Гексаметилдисилоксан - Hexamethyldisiloxane

Гексаметилдисилоксан
Стереоструктурная формула гексаметилдисилоксана
Шаровидная модель молекулы гексаметилдисилоксана
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Гексаметилдисилоксан
Другие названия
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
Сокращения ГМДСО, (ТМС) 2 O
1736258
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.176 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
MeSH Гексаметилдисилоксан
Номер RTECS
UNII
Номер ООН 1993 г.
  • InChI = 1S / C6H18OSi2 / c1-8 (2,3) 7-9 (4,5) 6 / h1-6H3  проверять Y
    Ключ: UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N  проверять Y
  • InChI = 1 / C6H18OSi2 / c1-8 (2,3) 7-9 (4,5) 6 / h1-6H3
    Ключ: UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYAL
  • O ([Si] (C) (C) C) [Si] (C) (C) C
Характеристики
C 6 H 18 O Si 2
Молярная масса 162,379  г · моль -1
Появление Бесцветная жидкость
Плотность 0,764   г · см −3
Температура плавления -59 ° С (-74 ° F, 214 К)
Точка кипения От 100 до 101 ° C (от 212 до 214 ° F, от 373 до 374 K)
930,7 ± 33,7 частей на миллиард (23 ° C)   
Давление газа 43   гПа (20   ° C)
1,377
Опасности
Основные опасности
Легковоспламеняющиеся F
R-фразы (устаревшие) R11
S-фразы (устаревшие) S16
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания −1 (1)   ° С
Родственные соединения
Родственные соединения
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N   проверить  ( что есть    ?) проверять Y ☒ N
Ссылки на инфобоксы

Гексаметилдисилоксан ( HMDSO ) представляет собой кремнийорганическое соединение с формулой O [Si (CH 3 ) 3 ] 2 . Эта летучая бесцветная жидкость используется как растворитель и как реагент в органическом синтезе . Это получают путем гидролиза из триметилсилилхлорида . Молекула представляет собой protypical - ди - силоксан и напоминает субъединицу полидиметилсилоксана .

Синтез и реакции

Гексаметилдисилоксан можно получить добавлением триметилсилилхлорида к очищенной воде:

2 Me 3 SiCl + H 2 O → 2 HCl + O [Si (CH 3 ) 3 ] 2

Он также является результатом гидролиза силилэфиров и других силил-защищенных функциональных групп. HMDSO можно превратить обратно в хлорид реакцией с Me 2 SiCl 2 .

Гексаметилдисилоксан в основном используется в качестве источника триметилсилильной функциональной группы (-Si (CH 3 ) 3 ) в органическом синтезе . Например, в присутствии кислотного катализатора он превращает спирты и карбоновые кислоты в силиловые эфиры и силиловые эфиры соответственно.

Он реагирует с оксидом рения (VII) с образованием силоксида :

Re 2 O 7 + O [Si (CH 3 ) 3 ] 2 → 2 O 3 ReOSi (CH 3 ) 3

Ниша использует

HMDSO используется в качестве внутреннего стандарта для калибровки химического сдвига в спектроскопии 1 H ЯМР . С ним легче обращаться, поскольку он менее летуч, чем обычный стандартный тетраметилсилан, но все же показывает только синглет около 0   ppm.

HMDSO имеет еще более слабую сольватирующую способность, чем алканы. Поэтому его иногда используют для кристаллизации высоколипофильных соединений.

Он используется в жидких повязках (спрей для пластырей), таких как кавилонный спрей, для защиты поврежденной кожи от раздражения другими жидкостями организма. Он также используется для смягчения и удаления остатков клея от медицинской ленты и бинтов, не вызывая дальнейшего раздражения кожи.

HMDSO изучается для изготовления диэлектрических материалов с низким k для полупроводниковой промышленности путем плазменного химического осаждения из паровой фазы (PECVD).

HMDSO использовался в качестве репортерной молекулы для измерения напряжения кислорода в тканях (pO 2 ). HMDSO является высокогидрофобным и демонстрирует высокую растворимость газа и, следовательно, сильный отклик скорости релаксации спиновой решетки (R1) ядерного магнитного резонанса на изменения pO 2 . Молекулярная симметрия обеспечивает единственный сигнал ЯМР. После прямой инъекции в ткани его использовали для создания карт динамики оксигенации опухолей и мышц в отношении дыхания гипероксическим газом.

Рекомендации

  1. ^ Сударшанан Варапрат; Сесил Л. Фрай; Джерри Хэмелинк (1996). «Растворимость перметилсилоксанов (силиконов) в воде». Экологическая токсикология и химия . 15 (8): 1263–1265. DOI : 10.1002 / etc.5620150803 .
  2. ^ Запись CAS RN 107-46-0 в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , доступ 11 марта 2015 г.
  3. ^ Röshe, L .; John, P .; Рейтмайер Р. «Органические соединения кремния» Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Джон Уайли и сыновья: Сан-Франциско, 2003. doi : 10.1002 / 14356007.a24_021 .
  4. Перейти ↑ Pfeifer, J. «Hexamethyldisiloxane» в Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI : 10.1002 / 047084289X .
  5. ^ Шмидт, М .; Schmidbaur, H., "Trimethylsilyl perrhenate", Inorg. Synth. 1967, 9, 149–151. DOI : 10.1002 / 9780470132401.ch40
  6. ^ Kodibagkar В.Д., Цуйте Вт, Мерритты М, Мейсон РП. Новый подход ЯМР 1H к количественной оксиметрии тканей с использованием гексаметилдисилоксана. Magn Reson Med 2006; 55: 743–748 и Kodibagkar VD, Wang X, Pacheco-Torres J, Gulaka P, Mason RP. Протонная визуализация силоксанов для картирования уровней оксигенации тканей (ПИСТОЛЕТ): инструмент для количественной оксиметрии тканей. ЯМР Биомед 2008; 21: 899-907.