Молочная кислота -Lactic acid
|
|||
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное имя IUPAC
2-гидроксипропановая кислота |
|||
Другие имена
Молочная кислота
Молочная кислота |
|||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol )
|
|||
3DMet | |||
1720251 | |||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ХимПаук | |||
Информационная карта ECHA | 100.000.017 | ||
Номер ЕС | |||
номер Е | Е270 (консерванты) | ||
362717 | |||
КЕГГ | |||
PubChem CID
|
|||
номер РТЭКС | |||
УНИИ | |||
Номер ООН | 3265 | ||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Характеристики | |||
С 3 Н 6 О 3 | |||
Молярная масса | 90,078 г·моль −1 | ||
Температура плавления | 18 ° С (64 ° F, 291 К) | ||
Точка кипения | 122 ° C (252 ° F, 395 K) при 15 мм рт. | ||
смешивается | |||
Кислотность (p K a ) | 3,86, 15,1 | ||
Термохимия | |||
Стандартная энтальпия
сгорания (Δ c H ⦵ 298 ) |
1361,9 кДж/моль, 325,5 ккал/моль, 15,1 кДж/г, 3,61 ккал/г | ||
Фармакология | |||
G01AD01 ( ВОЗ ) QP53AG02 ( ВОЗ ) | |||
Опасности | |||
Маркировка СГС : | |||
Х315 , Х318 | |||
П280 , П305 +П351+П338 | |||
Родственные соединения | |||
Другие анионы
|
лактат | ||
Родственные карбоновые кислоты
|
Уксусная кислота Гликолевая кислота Пропионовая кислота 3-Гидроксипропановая кислота Малоновая кислота Масляная кислота Гидроксимасляная кислота |
||
Родственные соединения
|
1-пропанол 2-пропанол Пропиональдегид Акролеин Лактат натрия Этиллактат |
||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
Молочная кислота является органической кислотой . Он имеет молекулярную формулу CH 3 CH(OH)COOH. В твердом состоянии имеет белый цвет и смешивается с водой. В растворенном состоянии образует бесцветный раствор. Производство включает как искусственный синтез, так и природные источники. Молочная кислота представляет собой альфа-гидроксикислоту (АНА) из-за наличия гидроксильной группы, примыкающей к карбоксильной группе. Он используется в качестве синтетического промежуточного продукта во многих отраслях органического синтеза и в различных биохимических производствах. Сопряженное основание молочной кислоты называется лактатом .
В растворе он может ионизироваться за счет потери протона с образованием лактат- иона CH .
3СН(ОН)СО−
2. По сравнению с уксусной кислотой ее p K a на 1 единицу меньше, что означает, что молочная кислота в десять раз более кислая, чем уксусная кислота. Эта более высокая кислотность является следствием внутримолекулярной водородной связи между α-гидроксильной и карбоксилатной группой.
Молочная кислота хиральна , состоит из двух энантиомеров . Одна известна как L - молочная кислота, ( S )-молочная кислота или (+)-молочная кислота, а другая, ее зеркальное отражение, представляет собой D - молочную кислоту, ( R )-молочную кислоту или (-) -молочную кислоту. молочная кислота. Смесь этих двух веществ в равных количествах называется DL -молочной кислотой или рацемической молочной кислотой. Молочная кислота гигроскопична . DL -молочная кислота смешивается с водой и этанолом при температуре выше ее точки плавления, которая составляет от 16 до 18 °C. D -молочная кислота и L - молочная кислота имеют более высокую температуру плавления. Молочная кислота, образующаяся при ферментации молока, часто бывает рацемической, хотя некоторые виды бактерий продуцируют исключительно D - молочную кислоту. С другой стороны, молочная кислота, образующаяся при анаэробном дыхании в мышцах животных, имеет энантиомер ( L ) и иногда называется «сарколактовой» кислотой, от греческого «sarx» для плоти.
