Бифентрин - Bifenthrin
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
отн - (2-Метил [1,1'-бифенил] -3-ил) метил (1 R , 3 R ) -3 - [(1 Z ) -2-хлор-3,3,3-трифторпроп-1- ен-1-ил] -2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилат |
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.120.070 
|
| КЕГГ | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| C 23 H 22 Cl F 3 O 2 | |
| Молярная масса | 422,87 г · моль -1 |
| 0,1 мг / л | |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Бифентрин - пиретроидный инсектицид . Он широко используется против заражений муравьями , в том числе инвазивным красным огненным муравьем , воздействуя на его нервную систему. Обладает высокой токсичностью для водных организмов.
В Соединенных Штатах это химическое вещество не ограничено, и оно продается для домашнего использования в низкой концентрации.
Химические свойства
Бифентрин плохо растворяется в воде и часто остается в почве. Его остаточный период полураспада в почве составляет от 7 дней до 8 месяцев, в зависимости от типа почвы, с низкой подвижностью в большинстве типов почв. Бифентрин имеет самое продолжительное время остаточного содержания в почве среди инсектицидов, имеющихся в настоящее время на рынке. Это белое воскообразное твердое вещество со слабым сладким запахом. Он химически синтезирован в различных формах, включая порошок, гранулы и пеллеты. Однако это не происходит в природе.
Как и другие пиретроиды, бифентрин хиральный; он имеет разные энантиомеры, которые могут иметь разные эффекты. Бифентрин содержится в двух энантиомерах: 1S-цис-бифентрин и 1R-цис-бифентрин. 1S-цис-бифентрин в 3-4 раза токсичнее для человека, чем 1R-цис-бифентрин, а последний более чем в 300 раз более эффективен как пестицид.
Токсичность
Токсикодинамика
Есть два типа пиретроидов: с α-цианогруппой и без нее. Нейротоксичности бифентрины основана на сродство к напряжению закрытого натриевых каналам (у насекомых, а также млекопитающих). Пиретроиды с α-цианогруппой постоянно блокируют натриевые каналы, вызывая постоянную деполяризацию мембраны. Потенциал покоя не будет восстановлен, и не может быть произведено никакого дальнейшего потенциала действия. Пиретроиды без α-цианогруппы, к которым принадлежит бифентрин, способны связываться с натриевым каналом только временно. Это приведет к остаточным потенциалам и, в конечном итоге, к непрерывному срабатыванию аксонов. Эти пиретроиды не влияют на потенциал покоя.
Бифентрин открывает натриевые каналы на более короткий период, чем другие пиретроиды. Механизм у млекопитающих и беспозвоночных не отличается, но влияние на млекопитающих гораздо меньше из-за более высокой температуры тела, большего объема тела и более низкого сродства бифентрина к натриевым каналам.
Токсикокинетика
Были проведены многочисленные исследования периода полураспада бифентрина в почве, воде и воздухе в различных условиях, таких как аэробные или анаэробные, и при разных температурах и pH. Скорее всего, он останется в почве, а не в воде (он гидрофобен) или в воздухе (он вряд ли улетучится из-за своих физических свойств). Из-за нерастворимости бифентрина в воде он не вызывает быстрого загрязнения грунтовых вод. Однако некоторое загрязнение поверхностных вод бифентрином, связанным с почвой, может происходить через сточные воды. Обзор экологической деградации бифентрина см. На рисунке ниже. Основной путь разложения приводит к 4'-гидроксибифентрину.
Биотрансформация
Пиретроиды гораздо менее токсичны для млекопитающих, чем для насекомых и рыб, поскольку млекопитающие обладают способностью быстро разрывать сложноэфирные связи в бифентрине и расщеплять вещество на его неактивные кислотные и спиртовые компоненты: у людей и крыс бифентрин разлагается под действием цитохром p450 -семейство.
Токсикология
Токсичность для животных
- Комаров
Бифентрин является эффективным пестицидом для борьбы с малярией и комарами-переносчиками филярии. Он по-прежнему эффективен, когда обнаруживается устойчивость к другим пиретроидам. Москитные сетки и стены в помещении можно обработать бифентрином, чтобы не допустить попадания комаров. Бифентрин - эффективно используемый инсектицид, но высок риск того, что он сработает только в течение короткого времени. Комары тоже могут противостоять ему.
- Водная жизнь
Бифентрин плохо растворяется в воде, поэтому почти весь бифентрин остается в осадке, но он очень вреден для водных организмов. Даже в небольших концентрациях бифентрин влияет на рыб и других водных животных. Одна из причин высокой чувствительности рыб - у рыб медленный обмен веществ. Бифентрин дольше задерживается в организме рыб. Еще одна причина высокой чувствительности рыб - действие бифентрина как ингибитора АТФазы. Жабрам нужен АТФ, чтобы контролировать осмотический баланс кислорода. Если рыба больше не может потреблять кислород, потому что АТФ больше не может использоваться, рыба погибнет. В холодной воде бифентрин еще опаснее. pH и концентрация кальция также являются факторами, влияющими на токсичность. Позвоночные животные менее чувствительны к действию бифентрина как ингибитора АТФазы.
