Докозагексаеновая кислота - Docosahexaenoic acid
|
|||
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC
(4 Z , 7 Z , 10 Z , 13 Z , 16 Z , 19 Z ) -Докоза-4,7,10,13,16,19-гексаеновая кислота |
|||
Другие имена | |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol )
|
|||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.118.398 | ||
PubChem CID
|
|||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Характеристики | |||
С 22 Н 32 О 2 | |||
Молярная масса | 328,488 г / моль | ||
Плотность | 0,943 г / см 3 | ||
Температура плавления | -44 ° С (-47 ° F, 229 К) | ||
Точка кипения | 446,7 ° С (836,1 ° F, 719,8 К) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Докозагексаеновая кислота ( ДГК ) представляет собой жирную кислоту омега-3, которая является основным структурным компонентом человеческого мозга , коры головного мозга , кожи и сетчатки . В физиологической литературе ему дано название 22: 6 (n-3). Его можно синтезировать из альфа-линоленовой кислоты или получить непосредственно из материнского молока (грудного молока), жирной рыбы, рыбьего жира или масла водорослей.
Структура DHA представляет собой карбоновую кислоту (- овая кислота ) с цепью из 22 атомов углерода ( докоза- происходит от древнегреческого слова « 22») и шестью ( гекса- ) цис- двойными связями ( -en- ); с первой двойной связью, расположенной у третьего атома углерода от омега-конца. Его тривиальное название - цервоновая кислота (от латинского слова cerebrum - «мозг»), систематическое название - all-cis -docosa-4,7,10,13,16,19-гексаеновая кислота , а сокращенное название - 22: 6 (n − 3) в номенклатуре жирных кислот .
Большая часть докозагексаеновой кислоты в рыбе и многоклеточных организмах, имеющих доступ к холодной океанической пище, происходит от фотосинтетических и гетеротрофных микроводорослей , и по мере того, как они продвигаются вверх по пищевой цепи, концентрируется в организмах. DHA также коммерчески производится из микроводорослей: Crypthecodinium cohnii и другого представителя рода Schizochytrium . DHA, произведенный с использованием микроводорослей, является вегетарианским .
У организмов, которые не едят водоросли, содержащие DHA, и продукты животного происхождения, содержащие DHA, вместо этого DHA вырабатывается внутри из α-линоленовой кислоты , более короткой жирной кислоты омега-3, производимой растениями (а также содержащейся в продуктах животного происхождения, полученных из растений). Ограниченные количества эйкозапентаеновой и докозапентаеновой кислот являются возможными продуктами метаболизма α-линоленовой кислоты у молодых женщин и мужчин. DHA в грудном молоке важна для развивающегося младенца. Скорость производства DHA у женщин на 15% выше, чем у мужчин.
DHA является основной жирной кислотой в фосфолипидах мозга и сетчатке . Потенциальная роль или польза DHA при различных патологиях продолжается, при этом особое внимание уделяется ее механизму при болезни Альцгеймера и сердечно-сосудистых заболеваниях.
Составляющая центральной нервной системы
DHA - самая распространенная жирная кислота омега-3 в головном мозге и сетчатке. DHA содержит 40% полиненасыщенных жирных кислот (PUFA) в головном мозге и 60% PUFA в сетчатке. Пятьдесят процентов плазматической мембраны нейронов состоит из DHA. DHA модулирует опосредованный носителем транспорт холина, глицина и таурина, функцию отложенных выпрямляющих калиевых каналов и реакцию родопсина, содержащегося в синаптических везикулах .
Фосфатидилсерин (PS), который содержит высокое содержание DHA, играет роль в передаче сигналов нейронов и синтезе нейромедиаторов , а дефицит DHA связан с когнитивным снижением. У людей с тяжелой депрессией уровень DHA снижается в мозговой ткани.
Метаболический синтез
У людей DHA либо получается с пищей, либо может в небольших количествах превращаться из эйкозапентаеновой кислоты (EPA, 20: 5, ω-3) через докозапентаеновую кислоту (DPA, 22: 5 ω-3) в качестве промежуточного продукта. Считалось, что этот синтез происходит через стадию удлинения, за которой следует действие Δ4- десатуразы . В настоящее время считается более вероятным, что DHA биосинтезируется через промежуточное соединение C24 с последующим бета-окислением в пероксисомах . Таким образом, EPA удлиняется вдвое, давая 24: 5 ω-3, затем обесцвечивается до 24: 6 ω-3, затем сокращается до DHA (22: 6 ω-3) посредством бета-окисления . Этот путь известен как «шунт Спречера».
У таких организмов, как микроводоросли, мхи и грибы , биосинтез DHA обычно происходит в виде серии реакций десатурации и удлинения, катализируемых последовательным действием ферментов десатуразы и элонгазы . Один известный путь развития этих организмов включает:
- обесцвечивание на шестой атоме углерода альфа-линоленовой кислоты с помощью Δ6 десатураза для получения стеаридоновой кислоты ,
- удлинение стеаридоновой кислоты с помощью Δ6 ELONGASE производить до эйкозатетраеновой кислоты ,
- обесцвечивание на пятый углероде эйкозатетраеновых кислот с помощью Δ5 десатураза для получения эйкозапентаеновой кислоты ,
- удлинение эйкозапентаеновой кислоты с помощью Δ5 ELONGASE производить докозапентаеновую кислоту , и
- обесцвечивание на четвертый углероде докозапентаеновой кислоты с помощью А4 десатураза , чтобы произвести DHA.
