Ментофуран - Menthofuran
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК
3,6-диметил-4,5,6,7-тетрагидро-1-бензофуран
|
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
ЧЭБИ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.007.087 |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
С 10 Н 14 О | |
Молярная масса | 150,221 г · моль -1 |
Точка кипения | 208 |
Опасности | |
точка возгорания | 86 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
Ссылки на инфобоксы | |
Ментофуран - это органическое соединение, которое содержится в различных эфирных маслах, в том числе в масле мяты ( Mentha pulegium ). Он очень токсичен и считается основным токсином в пеннирояле, ответственным за его потенциально смертельные последствия. После приема ментофурана он метаболически активируется с образованием химически активных промежуточных продуктов, которые являются гепатотоксичными .
Биосинтез
Ментофуран производится биосинтетически из пулегона ферментом ментофурансинтазой .
Химия
Синтез
Ментофуран может быть синтезирован из 5-метилциклогексан-1,3-диона и алленилдиметилсульфонийбромида в две стадии с помощью стратегии фураннулирования, состоящей из добавления и перегруппировки енолята.
Фармакология
Ментофуран - это метаболит пульгеона. И в пробирке и в естественных условиях исследований нашли пулегон метаболита menthofuran быть ингибитором CYP2A6 .
Ментофуран может снижать уровень глутатиона, делая гепатоциты уязвимыми для повреждения свободными радикалами.