У животных L -лактат постоянно вырабатывается из пирувата с помощью фермента лактатдегидрогеназы (ЛДГ) в процессе ферментации при нормальном метаболизме и физических нагрузках . Его концентрация не увеличивается до тех пор, пока скорость производства лактата не превысит скорость удаления лактата, что регулируется рядом факторов, включая переносчики монокарбоксилатов , концентрацию и изоформу ЛДГ, а также окислительную способность тканей. Концентрация лактата в крови обычно составляет 1–2 мМ в состоянии покоя, но может повышаться до более чем 20 мМ во время интенсивной нагрузки и до 25 мМ после нее. В дополнение к другим биологическим функциям, L -молочная кислота является первичным эндогенным агонистом рецептора 1 гидроксикарбоновой кислоты (HCA 1 ), который представляет собой G i/o -связанный рецептор, связанный с G белком ( GPCR ).
В промышленности молочнокислое брожение осуществляется молочнокислыми бактериями , которые превращают простые углеводы , такие как глюкоза , сахароза или галактоза , в молочную кислоту. Эти бактерии могут также расти во рту ; кислота , которую они производят, ответственна за разрушение зубов , известное как кариес . В медицине лактат является одним из основных компонентов лактатного раствора Рингера и раствора Гартмана . Эти внутривенные жидкости состоят из катионов натрия и калия , а также анионов лактата и хлорида в растворе с дистиллированной водой , как правило, в концентрациях , изотонических крови человека . Он чаще всего используется для реанимации жидкости после кровопотери из-за травмы , хирургического вмешательства или ожогов .
История
Шведский химик Карл Вильгельм Шееле был первым, кто выделил молочную кислоту в 1780 году из кислого молока . Название отражает лакт - сочетающую форму, происходящую от латинского слова lac , что означает молоко. В 1808 году Йонс Якоб Берцелиус обнаружил, что молочная кислота (фактически L -лактат) также вырабатывается в мышцах во время нагрузки. Его структура была установлена Йоханнесом Вислиценусом в 1873 году.
В 1856 году Луи Пастер открыл роль Lactobacillus в синтезе молочной кислоты . Этот путь был коммерчески использован немецкой аптекой Boehringer Ingelheim в 1895 году.
В 2006 году мировое производство молочной кислоты достигло 275 000 тонн при среднегодовом росте на 10%.
Производство
Молочная кислота производится в промышленности путем бактериальной ферментации углеводов или путем химического синтеза из ацетальдегида . В 2009 г. молочная кислота производилась преимущественно (70–90%) путем ферментации. Производство рацемической молочной кислоты, состоящей из смеси 1:1 D- и L - стереоизомеров или смесей, содержащих до 99,9% L - молочной кислоты, возможно путем микробного брожения. Производство D - молочной кислоты в промышленных масштабах путем ферментации возможно, но гораздо сложнее.
Ферментативное производство
Кисломолочные продукты получают в промышленных масштабах путем сквашивания молока или сыворотки молочнокислыми бактериями : Lactobacillus acidophilus , Lactobacillus casei , Lactobacillus delbrueckii subsp. bulgaricus ( Lactobacillus bulgaricus ), Lactobacillus helveticus , Lactococcus lactis и Streptococcus salivarius subsp. термофильный ( термофильный стрептококк ).
В качестве исходного материала для промышленного производства молочной кислоты можно использовать практически любой источник углеводов, содержащий сахара С 5 и С 6 . Часто используют чистую сахарозу, глюкозу из крахмала, сахар-сырец и свекольный сок. Бактерии, продуцирующие молочную кислоту, можно разделить на два класса: гомоферментативные бактерии, такие как Lactobacillus casei и Lactococcus lactis , продуцирующие два моля лактата из одного моля глюкозы, и гетероферментативные виды, продуцирующие один моль лактата из одного моля глюкозы, а также диоксид углерода и уксусная кислота / этанол .