Метаболизм
DHA может метаболизироваться в производные DHA специализированные про-расщепляющие медиаторы (SPM), эпоксиды DHA, электрофильные оксопроизводные (EFOX) DHA, нейропростаны, этаноламины, ацилглицерины, докозагексаеноиламиды аминокислот или нейротрансмиттеров и разветвленные сложные эфиры гидрокси-DHA. жирные кислоты, среди прочего.
Фермент CYP2C9 метаболизирует DHA в эпоксидокозапентаеновые кислоты (EDP; в основном изомеры 19,20-эпокси-эйкозапентаеновой кислоты [т.е. 10,11-EDP]).
Возможные последствия для здоровья
Сердечно-сосудистые
Несмотря на то, что они неоднозначны и страдают методологическими несоответствиями, в настоящее время есть убедительные доказательства из экологических, РКИ, метаанализов и испытаний на животных, которые показывают пользу от приема омега-3 с пищей для здоровья сердечно-сосудистой системы. Из n-3 ЖК DHA считается наиболее полезной из-за ее преимущественного поглощения в миокарде, сильной противовоспалительной активности и метаболизма в отношении нейропротектинов и резольвинов, последние из которых непосредственно влияют на сердечную функцию.
Беременность и период лактации
Пища с высоким содержанием омега-3 жирных кислот может быть рекомендована женщинам, которые хотят забеременеть или кормят грудью. Рабочая группа Международного общества по изучению жирных кислот и липидов рекомендовала 300 мг / день DHA для беременных и кормящих женщин, тогда как среднее потребление составляло от 45 до 115 мг в день для женщин, участвовавших в исследовании, аналогично канадское исследование.
Головной мозг и зрительные функции
Главный структурный компонент центральной нервной системы млекопитающих, DHA является наиболее распространенной омега-3 жирной кислотой в головном мозге и сетчатке. Функции мозга и сетчатки зависят от потребления DHA с пищей, чтобы поддерживать широкий спектр клеточных мембран и сигнальных свойств клеток, особенно в сером веществе и внешних сегментах фоторецепторных клеток сетчатки , которые богаты мембранами.
Систематический обзор обнаружил , что DHA не имели каких - либо существенных преимуществ в улучшении поля зрения у лиц с пигментный ретинит .
Питание
Обычные виды приготовленного лосося содержат 500–1500 мг DHA и 300–1000 мг EPA на 100 грамм. Дополнительные источники ДГК в морепродуктах включают икра (3400 мг на 100 грамм), анчоусы (1292 мг на 100 грамм), скумбрию (1195 мг на 100 грамм) и вареную сельдь (1105 мг на 100 грамм). Мозги млекопитающих также являются хорошим прямым источником. Например, говяжий мозг содержит примерно 855 мг DHA на 100 граммов в порции.
Открытие DHA на основе водорослей
В начале 1980-х НАСА спонсировало научные исследования источника пищи на растительной основе, который может генерировать кислород и пищу во время длительных космических полетов . Некоторые виды морских водорослей производили богатые питательные вещества, что привело к созданию растительного масла на основе водорослей, содержащего две полиненасыщенные жирные кислоты, DHA и арахидоновую кислоту .
Использовать как пищевую добавку
DHA широко используется в качестве пищевой добавки . Впервые он был использован в основном в детских смесях. В 2019 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США опубликовало обоснованные заявления о пользе ДГК для здоровья .
Некоторые производимые DHA - это вегетарианские продукты, извлеченные из водорослей, и они конкурируют на рынке с рыбьим жиром, который содержит DHA и другие омега-3, такие как EPA . И рыбий жир, и DHA не имеют запаха и вкуса после обработки в качестве пищевой добавки.
Исследования вегетарианцев и веганов
Вегетарианские диеты обычно содержат ограниченное количество DHA, а веганские диеты обычно не содержат DHA. Согласно предварительным исследованиям, добавки на основе водорослей повышают уровень ДГК. Несмотря на то, что у взрослых вегетарианцев или веганов имеется мало доказательств неблагоприятного воздействия на здоровье или когнитивные эффекты из-за дефицита ДГК, уровни грудного молока по- прежнему вызывают озабоченность по поводу обеспечения адекватного количества ДГК развивающемуся плоду .
DHA и EPA в рыбьем жире
Рыбий жир широко продается в капсулах, содержащих смесь омега-3 жирных кислот, включая EPA и DHA. Окисленный рыбий жир в капсулах с добавками может содержать более низкие уровни EPA и DHA. Свет, кислород и тепло могут способствовать окислению добавок рыбьего жира. Покупка качественного продукта, который хранится в холодном состоянии, а затем хранение его в холодильнике, может помочь свести к минимуму окисление.
Предполагаемая роль в эволюции человека
Было высказано предположение, что изобилие DHA в морепродуктах способствует развитию большого мозга, хотя другие исследователи утверждают, что земная диета также могла обеспечить необходимую DHA.