Бромоформ - Bromoform

Бромоформ
Скелетная формула бромоформа
Стерео, скелетная формула бромоформа с явным добавлением водорода
Модель заполнения пространства бромоформа
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Трибромметан
Другие названия
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
Сокращения
1731048
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.777 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
49500
КЕГГ
MeSH бромоформ
Номер RTECS
UNII
Номер ООН 2515
  • InChI = 1S / CHBr3 / c2-1 (3) 4 / h1H проверятьY
    Ключ: DIKBFYAXUHHXCS-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • BrC (Br) Br
Характеристики
C H Br 3
Молярная масса 252,731  г · моль -1
Появление Бесцветная жидкость
Плотность 2,89 г мл -1
Температура плавления От -4 до 16 ° С; От 25 до 61 ° F; От 269 до 289 К
Точка кипения От 147 до 151 ° С; От 296 до 304 ° F; 420 до 424 К
3,2 г л -1 (при 30 ° С)
журнал P 2,435
Давление газа 670 Па (при 20,0 ° C)
17 мкмоль Па −1 кг −1
Кислотность (p K a ) 13,7
-82,60 · 10 −6 см 3 / моль
1,595
Термохимия
130,5 Дж -1 моль -1
6,1–12,7 кДж моль -1
−549,1–−542,5 кДж моль −1
Опасности
Паспорт безопасности См .: страницу данных
Пиктограммы GHS GHS06: Токсично GHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHS Опасность
H302 , H315 , H319 , H331 , H411
P261 , P273 , P305 + 351 + 338 , P311
NFPA 704 (огненный алмаз)
3
0
0
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
933,0 мг кг -1 (перорально, крыса)
1400 мг / кг (мышь, перорально)
1147 мг / кг (крыса, перорально)
1151 частей на миллион (млекопитающее)
4282 частей на миллион (крыса, 4 часа)
7000 частей на миллион (собака, 1 час)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
 TWA 0,5 частей на миллион (5 мг / м 3 ) [кожа]
REL (рекомендуется)
 TWA 0,5 частей на миллион (5 мг / м 3 ) [кожа]
IDLH (Непосредственная опасность)
 850 частей на миллион
Родственные соединения
Родственные алканы
Страница дополнительных данных
Показатель преломления ( n ),
диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д.
Термодинамические
данные
 Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
УФ , ИК , ЯМР , МС
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить  ( что есть   ?) проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Бромоформ (CHBr 3 ) представляет собой бромированный органический растворитель , бесцветную жидкость при комнатной температуре с высоким показателем преломления , очень высокой плотностью и сладким запахом, подобным запаху хлороформа . Это одна из четырех галоформ , другие - фтороформ , хлороформ и йодоформ . Бромоформ могут быть получены с помощью реакции haloform с использованием ацетона и натрием гипобромита , с помощью электролиза из бромида калия в этаноле , или путем обработки хлороформа с бромидом алюминия . В настоящее время он используется в основном в качестве лабораторного реактива .

Бутылка бромоформа с небольшим количеством в соседнем стакане

Состав

Молекула имеет тетраэдрическую молекулярную геометрию с симметрией C 3v .

Использует

В настоящее время в Соединенных Штатах промышленно производится лишь небольшое количество бромоформа. В прошлом он использовался в качестве растворителя , седативного средства и антипирена , но теперь он в основном используется в качестве лабораторного реагента , например, в качестве экстракционного растворителя.

Бромоформ также используется в медицине; Иногда вместо адреналина для лечения тяжелых случаев астмы используются инъекции бромоформа.

Высокая плотность бромоформа делает его полезным для разделения минералов по плотности . Когда два образца смешивают с бромоформом, а затем дают отстояться, верхний слой будет содержать минералы менее плотные, чем бромоформ, а нижний слой будет содержать более плотные минералы. Менее плотные минералы могут быть отделены таким же образом путем смешивания бромоформа с небольшим количеством менее плотного и смешивающегося растворителя.

Бромоформ известен как ингибитор метаногенеза и является обычным компонентом морских водорослей . После исследований, проведенных CSIRO и его дочерней компанией FutureFeed , несколько компаний в настоящее время выращивают морские водоросли, в частности из рода Asparagopsis , для использования в качестве кормовой добавки для скота с целью сокращения выбросов метана от жвачных животных.

Окружающая среда и токсикология

Считается, что естественное производство бромоформа фитопланктоном и водорослями в океане является его основным источником в окружающей среде. Однако локально значительные количества бромоформа попадают в окружающую среду в виде побочных продуктов дезинфекции, известных как тригалометаны, когда хлор добавляется в питьевую воду для уничтожения бактерий. Он немного растворяется в воде и легко испаряется в воздухе. Бромоформ - это основной тригалометан, производимый в бассейнах с соленой водой на берегу моря с концентрацией до 1,2 ppm ( частей на миллион ). Концентрации в пресноводных бассейнах в 1000 раз ниже. Пределы воздействия на кожу на рабочем месте установлены на уровне 0,5 частей на миллион.

Вещество может быть опасным для окружающей среды, поэтому следует уделять особое внимание водным организмам. Его летучесть и устойчивость к окружающей среде делают выброс бромоформа в жидком или парообразном виде совершенно нецелесообразным.

Бромоформ может всасываться в организм при вдыхании и через кожу. Вещество раздражает дыхательные пути, глаза и кожу и может оказывать действие на центральную нервную систему и печень, приводя к функциональным нарушениям. Он растворим примерно в 800 частях воды и смешивается со спиртом, бензолом, хлороформом, эфиром, петролейным эфиром , ацетоном и маслами. Его LD 50 составляет 7,2 ммоль / кг у мышей или 1,8 г / кг. Международное агентство по изучению рака (IARC) пришло к выводу, что бромоформ не поддается классификации по канцерогенности для человека. EPA классифицировало бромоформ как вероятный канцероген для человека .

Рекомендации

  • Betterton EA; Арнольд РГ; Kuhler RJ; Санто, Джорджия (июнь 2005 г.). «Восстановительное дегалогенирование бромоформа в водном растворе» . Environ. Перспектива здоровья . Броган & # 38. 103 : 89–91 (3). DOI : 10.2307 / 3432487 . JSTOR  3432487 . PMC  1519304 . PMID  8565919 . PDF
  • Министерство здравоохранения и социальных служб США. Токсикологический профиль бромоформа и дибромхлорметана [1] . Август 2005 г.

Внешние ссылки