что приводит к прямому высвобождению серотонина и норадреналина в обмен на поглощение клетками MDMA.

VMAT2 и другие эффекты

В серотонинергических нейронах человека внеклеточный МДМА высвобождает серотонин через переносчики серотонина (SERT). Внутриклеточный MDMA ингибирует VMAT2 и, в гораздо меньшей степени, MAO-A.

Внутриклеточный MDMA связывается с белками VMAT2 на синаптических везикулах в качестве ингибитора. Каждый VMAT2 транспортирует цитозольные моноамины в везикулу, рассеивая протонный градиент через везикулярную мембрану. Таким образом, ингибирование VMAT2 приводит к большему количеству свободных цитозольных моноаминов, таких как серотонин, в случае серотонинергических нейронов. Эти моноамины затем могут быть высвобождены через переносчики моноаминов, которые были обращены МДМА (см. Ниже).

Внутриклеточный МДМА также может связываться с моноаминоксидазой А (МАО-А) в качестве ингибитора и, таким образом, предотвращать расщепление цитозольного серотонина. Однако у людей этот эффект незначителен.

МДМА увеличивает количество кортизола , пролактина и окситоцина в сыворотке крови.

Связывание рецептора

У людей МДМА связывается как агонист со следующими рецепторами:

МДМА имеет два энантиомера : S- МДМА и R- МДМА. Смесь этих двух веществ ( рацемат ) обычно используется в рекреационных целях. S- МДМА вызывает энтактогенные эффекты рацемата, потому что он гораздо более эффективно высвобождает серотонин, норэпинефрин и дофамин через переносчики моноаминов. Он также имеет более высокое сродство к 5-HT 2C R. R -MDMA имеет заметный агонизм по отношению к 5-HT 2A R, который предположительно способствует легким психоделическим галлюцинациям, вызванным высокими дозами MDMA у людей. Рацемат МДМА является частичным агонистом TAAR1 человека, но это не является физиологически значимым из-за низкого EC50 . Соответствующее значение ЕС50 будет ниже 5 мкМ, но для человека оно составляет 35 мкМ. Однако агонизм является значительным в отношении TAAR1 мышей и крыс (EC50 составляет 1–4 мкМ).

Фармакокинетика.

Основные пути метаболизма МДМА у человека.

МДМА концентрация в потоке крови начинает повышаться примерно через 30 минут, и достигает свою максимальную концентрацию в потоке крови между 1,5 и 3 ч после приема внутрь . Затем он медленно метаболизируется и выводится из организма , при этом уровни МДМА и его метаболитов снижаются до половины их максимальной концентрации в течение следующих нескольких часов. Продолжительность действия МДМА обычно составляет от четырех до шести часов, после чего уровень серотонина в головном мозге истощается. Уровень серотонина обычно возвращается к норме в течение 24–48 часов.

Метаболиты MDMA, которые были идентифицированы у людей, включают 3,4-метилендиоксиамфетамин (MDA), 4-гидрокси-3-метоксиметамфетамин (HMMA), 4-гидрокси-3-метоксиамфетамин (HMA), 3,4-дигидроксиамфетамин (DHA) ( также называемый альфа-метилдопамином (α-Me-DA)), 3,4-метилендиоксифенилацетоном (MDP2P) и 3,4-метилендиокси-N-гидроксиамфетамином (MDOH). Вклад этих метаболитов в психоактивные и токсические эффекты МДМА является областью активных исследований. 80% МДМА метаболизируется в печени и около 20% выводится в неизмененном виде с мочой .

МДМА известно, что метаболизируются двух основных метаболических путей : (1) O -demethylenation с последующим катехол О -methyltransferase (КОМТ) -catalyzed метилирование и / или глюкуронид / сульфат конъюгации; и (2) N- деалкилирование, дезаминирование и окисление до соответствующих производных бензойной кислоты , конъюгированных с глицином . Метаболизм может быть главным образом цитохромом Р450 (CYP450) ферментов CYP2D6 и CYP3A4 и COMT. Сложная нелинейная фармакокинетика возникает из-за аутоингибирования CYP2D6 и CYP2D8, что приводит к кинетике нулевого порядка при более высоких дозах. Считается, что это может привести к устойчивой и более высокой концентрации МДМА, если пользователь принимает последовательные дозы препарата.

