Гомологическая серия - Homologous series

В органической химии гомологический ряд - это последовательность соединений с одинаковой функциональной группой и сходными химическими свойствами, в которой члены ряда могут быть разветвленными или неразветвленными, или отличаться -СН2. Это может быть длина углеродной цепи , например, в линейных алканах (парафинах), или это может быть количество мономеров в гомополимере, таком как амилоза .

Соединения внутри гомологического ряда обычно имеют фиксированный набор функциональных групп, который придает им аналогичные химические и физические свойства. (Например, ряд первичных спиртов с прямой цепью имеет гидроксил на конце углеродной цепи.) Эти свойства обычно меняются постепенно вдоль ряда, и эти изменения часто можно объяснить простыми различиями в размере и массе молекул. Название «гомологический ряд» также часто используется для любого набора соединений, которые имеют сходные структуры или включают одну и ту же функциональную группу , например, общие алканы (прямые и разветвленные), алкены (олефины), углеводы и т. Д. если члены не могут быть расположены в линейном порядке по одному параметру, совокупность лучше назвать «химическим семейством» или «классом гомологичных соединений», чем «серией».

Концепция гомологического ряда была предложена в 1843 году французским химиком Шарлем Герхардтом . Реакция омологации является химическим процессом , который преобразует один из членов гомологического ряда к следующему члену.

Примеры

Гомологический ряд алканов с прямой цепью начинается с метана (CH 4 ), этана (C 2 H 6 ), пропана (C 3 H 8 ), бутана (C 4 H 10 ) и пентана (C 5 H 12 ). В этой серии последовательные элементы различаются по массе дополнительным метиленовым мостиком (-CH 2 - звено), вставленным в цепь. Таким образом, молекулярная масса каждого члена отличается на 14 атомных единиц массы . Смежные элементы в таком ряду, такие как метан и этан, известны как «смежные гомологи».

Температуры кипения алканов в зависимости от числа атомов углерода
Нормальные температуры кипения алканов с прямой цепью

Внутри этого ряда многие физические свойства, такие как точка кипения, постепенно изменяются с увеличением массы. Например, этан (C 2 H 6 ) имеет более высокую температуру кипения, чем метан (CH 4 ). Это связано с тем, что дисперсионные силы Лондона между молекулами этана выше, чем между молекулами метана, что приводит к более сильным силам межмолекулярного притяжения, повышая температуру кипения.

Некоторые важные классы органических молекул представляют собой производные алканов, такие как первичные спирты , альдегиды и (моно) карбоновые кислоты, образующие ряды, аналогичные алканам. Соответствующий гомологический ряд первичных спиртов с прямой цепью включает метанол (CH 4 O), этанол (C 2 H 6 O), 1-пропанол (C 3 H 8 O), 1-бутанол и так далее. Циклоалканы с одним кольцом образуют еще один такой ряд, начиная с циклопропана .

Гомологическая серия Общая формула Повторяющийся блок Функциональные группы)
Алканы с прямой цепью C n H 2 n + 2 ( n ≥ 1) −CH 2 - H 3 C− ... −CH 3
Перфторалканы с прямой цепью C n F 2 n + 2 ( n ≥ 1) −CF 2 - F 3 C− ... −CF 3
Алкил с прямой цепью C n H 2 n + 1 ( n ≥ 1) −CH 2 - H 3 C− ... −CH 2 -
1- алкены с прямой цепью C n H 2 n ( n ≥ 2) −CH 2 - H 2 C = C - ... -CH 3
Циклоалканы C n H 2 n ( n ≥ 2) −CH 2 - Односвязное кольцо
1- алкины с прямой цепью C n H 2 n - 2 ( n ≥ 2) −CH 2 - HC≡ C− ... −CH 3
полиацетилены С 2 n H 2 n + 2 ( n ≥ 2) −CH = CH− H 3 C− ... −CH 3
Первичные спирты с прямой цепью C n H 2 n + 1 ОН ( n ≥ 1) −CH 2 - H 3 C− ... −OH
Первичные монокарбоновые кислоты с прямой цепью C n H 2 n + 1 COOH ( n ≥ 0) −CH 2 - H 3 C− ... −COOH
Азаны с прямой цепью N n H n + 2 ( n ≥ 1) −NH− H 2 N− ... −NH 2

Биополимеры также образуют гомологический ряд, например полимеры глюкозы, такие как олигомеры целлюлозы, начиная с целлобиозы , или ряд олигомеров амилозы, начиная с мальтозы , которые иногда называют мальтоолигомерами. Гомоолигопептиды, олигопептиды, состоящие из повторов только одной аминокислоты, также могут быть изучены как гомологичные серии.

Неорганический гомологический ряд

Гомологические ряды не уникальны для органической химии . Оксиды титана , ванадия и молибдена образуют гомологические ряды (например, V n O 2 n - 1 для 2 <  n  <10), как и силаны Si n H 2 n + 2n до 8), которые являются аналогичными. к алканам, C n H 2 n + 2 .

Смотрите также

Рекомендации