Химическое производство
Рацемическую молочную кислоту синтезируют в промышленных масштабах путем взаимодействия ацетальдегида с цианистым водородом и гидролиза образующегося лактонитрила . При гидролизе соляной кислотой в качестве побочного продукта образуется хлорид аммония ; Японская компания Musashino является одним из последних крупных производителей молочной кислоты на этом пути. Синтез как рацемической, так и энантиочистой молочной кислоты возможен также из других исходных материалов ( винилацетат , глицерин и др.) с применением каталитических процедур.
Биология
Молекулярная биология
L -молочная кислота является первичным эндогенным агонистом рецептора гидроксикарбоновой кислоты 1 (HCA 1 ), G i/o -связанного рецептора, связанного с G-белком (GPCR).
Упражнения и лактат
Во время силовых упражнений, таких как бег на короткие дистанции , когда скорость потребности в энергии высока, глюкоза расщепляется и окисляется до пирувата , а лактат вырабатывается из пирувата быстрее, чем организм может его переработать, вызывая повышение концентрации лактата. Производство лактата благотворно влияет на регенерацию НАД + (пируват восстанавливается до лактата, а НАДН окисляется до НАД + ), который расходуется на окисление глицеральдегид-3-фосфата при производстве пирувата из глюкозы, и это обеспечивает выработку энергии. поддерживается, и упражнения можно продолжать. Во время интенсивных упражнений дыхательная цепь не справляется с количеством ионов водорода, которые соединяются с образованием НАДН, и не может достаточно быстро регенерировать НАД + .
Полученный лактат можно использовать двумя способами:
-
Окисление обратно в пируват хорошо насыщенными кислородом мышечными клетками, клетками сердца и клетками мозга
- Затем пируват непосредственно используется для подпитки цикла Кребса .
- Преобразование в глюкозу посредством глюконеогенеза в печени и обратное высвобождение в кровоток; см. цикл Кори
- Если концентрация глюкозы в крови высока, глюкоза может использоваться для создания запасов гликогена в печени .
Однако лактат постоянно образуется в состоянии покоя и при любой интенсивности упражнений. С помощью индикаторов стабильных изотопов Джордж Брукс и его коллеги из Калифорнийского университета в Беркли обнаружили, что лактат служит метаболическим топливом, вырабатываемым и окисляющимся в мышцах, находящихся в состоянии покоя и тренирующихся. Некоторыми причинами этого являются метаболизм в красных кровяных тельцах , в которых отсутствуют митохондрии , и ограничения, связанные с активностью ферментов в мышечных волокнах, обладающих высокой гликолитической способностью.
В 2004 г. Робергс и соавт. утверждал, что молочнокислый ацидоз во время упражнений является «конструкцией» или мифом, указывая на то, что часть H + происходит от гидролиза АТФ (АТФ 4- + H 2 O → АДФ 3- + HPO2−
4+ H + ), и что восстановление пирувата до лактата (пируват - + NADH + H + → лактат - + NAD + ) фактически потребляет H + . Линдингер и др . . возражали, что они игнорировали причинные факторы увеличения [H + ]. Ведь производство лактата - из нейтральной молекулы должно увеличивать [H + ] для сохранения электронейтральности. Смысл статьи Робергса, однако, заключался в том, что лактат производится из пирувата , имеющего такой же заряд. Это пируват - производство из нейтральной глюкозы, которая генерирует H + :
C 6 H 12 O 6 + 2 НАД + + 2 АДФ 3− + 2 ГПО2− 4 |
→ | 2 ВП 3КОКО− 2+ 2 Н + + 2 НАДН + 2 АТФ 4- + 2 Н 2 О |
|
Последующее производство лактата поглощает эти протоны : | |||
2 ВП 3КОКО− 2+ 2 Н + + 2 НАДН |
→ | 2 ВП 3СН(ОН)СО− 2+ 2 НАД + |
|
Общий: | |||
C 6 H 12 O 6 + 2 НАД + + 2 АДФ 3− + 2 ГПО2− 4 |
→ | 2 ВП 3КОКО− 2+ 2 Н + + 2 НАДН + 2 АТФ 4- + 2 Н 2 О |
|
→ | 2 ВП 3СН(ОН)СО− 2+ 2 НАД + + 2 АТФ 4- + 2 Н 2 О |
Хотя реакция глюкоза → 2 лактат - + 2 Н + высвобождает два Н + , если рассматривать их отдельно, Н + поглощаются при производстве АТФ. С другой стороны, поглощенная кислотность высвобождается при последующем гидролизе АТФ: АТФ 4- + H 2 O → АДФ 3- + HPO2−
4+ Н + . Итак, как только включено использование АТФ, общая реакция
- С 6 Н 12 О 6 → 2 СН
3КОКО−
2+ 2 Н +
Генерация CO 2 во время дыхания также вызывает увеличение [H + ].
