Незаменимые жирные кислоты - Essential fatty acid

Типы жиров в пище
Насыщенный жир Ненасыщенные жиры Мононенасыщенные жиры ω − 7 ω − 9 Полиненасыщенные жиры ω − 3 ω − 6 Транс-жиры Переэтерифицированный жир
Смотрите также
Жирная кислота Незаменимая жирная кислота Условно незаменимая жирная кислота Триглицерид Холестерин
v т е

Незаменимые жирные кислоты или НЖК - это жирные кислоты, которые люди и другие животные должны принимать в пищу, потому что они необходимы организму для хорошего здоровья, но не могут их синтезировать .

Термин «незаменимая жирная кислота» относится к жирным кислотам, необходимым для биологических процессов, но не включает жиры, которые действуют только как топливо. Незаменимые жирные кислоты не следует путать с эфирными маслами , которые являются «незаменимыми» в смысле концентрированной эссенции .

Известно, что для человека необходимы только две жирные кислоты: альфа-линоленовая кислота ( жирная кислота омега-3 ) и линолевая кислота ( жирная кислота омега-6 ). Некоторые другие жирные кислоты иногда классифицируются как «условно незаменимые», что означает, что они могут стать незаменимыми при определенных условиях развития или при заболеваниях; примеры включают докозагексаеновую кислоту (жирную кислоту омега-3) и гамма-линоленовую кислоту (жирную кислоту омега-6).

Когда в 1923 году были открыты две НЖК, их назвали «витамином F», но в 1929 году исследования на крысах показали, что эти две НЖК лучше классифицировать как жиры, а не как витамины .

Функции

Биологические эффекты ω-3 и ω-6 жирных кислот опосредованы их взаимными взаимодействиями, подробности см. В разделе «Взаимодействие с незаменимыми жирными кислотами» .

В организме незаменимые жирные кислоты выполняют множество функций. В каждом из них баланс между диетическими ω-3 и ω-6 сильно влияет на функцию.

• Они изменены, чтобы сделать
  • классические эйкозаноиды (влияющие на воспаление и многие другие клеточные функции)
  • в эндоканнабиноидах (влияющие на настроение, поведение и воспаление)
  • в липоксины , которые представляют собой группу производных эйкозаноидов , образованных через липоксигеназы от со-6 EFAs и resolvins от со-3 (в присутствии ацетилсалициловой кислоты, понижающей регуляции воспаления)
  • в isofurans , neurofurans , изопростаны , hepoxilins , epoxyeicosatrienoic кислоты (EETs) и neuroprotectin D
• Они образуют липидные рафты (влияющие на передачу сигналов в клетках).
• Они действуют на ДНК (активируя или ингибируя факторы транскрипции, такие как NF-κB , который связан с производством провоспалительных цитокинов )

Жирные кислоты представляют собой углеводороды с прямой цепью, содержащие карбоксильную группу (–COOH) на одном конце и метильную группу (–CH ₃ ) на другом конце. Углерод, следующий за карбоксилатом, известен как α, следующий за углеродом β и так далее. Поскольку биологические жирные кислоты могут иметь разную длину, последняя позиция обозначается как « ω », последняя буква греческого алфавита .

Физиологические свойства ненасыщенных жирных кислот во многом зависят от положения первой ненасыщенности относительно конечного положения (ω). Например, термин ω-3 означает, что первая ненасыщенная углерод-углеродная связь от концевого конца (ω) этой цепи является третьей. Обычно количество атомов углерода и количество двойных связей также указывается в кратких описаниях ненасыщенных жирных кислот.

