Ментофуран - Menthofuran

Ментофуран
Menthofuran.svg
Имена
Название ИЮПАК
3,6-диметил-4,5,6,7-тетрагидро-1-бензофуран
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.087 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C10H14O / c1-7-3-4-9-8 (2) 6-11-10 (9) 5-7 / h6-7H, 3-5H2,1-2H3
    Ключ: YGWKXXYGDYYFJU-UHFFFAOYSA-N
  • InChI = 1 / C10H14O / c1-7-3-4-9-8 (2) 6-11-10 (9) 5-7 / h6-7H, 3-5H2,1-2H3
    Ключ: YGWKXXYGDYYFJU-UHFFFAOYAW
  • o1c2c (c (c1) C) CCC (C2) C
Характеристики
С 10 Н 14 О
Молярная масса 150,221  г · моль -1
Точка кипения 208
Опасности
точка возгорания 86
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Ментофуран - это органическое соединение, которое содержится в различных эфирных маслах, в том числе в масле мяты ( Mentha pulegium ). Он очень токсичен и считается основным токсином в пеннирояле, ответственным за его потенциально смертельные последствия. После приема ментофурана он метаболически активируется с образованием химически активных промежуточных продуктов, которые являются гепатотоксичными .

Биосинтез

Ментофуран производится биосинтетически из пулегона ферментом ментофурансинтазой .

Ментофурансинтаза превращает пулегон в ментофуран

Химия

Синтез

Ментофуран может быть синтезирован из 5-метилциклогексан-1,3-диона и алленилдиметилсульфонийбромида в две стадии с помощью стратегии фураннулирования, состоящей из добавления и перегруппировки енолята.

Фармакология

Ментофуран - это метаболит пульгеона. И в пробирке и в естественных условиях исследований нашли пулегон метаболита menthofuran быть ингибитором CYP2A6 .

Ментофуран может снижать уровень глутатиона, делая гепатоциты уязвимыми для повреждения свободными радикалами.

использованная литература