Источник энергии нервной ткани
Хотя обычно предполагается, что глюкоза является основным источником энергии для живых тканей, есть несколько сообщений, указывающих на то, что именно лактат, а не глюкоза, предпочтительно метаболизируется нейронами в мозгу нескольких видов млекопитающих (известными из которых являются мыши ). , крысы и люди ). Согласно гипотезе лактатного челнока , глиальные клетки ответственны за превращение глюкозы в лактат и за доставку лактата к нейронам. Из-за этой локальной метаболической активности глиальных клеток внеклеточная жидкость , непосредственно окружающая нейроны, сильно отличается по составу от крови или спинномозговой жидкости , будучи значительно богаче лактатом, как это было обнаружено в исследованиях микродиализа .
Метаболизм развития мозга
Некоторые данные свидетельствуют о том, что лактат важен на ранних стадиях развития для метаболизма мозга у пренатальных и ранних постнатальных субъектов, при этом лактат на этих стадиях имеет более высокие концентрации в жидкостях организма и используется мозгом преимущественно по сравнению с глюкозой. Также была выдвинута гипотеза, что лактат может оказывать сильное действие на ГАМКергические сети в развивающемся мозге , делая их более ингибирующими, чем предполагалось ранее, действуя либо за счет лучшей поддержки метаболитов, либо за счет изменения базовых внутриклеточных уровней рН , либо за счет того и другого.
Исследования срезов головного мозга мышей показывают, что β-гидроксибутират , лактат и пируват действуют как окислительные энергетические субстраты, вызывая увеличение фазы окисления НАД(Ф)Н, что глюкоза была недостаточна в качестве переносчика энергии во время интенсивной синаптической активности и, наконец, , что лактат может быть эффективным энергетическим субстратом, способным поддерживать и усиливать аэробный энергетический метаболизм мозга in vitro . Исследование «предоставляет новые данные о двухфазных переходных процессах флуоресценции NAD(P)H, важном физиологическом ответе на нейронную активацию, который был воспроизведен во многих исследованиях и, как полагают, происходит преимущественно из-за вызванных активностью изменений концентрации в клеточных пулах NADH».
Лактат также может служить важным источником энергии для других органов, включая сердце и печень. Во время физической активности до 60% скорости обмена энергии сердечной мышцы происходит за счет окисления лактата.
Анализ крови
Анализы крови на лактат выполняются для определения состояния кислотно-щелочного гомеостаза в организме. Забор крови для этой цели часто является артериальным (даже если это сложнее, чем венепункция ), поскольку уровни лактата существенно различаются между артериальной и венозной кровью, а артериальный уровень является более репрезентативным для этой цели.
Нижний предел | Верхний предел | Ед. изм | |
---|---|---|---|
Венозный | 4,5 | 19,8 | мг/дл |
0,5 | 2.2 | ммоль/л | |
артериальный | 4,5 | 14,4 | мг/дл |
0,5 | 1,6 | ммоль/л |
Во время родов уровень лактата у плода можно определить с помощью анализа крови головы плода .
Прекурсор полимера
Две молекулы молочной кислоты могут быть дегидратированы до лактона лактида . В присутствии катализаторов лактид полимеризуется в атактический или синдиотактический полилактид (PLA), которые представляют собой биоразлагаемые сложные полиэфиры . PLA является примером пластика, полученного не из нефтехимии .