МДМА и метаболиты в основном выводятся в виде конъюгатов, таких как сульфаты и глюкурониды. МДМА представляет собой хиральное соединение, и его вводят почти исключительно в виде рацемата . Однако было показано, что два энантиомера демонстрируют разную кинетику. Распределение МДМА также может быть стереоселективным, при этом S-энантиомер имеет более короткий период полувыведения и большее выведение, чем R-энантиомер. Данные свидетельствуют о том, что площадь под кривой зависимости концентрации в плазме крови от времени (AUC) была в два-четыре раза выше для ( R ) -энантиомера, чем для ( S ) -энантиомера, после пероральной дозы 40 мг у добровольцев. Аналогичным образом, период полужизни ( R ) -MDMA из плазмы был значительно больше, чем период полужизни ( S ) -энантиомера (5,8 ± 2,2 часа против 3,6 ± 0,9 часа). Однако, поскольку выведение и метаболизм МДМА имеют нелинейную кинетику, период полураспада будет выше при более типичных дозах (100 мг иногда считается типичной дозой).

Химия

Схема структуры рацемического МДМА
( R ) -MDMA
( S ) -MDMA
МДМА представляет собой рацемическую смесь и существует в виде двух энантиомеров : ( R ) - и ( S ) -MDMA.
Порошковая соль МДМА
Порошковая соль МДМА
Реакторы, используемые в синтезе
Реакторы, используемые для синтеза МДМА в промышленных масштабах на подпольном химическом заводе в Сиканде, Индонезия

МДМА входит в классы химических веществ замещенного метилендиоксифенэтиламина и замещенного амфетамина . В качестве свободного основания МДМА представляет собой бесцветное масло, не растворимое в воде. Самая распространенная соль МДМА - это гидрохлоридная соль; чистый гидрохлорид МДМА растворим в воде и выглядит как белый или не совсем белый порошок или кристалл.

Синтез

Существует множество методов синтеза МДМА с использованием различных промежуточных продуктов. Первоначальный синтез МДМА, описанный в патенте Merck, включает бромирование сафрола до 1- (3,4-метилендиоксифенил) -2-бромпропана и последующее взаимодействие этого аддукта с метиламином. Большая часть незаконного МДМА синтезируется с использованием MDP2P (3,4-метилендиоксифенил-2-пропанона) в качестве прекурсора. MDP2P, в свою очередь, обычно синтезируется из пипероналя , сафрола или изосафрола . Один из методов - изомеризовать сафрол в изосафрол в присутствии сильного основания, а затем окислить изосафрол до MDP2P. Другой метод использует процесс Wacker для окисления сафрола непосредственно до промежуточного соединения MDP2P с палладиевым катализатором. После получения промежуточного соединения MDP2P восстановительное аминирование приводит к рацемическому MDMA (смеси в равных частях ( R ) -MDMA и ( S ) -MDMA). Для производства большого количества МДМА требуется относительно небольшое количество эфирного масла. Эфирное масло Ocotea cymbarum , например, обычно содержит от 80 до 94% сафрола. Это позволяет из 500 мл масла производить от 150 до 340 граммов МДМА.

Синтез МДМА из пипероналя
Синтез МДМА из пипероналя
Синтез МДМА из пипероналя
Синтез МДМА и родственных аналогов из сафрола
Синтез МДМА и родственных аналогов из сафрола

Обнаружение в биологических жидкостях

Количество МДМА и МДА может быть определено в крови, плазме или моче для мониторинга использования, подтверждения диагноза отравления или помощи в судебно-медицинском расследовании дорожно-транспортного происшествия или другого уголовного правонарушения или внезапной смерти. В некоторых программах проверки на злоупотребление наркотиками в качестве образцов используются волосы, слюна или пот. Большинство коммерческих скрининговых тестов иммуноанализа амфетамина в значительной степени перекрестно реагируют с МДМА или его основными метаболитами, но хроматографические методы позволяют легко различить и отдельно измерить каждое из этих веществ. Концентрации МДА в крови или моче человека, принимавшего только МДМА, обычно составляют менее 10% от концентрации исходного препарата.

История

Раннее исследование и использование

Патент на синтез МДМА компании Merck
Патент Merck на синтез метилгидрастинина из МДМА
Немецкие патенты на синтез МДМА и последующий синтез метилгидрастинина, зарегистрированные компанией Merck 24 декабря 1912 года и выданные в 1914 году.