Например, ω-3 18: 4, или 18: 4 ω-3, или 18: 4 n-3 указывает на стеаридоновую кислоту , 18-углеродную цепь с 4 двойными связями и с двойной связью между третьим и четвертым атомами углерода. атомы от конца СН ₃ . Двойные связи являются цис-образными и разделены одной метиленовой (CH ₂ ) группой, если не указано иное. В форме свободных жирных кислот химическая структура стеаридоновой кислоты такова:

Примеры

Полиненасыщенные жирные кислоты с 16-углеродными и 18-углеродными цепями иногда классифицируются как полиненасыщенные жирные кислоты с короткой цепью (SC-PUFA) , в отличие от полиненасыщенных жирных кислот с длинной цепью (LC-PUFA) , которые содержат более 18 атомов углерода.

Обе незаменимые жирные кислоты представляют собой SC-PUFA с 18-углеродной цепью:

• ω-3 жирная кислота :
  • α-линоленовая кислота или ALA (18: 3n-3)
• ω-6 жирная кислота :
  • линолевая кислота или LA (18: 2n-6)

Эти две жирные кислоты не могут быть синтезированы человеком, потому что человеку не хватает ферментов десатуразы, необходимых для их производства.

Они образуют отправную точку для создания большего количества ненасыщенных жирных кислот, большинство из которых также имеют более длинную углеродную цепь:

• ω-3 жирные кислоты :
  • эйкозапентаеновая кислота или EPA (20: 5n-3)
  • докозагексаеновая кислота или DHA (22: 6n-3)
• ω-6 жирные кислоты :
  • гамма-линоленовая кислота или GLA (18: 3n-6)
  • дигомо-гамма-линоленовая кислота или DGLA (20: 3n-6)
  • арахидоновая кислота или АК (20: 4n-6)

За исключением GLA, которая имеет короткую 18-углеродную цепь, эти жирные кислоты содержат более 18 атомов углерода и обычно классифицируются как LC-PUFA.

ω-9 жирные кислоты не являются необходимыми для человека, потому что они могут быть синтезированы из углеводов или других жирных кислот.

Важность в рационе человека

У млекопитающих отсутствует способность вводить двойные связи в жирных кислотах за пределами углерода 9 и 10, поэтому линолевая кислота омега-6 (18: 2n-6; LA) и линоленовая кислота омега-3 (18: 3n-3; ALA) являются незаменим для человека в диете. Однако люди могут преобразовывать как LA, так и ALA в жирные кислоты с более длинными углеродными цепями и большим количеством двойных связей путем альтернативной десатурации и удлинения цепи.

У человека арахидоновая кислота (20: 4n-6; AA) может быть синтезирована из LA. В свою очередь, АК может быть преобразована в еще более длинную жирную кислоту, докозапентаеновую кислоту (22: 5n-6; DPA). Точно так же ALA может быть преобразована в докозагексаеновую кислоту (22: 6n-3; DHA), хотя последнее преобразование ограничено, что приводит к более низким уровням DHA в крови, чем при прямом приеме внутрь. Об этом свидетельствуют исследования веганов и вегетарианцев. Если в рационе содержится относительно больше LA, чем ALA, это способствует образованию DPA из LA, а не DHA из ALA. Этот эффект можно изменить, изменив относительное соотношение LA: ALA, но он более эффективен при низком общем потреблении полиненасыщенных жирных кислот.

У недоношенных детей способность преобразовывать LA в AA и ALA в DHA ограничена, и для удовлетворения потребностей развивающегося мозга могут потребоваться предварительно сформированные AA и DHA. И АК, и ДГК присутствуют в грудном молоке и вместе с родительскими жирными кислотами ЛК и АЛК способствуют удовлетворению потребностей новорожденного. Во многие смеси для детского питания добавлены АК и ДГК с целью сделать их более эквивалентными грудному молоку.

Основные питательные вещества определяются как те, которые не могут быть синтезированы de novo в достаточных количествах для нормального физиологического функционирования. Этому определению соответствуют LA и ALA, но не производные с более длинной цепью у взрослых. Однако производные с более длинной цепью, в частности, обладают фармакологическими свойствами, которые могут модулировать процессы заболевания, но это не следует путать с необходимостью питания.

