Фульвален - Fulvalene

Фулвален
Имена
	Предпочтительное название IUPAC [1,1′-Bi (циклопентилиден)] - 2,2 ′, 4,4′-тетраен
	Другие имена Bicyclopentyliden-2,4,2 ', 4'-тетраены ; 1,1'-би [циклопентадиенилидена] ; Pentafulvalene ; Bicyclopentadienylidene ; [5,5'] Bicyclopentadienylidene
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
PubChem CID
Панель управления CompTox ( EPA )
	ИнЧИ InChI = 1S / C10H8 / c1-2-6-9 (5-1) 10-7-3-4-8-10 / h1-8H Ключ: XEOSBIMHSUFHQH-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C10H8 / c1-2-6-9 (5-1) 10-7-3-4-8-10 / h1-8H Ключ: XEOSBIMHSUFHQH-UHFFFAOYAP ;
	Улыбки С = 1 \ С = С / С (/ С = 1) = С2 \ С = С / С = С2;
Характеристики
Химическая формула	С 10 Н 8
Молярная масса	128,174 г · моль -1
Плотность	1,129 г / мл
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверить ( что есть ?)
	Ссылки на инфобоксы

Фульвален ( бициклопентадиенилиден ) является членом семейства фульваленов с молекулярной формулой C ₁₀ H ₈ . Он представляет теоретический интерес как один из простейших небензоидных сопряженных углеводородов . Фульвален - нестабильный изомер более распространенных бензоидных ароматических соединений нафталина и азулена . Фулвален состоит из двух 5-членных колец, каждое с двумя двойными связями , соединенных еще одной пятой двойной связью. Он имеет симметрию D _2h .

Биферроцен представляет собой комплекс дианиона фульвалена.

История

Более ранняя попытка синтеза фульвалена в 1951 году Паусоном и Кили привела к случайному открытию ферроцена . О его синтезе впервые сообщил в 1958 году Э.А. Матцнер, работавший под руководством Уильяма фон Эггерс Деринга . В этом методе циклопентадиенильный анион соединяется с йодом с дигидрофульваленом. Двойное депротонирование дигидрофулвалена н- бутиллитием дает дилитиопроизводное, которое окисляется кислородом. Fulvalene была спектроскопически наблюдается при -196 ° C (77 K) от фотолиза из diazocyclopentadiene , который индуцирует димеризацию циклопентадиена производных карбеново . Соединение было выделено в 1986 году. Было обнаружено, что оно неароматическое. Выше -50 ° C (223 K) димеризуется по реакции Дильса-Альдера .

Перхлорфульвален (C ₄ Cl ₄ C) ₂ довольно стабилен в отличие от самого фульвалена.