МДМА был впервые синтезирован в 1912 году химиком Merck Антоном Келлишем . В то время компания Merck была заинтересована в разработке веществ, останавливающих ненормальное кровотечение. Компания Merck хотела избежать существующего патента Bayer на одно такое соединение: гидрастинин . Келлиш разработал препарат аналога гидрастинина , метилгидрастинина, по просьбе коллег по лаборатории, Вальтера Бекха и Отто Вольфеса. МДМА (называемый метилсафриламин, сафрилметиламин или N-метил-a-метилгомопиперониламин в лабораторных отчетах Merck) был промежуточным соединением в синтезе метилгидрастинина. В то время компания Merck не интересовалась самим MDMA. 24 декабря 1912 года компания Merck подала две заявки на патент, в которых описывался синтез и некоторые химические свойства МДМА и его последующее превращение в метилгидрастинин.

Записи Merck указывают на то, что исследователи время от времени возвращались в комплекс. В патенте Merck 1920 г. описана химическая модификация МДМА. В 1927 году Макс Оберлин изучал фармакологию МДМА в поисках веществ с эффектами, подобными адреналину или эфедрину , последний по структуре сходен с МДМА. По сравнению с эфедрином, Оберлин заметил, что он оказывает аналогичное воздействие на гладкомышечные ткани сосудов , более сильное воздействие на матку и отсутствие «местного эффекта на глаза». Было также обнаружено, что MDMA оказывает влияние на уровень сахара в крови, сравнимое с высокими дозами эфедрина. Оберлин пришел к выводу, что действие МДМА не ограничивается симпатической нервной системой . Исследования были остановлены «особенно из-за сильного повышения цен на сафрилметиламин», который все еще использовался в качестве промежуточного продукта в синтезе метилгидрастинина. Альберт ван Шур провел простые токсикологические тесты с препаратом в 1952 году, скорее всего, во время исследования новых стимуляторов или препаратов для кровообращения. После фармакологических исследований исследования МДМА не были продолжены. В 1959 году Вольфганг Фрусторфер синтезировал МДМА для фармакологического тестирования при исследовании стимуляторов. Неясно, исследовал ли Фрусторфер влияние МДМА на людей.

Помимо Merck, другие исследователи начали исследовать МДМА. В 1953 и 1954 годах армия Соединенных Штатов заказала исследование токсичности и поведенческих эффектов у животных, которым вводили мескалин и несколько аналогов, включая МДМА. Провели в Мичиганском университете в Анн - Арбор , эти исследования были рассекречены в октябре 1969 года и опубликована в 1973 г. 1960 г. польской бумаге Biniecki и Краевский , описывающий синтез MDMA в качестве промежуточного продукта была впервые опубликована научная статья по существу.

В 1968 году МДМА, возможно, использовался в немедицинских целях на западе Соединенных Штатов. В отчете, опубликованном в августе 1970 года на совещании химиков из криминалистической лаборатории, указано, что к 1970 году МДМА использовался в рекреационных целях в районе Чикаго. МДМА, вероятно, возник как замена своему аналогу. метилендиоксиамфетамин (МДА), наркотик, в то время популярный среди потребителей психоделиков, который был внесен в Список 1 в Соединенных Штатах в 1970 году.

Исследование Шульгина

Александр и Анн Шульгины в декабре 2011 года

Американский химик и психофармаколог Александр Шульгин сообщил, что синтезировал МДМА в 1965 году во время исследования метилендиоксисоединений в Dow Chemical Company , но в то время не проверял психоактивность этого соединения. Примерно в 1970 году Шульгин отправил инструкции по синтезу N-метилированного МДА (МДМА) основателю химической компании в Лос-Анджелесе, который их запросил. Позже этот человек предоставил эти инструкции клиенту на Среднем Западе. Шульгин мог подозревать, что он сыграл роль в появлении МДМА в Чикаго.

Шульгин впервые услышал о психоактивных эффектах N-метилированного МДА примерно в 1975 году от молодого студента, который сообщил об «амфетаминоподобном содержании». Примерно 30 мая 1976 года Шульгин снова услышал об эффектах N-метилированного МДА, на этот раз от аспиранта группы медицинской химии, которую он консультировал в Государственном университете Сан-Франциско, которая направила его на исследование в Мичиганском университете. Она и двое близких друзей употребили 100 мг МДМА и сообщили о положительных эмоциональных переживаниях. После самостоятельных испытаний своего коллеги из Университета Сан-Франциско Шульгин синтезировал МДМА и попробовал его сам в сентябре и октябре 1976 года. Шульгин впервые сообщил о МДМА в презентации на конференции в Бетесде, штат Мэриленд, в декабре 1976 года. он и Дэвид Э. Николс опубликовали отчет о психоактивном действии препарата на людей. Они описали МДМА как вызывающее «легко контролируемое измененное состояние сознания с эмоциональным и чувственным подтекстом,« сопоставимое »с марихуаной, псилоцибином, лишенным галлюцинаторного компонента, или низким уровнем МДА».