Между 1930 и 1950 годами арахидоновая кислота и линоленовая кислота назывались «незаменимыми», потому что каждая из них более или менее удовлетворяла потребности роста крыс, получавших обезжиренную диету. В 1950-х годах Арильд Хансен показал, что у людей: у младенцев, которых кормили обезжиренным молоком, развился дефицит незаменимых жирных кислот. Он характеризовался повышенным потреблением пищи, плохим ростом и чешуйчатым дерматитом и излечивался введением кукурузного масла.

Более поздняя работа Хансена случайным образом распределила 426 детей на четыре вида лечения: модифицированные смеси из коровьего молока, смеси из обезжиренного молока, смеси из обезжиренного молока с кокосовым маслом или смеси из коровьего молока с кукурузным маслом. У младенцев, получавших смесь из обезжиренного молока или смесь с кокосовым маслом, развивались признаки и симптомы дефицита незаменимых жирных кислот. Это можно вылечить введением этиллинолеата (этилового эфира линолевой кислоты), составляющего около 1% от потребляемой энергии.

Коллинз и др. 1970 г. впервые продемонстрировали дефицит линолевой кислоты у взрослых. Они обнаружили, что пациенты, которым вводили внутривенное питание с глюкозой, были изолированы от своих жировых запасов, и у них быстро развились биохимические признаки дефицита незаменимых жирных кислот (увеличение соотношения 20: 3n-9/20: 4n-6 в плазме) и кожные симптомы. Это можно лечить путем вливания липидов, и более поздние исследования показали, что местное применение подсолнечного масла также устранит кожные симптомы. Линолевая кислота играет особую роль в поддержании водонепроницаемого барьера кожи, вероятно, в составе ацилгликозилцерамидов. Эту роль не могут выполнять никакие ω-3 жирные кислоты или арахидоновая кислота.

Основная физиологическая потребность в ω-6 жирных кислотах связана с арахидоновой кислотой. Арахидоновая кислота является основным предшественником простагландинов , лейкотриенов, которые играют жизненно важную роль в передаче клеточных сигналов, и эндогенного каннабиноидного анандамида . Метаболиты пути ω-3, в основном из эйкозапентаеновой кислоты, в основном неактивны, и это объясняет, почему ω-3 жирные кислоты не корректируют репродуктивную недостаточность у крыс, которым арахидоновая кислота необходима для выработки активных простагландинов, вызывающих сокращение матки. В какой-то степени любой ω-3 или ω-6 может способствовать росту дефицита EFA, но только ω-6 жирные кислоты могут восстанавливать репродуктивную функцию и корректировать дерматит у крыс. Определенные жирные кислоты все еще необходимы на критических этапах жизни (например, в период лактации) и при некоторых болезненных состояниях.

В ненаучной литературе принято считать, что термин незаменимая жирная кислота включает все ω-3 или -6 жирные кислоты. Конъюгированные жирные кислоты, такие как календарная кислота , не считаются незаменимыми. Авторитетные источники включают данные для всей семьи, но, как правило, содержат только диетические рекомендации для LA и ALA, за исключением DHA для младенцев в возрасте до 6 месяцев. В недавних обзорах, проведенных ВОЗ / ФАО в 2009 г. и Европейским агентством по безопасности пищевых продуктов, были проанализированы доказательства и даны рекомендации по минимальному потреблению LA и ALA, а также рекомендовано потребление длинноцепочечных ω-3 жирных кислот на основе связи потребления жирной рыбы с меньший риск сердечно-сосудистых заболеваний. В одном из предыдущих обзоров все полиненасыщенные жирные кислоты были объединены без уточнения, являются ли они ПНЖК с короткой или длинной цепью или являются ПНЖК ω-3 и ω-6.

Условная существенность

Традиционно говоря, ДЦ-ПНЖК не являются необходимыми для здоровых взрослых. Поскольку иногда требуются LC-PUFA, они могут считаться условно незаменимыми жирными кислотами.

Источники питания