Фармацевтические и косметические применения
Молочная кислота также используется в фармацевтической технологии для производства водорастворимых лактатов из нерастворимых в других условиях активных ингредиентов. Он находит дальнейшее применение в препаратах для местного применения и косметике для регулирования кислотности, а также благодаря своим дезинфицирующим и кератолитическим свойствам.
Еда
Молочная кислота содержится преимущественно в кисломолочных продуктах , таких как кумыс , лабан , простокваша , кефир , некоторые твороги . Казеин в ферментированном молоке коагулируется (свертывается) молочной кислотой. Молочная кислота также отвечает за кислый вкус хлеба на закваске .
В списках информации о пищевой ценности молочная кислота может быть включена в термин «углеводы» (или «углеводы по-разному»), потому что это часто включает все, кроме воды, белка, жира, золы и этанола. Если это так, то при расчете энергии пищи могут использоваться стандартные 4 килокалории (17 кДж) на грамм, которые часто используются для всех углеводов. Но в некоторых случаях молочную кислоту в расчетах не учитывают. Энергетическая плотность молочной кислоты составляет 362 килокалории (1510 кДж) на 100 г.
Некоторые сорта пива ( кислое пиво ) намеренно содержат молочную кислоту, например, бельгийские ламбики . Чаще всего это вырабатывается естественным путем различными штаммами бактерий. Эти бактерии сбраживают сахар в кислоты, в отличие от дрожжей, которые сбраживают сахар в этанол. После охлаждения сусла дрожжи и бактерии «попадают» в открытые ферментеры. Пивовары более распространенных стилей пива позаботятся о том, чтобы такие бактерии не попали в ферментер. Другие кислые стили пива включают берлинер вайссе , фламандское красное и американский дикий эль .
В виноделии часто используется бактериальный процесс, естественный или контролируемый, для преобразования природной яблочной кислоты в молочную, для уменьшения резкости и по другим причинам, связанным со вкусом. Яблочно -молочное брожение осуществляется молочнокислыми бактериями .
Хотя молочная кислота обычно не содержится в значительных количествах во фруктах, она является основной органической кислотой во фруктах акебии , составляя 2,12% сока.
В качестве пищевой добавки разрешен к применению в ЕС, США, Австралии и Новой Зеландии; он указан под номером INS 270 или под номером E E270. Молочная кислота используется в качестве пищевого консерванта, отвердителя и ароматизатора. Он входит в состав обработанных пищевых продуктов и используется в качестве дезинфицирующего средства при переработке мяса. Молочная кислота производится в промышленных масштабах путем ферментации углеводов, таких как глюкоза, сахароза или лактоза, или путем химического синтеза. Источники углеводов включают кукурузу, свеклу и тростниковый сахар.
Подделка
Молочная кислота исторически использовалась для стирания чернил с официальных документов, подлежащих модификации во время подделки .
Чистящие средства
Молочная кислота используется в некоторых жидких чистящих средствах в качестве средства для удаления накипи для удаления отложений жесткой воды , таких как карбонат кальция , образующих лактат, лактат кальция . Благодаря высокой кислотности такие отложения очень быстро устраняются, особенно при использовании кипятка, например, в чайниках. Он также набирает популярность в антибактериальных моющих средствах для посуды и мыле для рук, заменяя триклозан .
Смотрите также
- Гидроксимасляная кислота
- кислоты в вине
- Аланиновый цикл
- Биоразлагаемый пластик
- Кариес
- MCT1 , переносчик лактата
- тиоловая кислота
Рекомендации
Внешние ссылки
- Кукурузный пластик спешит на помощь . Архивировано 21 ноября 2013 г. в Wayback Machine .
- Молочная кислота: информация и ресурсы
- Молочная кислота не враг мышцам, это топливо
- Фицджеральд М. (26 января 2010 г.). «Мифы о молочной кислоте» . Бег конкурента . Архивировано из оригинала 25 августа 2018 года.