Не находя своего собственного опыта с МДМА особенно сильным, Шульгин был впечатлен растормаживающим действием препарата и подумал, что он может быть полезен в терапии. Полагая, что МДМА позволяет потребителям избавиться от привычек и ясно воспринимать мир, Шульгин назвал это лекарственным окном . Шульгин иногда использовал МДМА для расслабления, называл его «моим низкокалорийным мартини», и давал препарат друзьям, исследователям и другим людям, которым, по его мнению, он мог бы помочь. Одним из таких людей был Лео Зефф , психотерапевт, который, как известно, использовал психоделические вещества в своей практике. Когда он попробовал это лекарство в 1977 году, Зефф был впечатлен действием МДМА и вышел из своего полузабытия, чтобы продвигать его использование в терапии. В последующие годы Зефф путешествовал по Соединенным Штатам, а иногда и в Европе, в конечном итоге обучив около четырех тысяч психотерапевтов терапевтическому применению МДМА. Зефф назвал препарат Адамом , полагая, что он вводит потребителей в состояние изначальной невиновности.

Психотерапевты, принимавшие МДМА, считали, что препарат устраняет типичную реакцию страха и улучшает общение. Сеансы обычно проводились на дому у пациента или терапевта. Роль терапевта была сведена к минимуму в пользу самопознания пациента, сопровождаемого чувством сочувствия, вызванным МДМА. Депрессия, расстройства, связанные с употреблением психоактивных веществ, проблемы во взаимоотношениях, предменструальный синдром и аутизм были среди нескольких психических расстройств, которые, как сообщалось, лечила терапия с применением МДМА. По словам психиатра Джорджа Грира, терапевты, которые использовали МДМА в своей практике, были впечатлены результатами. Как ни странно, говорят, что МДМА значительно ускоряет терапию. По словам Дэвида Натта , МДМА широко использовался на западе США при консультировании пар и назывался сочувствием . Только позже термин « экстази» был использован для этого, что совпало с ростом сопротивления его использованию.

Рост использования в рекреационных целях

В конце 1970-х - начале 1980-х годов «Адам» распространился через личные сети психотерапевтов, психиатров, потребителей психоделиков и яппи . Надеясь, что МДМА сможет избежать криминализации, такой как ЛСД и мескалин, психотерапевты и экспериментаторы попытались ограничить распространение МДМА и информации о нем, проводя неформальные исследования. Ранние дистрибьюторы МДМА удерживались от крупномасштабных операций из-за угрозы возможного принятия законодательства. Между 1970-ми и серединой 1980-х годов эта сеть потребителей МДМА приняла около 500 000 доз.

Небольшой развлекательный рынок для МДМА, сформировавшийся к концу 1970-х годов, потребивший, возможно, 10 000 доз в 1976 году. К началу 1980-х годов МДМА использовался в ночных клубах Бостона и Нью-Йорка, таких как Studio 54 и Paradise Garage . В начале 1980-х, когда рынок развлечений медленно расширялся, в производстве МДМА доминировала небольшая группа терапевтически мыслящих бостонских химиков. Начав производство в 1976 году, эта «Бостонская группа» не успевала за растущим спросом, и часто возникал дефицит.

Увидев возможность для бизнеса, Майкл Клегг, юго-западный дистрибьютор Boston Group, основал свою собственную «Texas Group» при финансовой поддержке техасских друзей. В 1981 году Клегг придумал «экстази» как жаргонный термин для обозначения МДМА, чтобы повысить его конкурентоспособность. Начиная с 1983 года, Texas Group массово производила МДМА в лаборатории в Техасе или импортировала его из Калифорнии и продавала таблетки с использованием пирамидальной структуры продаж и бесплатных номеров. МДМА можно было купить с помощью кредитной карты, а налоги уплачивались с продаж. Таблетки МДМА продавались под торговой маркой «Сассифрас» в коричневых флаконах. Texas Group рекламировала «вечеринки экстази» в барах и на дискотеках, описывая МДМА как «забавный наркотик» и «под которым приятно танцевать». МДМА открыто распространялся в барах и ночных клубах Остина и Далласа – Форт-Уэрта , став популярным среди яппи, студентов колледжей и геев.

Рекреационное употребление также увеличилось после того, как несколько торговцев кокаином перешли на распространение МДМА после опыта употребления этого наркотика. Калифорнийская лаборатория, которая проанализировала конфиденциально представленные образцы наркотиков, впервые обнаружила МДМА в 1975 году. В последующие годы количество образцов МДМА увеличилось, в конечном итоге превысив количество образцов МДА в начале 1980-х годов. К середине 1980-х годов употребление МДМА распространилось на колледжи по всей территории Соединенных Штатов.

Внимание СМИ и расписание

Соединенные Штаты

27 июля 1984 г. Уведомление Федерального реестра о предлагаемом внесении в список МДМА.

В раннем сообщении СМИ о МДМА, опубликованном в 1982 году, представитель Управления по борьбе с наркотиками (DEA) заявил, что агентство запретит этот препарат, если будет найдено достаточно доказательств злоупотребления. К середине 1984 года использование МДМА стало более заметным. Билл Мандель сообщил об «Адаме» в статье San Francisco Chronicle от 10 июня , но ошибочно определил это лекарство как метилоксиметилендиоксиамфетамин (MMDA). В следующем месяце Всемирная организация здравоохранения определила МДМА как единственное вещество из двадцати фенэтиламинов, которое было изъято значительное количество раз.

После года планирования и сбора данных, MDMA был предложен для планирования по борьбе с наркотиками 27 июля 1984 с просьбой прокомментировать и возражения. DEA было удивлено, когда ряд психиатров, психотерапевтов и исследователей возразили против предложенного расписания и потребовали проведения слушания. В статье Newsweek, опубликованной в следующем году, фармаколог DEA заявил, что агентство не знало о его использовании среди психиатров. Первоначальное слушание состоялось 1 февраля 1985 года в офисе DEA в Вашингтоне, округ Колумбия, под председательством судьи по административным делам Фрэнсиса Л. Янга. В этом году было решено провести еще три слушания: в Лос-Анджелесе 10 июня, в Канзас-Сити, штат Миссури, 10–11 июля и в Вашингтоне, округ Колумбия, 8–11 октября.

Сенсационное внимание СМИ было уделено предлагаемой криминализации и реакции сторонников МДМА, эффективно рекламирующих препарат. В ответ на предложенный график, Texas Group увеличила производство с 30 000 таблеток в месяц по оценкам 1985 года до 8 000 таблеток в день, потенциально выпуская два миллиона таблеток экстази за несколько месяцев до того, как МДМА был объявлен незаконным. По некоторым оценкам, только в Далласе компания Texas Group ежемесячно распространяла 500 000 планшетов. По словам одного из участников этнографического исследования, Техасская группа произвела больше МДМА за восемнадцать месяцев, чем все другие распределительные сети, вместе взятые за всю их историю. К маю 1985 года употребление МДМА было широко распространено в Калифорнии, Техасе, южной Флориде и северо-востоке США. По данным Управления по борьбе с наркотиками, были доказательства использования в двадцати восьми штатах и ​​Канаде. По настоянию сенатора Ллойда Бентсена , DEA объявило 31 мая 1985 года о внесении экстренной классификации МДМА в Список I. Агентство сослалось на рост распространения в Техасе, рост уличного употребления и новые доказательства нейротоксичности МДА (аналога МДМА) в качестве причин чрезвычайной ситуации. мера. Запрет вступил в силу месяц спустя, 1 июля 1985 года, в разгар кампании Нэнси Рейган " Просто скажи нет ".

В результате того, что несколько свидетелей-экспертов подтвердили, что МДМА имел допустимое медицинское применение, судья по административным правонарушениям, председательствовавший на слушаниях, рекомендовал отнести МДМА к веществам, включенным в Список III . Несмотря на это, администратор DEA Джон С. Лоун отклонил и классифицировал препарат как Список I. Гарвардский психиатр Лестер Гринспун затем подал в суд на DEA, утверждая, что DEA проигнорировало медицинское использование МДМА, и федеральный суд встал на сторону Гринспуна, назвав аргумент Лауна. "натянутый" и "неубедительный" и освободил МДМА от статуса Списка I. Несмотря на это, менее чем через месяц Лон рассмотрел доказательства и снова классифицировал МДМА как Список I, заявив, что экспертные показания нескольких психиатров, утверждающих, что более 200 случаев, когда МДМА использовался в терапевтическом контексте с положительными результатами, могут быть отклонены, поскольку они не были Не публикуется в медицинских журналах. Еще не проводилось двойных слепых исследований эффективности МДМА в терапии. В 2017 году FDA присвоило статус прорывной терапии для его использования с психотерапией посттравматического стрессового расстройства.

Организация Объединенных Наций

Занимаясь планированием дебатов в Соединенных Штатах, DEA также настаивает на международном планировании. В 1985 году Комитет экспертов Всемирной организации здравоохранения по лекарственной зависимости рекомендовал включить МДМА в Список I Конвенции Организации Объединенных Наций о психотропных веществах 1971 года . Комитет сделал эту рекомендацию на основе фармакологического сходства МДМА с ранее включенными в списки наркотиками, сообщений о незаконном обороте в Канаде, изъятиях наркотиков в Соединенных Штатах и ​​отсутствия четко определенного терапевтического использования. Заинтригованный сообщениями о психотерапевтическом использовании препарата, комитет посчитал, что исследования не имеют надлежащего методологического плана, и призвал к дальнейшим исследованиям. Председатель комитета Пол Гроф не согласился, полагая, что в то время международный контроль не был оправдан и рекомендации должны ждать дальнейших терапевтических данных. Комиссия по наркотическим средствам добавил МДМА в Список I конвенции 11 февраля 1986 года.

Пост-планирование

Рейв Vibe Tribe в 1995 году в Эрскинвилле, Новый Южный Уэльс , Австралия, разгоняется полицией. Использование МДМА распространилось по всему миру вместе с рейв-культурой.
Видео ВВС США 2000 года, в котором рассказывается об опасностях злоупотребления МДМА.

После криминализации употребление МДМА в клубах Техаса быстро сократилось, хотя к 1991 году наркотик оставался популярным среди молодых белых представителей среднего класса и в ночных клубах. В 1985 году употребление МДМА стало ассоциироваться с Acid House на испанском острове Ибица. После этого, в конце 1980-х, вместе с рейв-культурой наркотик распространился в Великобритании, а затем и в другие европейские и американские города. Незаконное употребление МДМА становится все более распространенным среди молодежи в университетах, а затем и в средних школах. С середины 1990-х годов МДМА стал наиболее широко используемым наркотиком амфетаминового ряда студентами и подростками. МДМА стал одним из четырех наиболее широко используемых запрещенных наркотиков в США, наряду с кокаином , героином и каннабисом . По некоторым оценкам на 2004 год, только марихуана привлекает больше потребителей впервые в США.

После того, как МДМА был признан уголовным преступлением, его медицинское использование в большинстве случаев прекратилось, хотя некоторые терапевты продолжали выписывать препарат нелегально. Позже Чарльз Гроб инициировал исследование безопасности возрастающих доз на здоровых добровольцах. Последующие одобренные FDA исследования МДМА на людях проводились в Соединенных Штатах в Детройте ( Государственный университет Уэйна ), Чикаго (Чикагский университет ), Сан-Франциско (UCSF и Калифорнийский Тихоокеанский медицинский центр ), Балтиморе ( внутренняя программа NIDA - NIH ), и Южная Каролина . Исследования также проводились в Швейцарии (Университетская психиатрическая больница, Цюрих ), Нидерландах ( Маастрихтский университет ) и Испании ( Автономный университет Барселоны ).

«Молли», сокращение от «молекула», было признано жаргонным термином для кристаллического или порошкового МДМА в 2000-х годах.

В 2010 году BBC сообщила, что в предыдущие годы в Великобритании снизилось употребление МДМА. Это может быть связано с увеличением количества изъятий во время использования и сокращением производства химических веществ-прекурсоров, используемых для производства МДМА. Считается, что невольная замещение другими наркотиками, такими как мефедрон и метамфетамин , а также легальные альтернативы МДМА, такие как BZP , MDPV и метилон , также способствовали снижению его популярности.

В 2017 году было обнаружено, что некоторые таблетки, продаваемые как МДМА, содержат пентилон , который может вызывать очень неприятное возбуждение и паранойю.

По словам Дэвида Натта , когда сафрол был ограничен Организацией Объединенных Наций для сокращения предложения МДМА, производители в Китае начали использовать вместо него анетол , но в результате получился пара-метоксиамфетамин (PMA, также известный как «Доктор Смерть»), который является намного более токсичен, чем МДМА, и может вызвать перегрев, мышечные спазмы, судороги, потерю сознания и смерть. Людям, желающим MDMA, иногда вместо этого продают PMA.

Общество и культура

Глобальные оценки потребителей наркотиков в 2016 г.
(в миллионах потребителей)
Вещество Лучшая
оценка
Низкая
оценка
Высокая
оценка
Стимуляторы амфетаминового
ряда
34,16 13,42 55,24
Каннабис 192,15 165,76 234,06
Кокаин 18.20 13,87 22,85
Экстази 20,57 8,99 32,34
Опиаты 19,38 13,80 26,15
Опиоиды 34,26 27.01 44,54

Легальное положение

МДМА юридически контролируется в большинстве стран мира в соответствии с Конвенцией ООН о психотропных веществах и другими международными соглашениями, хотя существуют исключения для исследований и ограниченного медицинского использования. Как правило, использование, продажа или производство МДМА без лицензии являются уголовными преступлениями.

Австралия

В Австралии МДМА был объявлен незаконным веществом в 1986 году из-за его вредного воздействия и возможности неправильного использования. Он классифицируется как запрещенная субстанция из Списка 9 в стране, что означает, что он доступен только для целей научных исследований. Любой другой вид продажи, использования или производства строго запрещен законом. Разрешения на использование в исследованиях на людях должны быть одобрены признанным комитетом по этике исследований на людях.

В Западной Австралии в соответствии с Законом о злоупотреблении наркотиками 1981 г. 4,0 г МДМА - это количество, необходимое для определения в суде, 2,0 г считается презумпцией с намерением продать или поставить, а 28,0 г - незаконным оборотом в соответствии с австралийским законодательством.

Объединенное Королевство

В Соединенном Королевстве MDMA был объявлен незаконным в 1977 году на основании приказа о внесении изменений в существующий Закон 1971 года о злоупотреблении наркотиками . Хотя в этом законодательстве МДМА не упоминается в явном виде, постановление расширило определение лекарств класса А, включив в него различные замещенные по кольцу фенэтиламины. Следовательно, этот препарат незаконно продавать, покупать или владеть без лицензии в Великобритании. Штрафы включают максимум семь лет и / или неограниченный штраф за владение; пожизненный и / или неограниченный штраф за производство или оборот.

Некоторые исследователи, такие как Дэвид Натт , раскритиковали нынешнее расписание приема МДМА, который он считает относительно безвредным наркотиком. Передовая статья, которую он написал в Journal of Psychopharmacology, в которой он сравнил риск причинения вреда от верховой езды (1 неблагоприятное событие из 350) и риск экстази (1 из 10 000), привел к его увольнению, а также отставке его коллег из ACMD.

Соединенные Штаты

В Соединенных Штатах МДМА в настоящее время внесен в Список I Закона о контролируемых веществах . На слушании в федеральном суде в 2011 году Американский союз защиты гражданских свобод успешно доказал, что рекомендации по вынесению приговоров за МДМА / экстази основаны на устаревших научных данных, что привело к чрезмерным срокам тюремного заключения. Другие суды оставили в силе правила вынесения приговоров. Окружной суд Соединенных Штатов для Восточного округа штата Теннесси объяснил свое решение, отметив , что «индивидуальный федеральный судья окружного суда просто не может мобилизовывать ресурсы сродни тем , которые представлены Комиссии для решения многообразных проблем , связанных с определением правильного равноценности наркотиков».

Нидерланды

В Нидерландах Комитет экспертов по списку (Expertcommissie Lijstensystematiek Opiumwet) в июне 2011 года выпустил отчет, в котором обсуждались доказательства вреда и правовой статус МДМА, аргументируя это тем, что он остается в Списке I.

Канада

В Канаде МДМА внесен в Список 1, поскольку он является аналогом амфетамина. CDSA был обновлен в результате того, что Закон о безопасных улицах и сообществах изменил амфетамины из Списка III в Список I в марте 2012 года.

Демография

Карта УНП ООН, показывающая потребление экстази по странам в 2014 году для населения мира в возрасте 15–64 лет

В 2014 году 3,5% подростков в возрасте от 18 до 25 лет употребляли МДМА в Соединенных Штатах. В Европейском союзе по состоянию на 2018 год 4,1% взрослых (15–64 лет) хотя бы раз в жизни употребляли МДМА, а 0,8% употребляли его в прошлом году. Среди молодых людей 1,8% употребляли МДМА в прошлом году.

Согласно европейскому отчету о наркотиках за 2015 год, в Европе около 37% постоянных посетителей клубов в возрасте от 14 до 35 лет употребляли МДМА в прошлом году. Самая высокая годовая распространенность употребления МДМА в Германии в 2012 году составила 1,7% среди людей в возрасте от 25 до 29 лет по сравнению со средним показателем среди населения 0,4%. Среди подростков, употреблявших в США в период с 1999 по 2008 год, девочки чаще употребляли МДМА, чем мальчики.

Экономика

Европа

В 2008 году Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании отметил, что, хотя были некоторые сообщения о продаже таблеток всего за 1 евро , большинство стран Европы тогда сообщали о типичных розничных ценах в диапазоне от 3 до 9 евро за таблетку. обычно содержит 25–65 мг МДМА. К 2014 году EMCDDA сообщило, что диапазон обычно составлял от 5 до 10 евро за таблетку, обычно содержащую 57–102 мг МДМА, хотя МДМА в форме порошка становился все более распространенным.

Северная Америка

Управление Организации Объединенных Наций по наркотикам и преступности заявило в 2014 году Всемирного доклада о наркотиках , что американские экстаза розничных цены варьируются от США $ 1 до $ 70 за одну таблетку, или от $ 15000 до $ 32000 за килограмм. Новая область исследований под названием Drug Intelligence направлена ​​на автоматический мониторинг сетей распространения на основе методов обработки изображений и машинного обучения, в которых изображение таблетки экстази анализируется для выявления корреляций между различными производственными партиями. Эти новые методы позволяют ученым-полицейским облегчить мониторинг сетей незаконного распространения.

По состоянию на октябрь 2015 года большая часть МДМА в Соединенных Штатах производится в Британской Колумбии , Канада, и импортируется базирующимися в Канаде азиатскими транснациональными преступными организациями . Рынок МДМА в Соединенных Штатах относительно невелик по сравнению с метамфетамином , кокаином и героином . В США в 2010 году экстази употребляли около 0,9 миллиона человек.

Австралия

МДМА стоит особенно дорого в Австралии : от 15 до 30 австралийских долларов за таблетку. Что касается данных о чистоте австралийского МДМА, средний показатель составляет около 34%, от менее 1% до примерно 85%. Большинство таблеток содержат 70–85 мг МДМА. Большая часть МДМА поступает в Австралию из Нидерландов, Великобритании, Азии и США.

Корпоративные логотипы на таблетках

Некоторые производители экстази маркируют свои таблетки логотипом, часто являющимся логотипом не связанной с ними корпорации . На некоторых таблетках изображены логотипы продуктов или шоу, популярные у детей, например, овца Шон .

Исследовать

В 2017 году врачи в Великобритании начали первое клиническое исследование МДМА при расстройстве, вызванном употреблением алкоголя .

Возможность использования МДМА в качестве антидепрессанта быстрого действия изучалась в ходе клинических испытаний, но по состоянию на 2017 год доказательств эффективности и безопасности было недостаточно, чтобы сделать вывод. Обзор безопасности и эффективности МДМА в качестве средства лечения различных заболеваний, в частности посттравматического стрессового расстройства, 2014 г. показал, что МДМА обладает терапевтической эффективностью у некоторых пациентов; тем не менее, он подчеркнул, что необходимо решить вопросы, касающиеся контролируемости опыта, вызванного МДМА, и нейрохимического восстановления. Автор отметил, что окситоцин и D -циклосерин являются потенциально более безопасными сопутствующими препаратами при лечении посттравматического стрессового расстройства , хотя и с ограниченными доказательствами эффективности. В этом обзоре и во втором подтверждающем обзоре другого автора сделан вывод о том, что из-за продемонстрированной способности МДМА причинять длительный вред людям (например, серотонинергическая нейротоксичность и стойкое ухудшение памяти), «необходимо провести значительно больше исследований» его эффективности при посттравматическом стрессе. лечение, чтобы определить, перевешивают ли потенциальные преимущества лечения его потенциальный вред для пациента.

МДМА в сочетании с психотерапией изучался как средство лечения посттравматического стрессового расстройства , и четыре клинических испытания предоставили умеренные доказательства в поддержку этого лечения.

Примечания

использованная литература

внешние ссылки