- Пчелы
У пчел летальная концентрация ( LC 50 ) бифентрина составляет около 17 мг / л. При сублетальных концентрациях бифентрин снижает плодовитость пчел, снижает скорость развития личинок пчел и увеличивает их периоды незрелости.
- Таблица LD 50 значений
| Разновидность | LD 50 |
|---|---|
| Самки крысы | 54 мг / кг |
| Крысы-самцы | 70 мг / кг |
| мышей | 43 мг / кг |
| Утки кряквы | 1280 страниц в минуту |
| Бобуайт перепел | 4450 частей на миллион |
| Радужная форель | 0,00015 мг / л |
| Bluegill | 0,00035 мг / л |
| Дафния | 0,0016 мг / л |
Токсичность для человека
Бифентрин и другие синтетические пиретроиды используются в сельском хозяйстве в возрастающих количествах из-за высокой эффективности этих веществ в уничтожении насекомых, низкой токсичности для млекопитающих и хорошей способности к биоразложению. Однако из-за своего успеха они используются чаще (в том числе в помещениях), и может иметь место высокое воздействие бифентрина на человека.
Канцерогенность
US EPA классифицированы бифентрин как категории С, возможный человеческий канцероген . Этот рейтинг основан на увеличении частоты опухолей мочевого пузыря у мышей, аденомы и аденокарциномы печени у самцов мышей и бронхоальвеолярных аденом и аденокарцином легких у некоторых самок мышей.
Возможность нейротоксичности
Бифентрин может всасываться человеком при контакте с кожей или при приеме внутрь. Контакт с кожей не токсичен, вызывает лишь легкое покалывание в конкретном месте контакта. Проглатывание в концентрациях ниже 10 -4 М не токсично. Однако коммерчески доступные продукты с бифентрином, разработанные для домашнего использования (такие как Ortho Home Defense Max, продающиеся в виде спрея для жидких насосов), могут вызывать токсические эффекты из-за других химических веществ, добавленных для повышения устойчивости бифентрина, или являются токсичными сами по себе. Симптомами чрезмерного воздействия являются тошнота, головные боли, повышенная чувствительность к прикосновениям и звукам, а также раздражение кожи и глаз.
Регулирование
EPA контролирует и регулирует использование пестицидов в Соединенных Штатах. Из-за его высокой токсичности для водных организмов бифентрин классифицируется как пестицид ограниченного использования, то есть его можно продавать только сертифицированным специалистам по нанесению пестицидов. Однако EPA разрешает продажу бифентрина населению в более низких концентрациях.
Бифентрин был одобрен для использования против сумасшедшего муравья Rasberry в Хьюстоне, штат Техас, в рамках специального «исключения в кризисных ситуациях» Министерства сельского хозяйства Техаса и Агентства по охране окружающей среды. Химическое вещество одобрено для использования только в тех округах, где наблюдается «подтвержденное заражение» недавно завезенными инвазивными видами муравьев.
EPA классифицировало бифентрин как канцероген класса C, возможный канцероген для человека, на основе теста на мышах, который показал повышенное развитие определенных опухолей.
На основании исследований на животных была установлена референсная доза (RfD) для бифентрина при острой и хронической болезни. Эталонная доза напоминает расчетное количество химического вещества, которому человек может подвергаться каждый день (или однократное воздействие при острой RfD) без какого-либо заметного риска неблагоприятных последствий для здоровья. Острая референсная доза (RfD) для бифентрина составляет 0,328 мг / кг массы тела / день. Хроническая референсная доза (RfD) для бифентрина составляет 0,013 мг / кг массы тела / день.
Бифентрин был включен в запрет на биоцид, предложенный Шведским химическим агентством, из-за его канцерогенного действия. Это было одобрено Европейским парламентом в 2009 году. Пестициды, содержащие бифентрин, были изъяты из использования в Европейском союзе. С тех пор они были восстановлены.
Бифентрин запрещен для использования в сельском хозяйстве в странах Европейского союза с июля 2019 года, но все еще разрешен для консервирования рубленой древесины.
Использовать
В больших масштабах бифентрин часто используется против агрессивных красных огненных муравьев . Он также эффективен против тлей, червей, других муравьев, мошек, бабочек, жуков, уховерток, кузнечиков, клещей, мошек, пауков, клещей, желтых жилетов, личинок, трипсов, гусениц, мух, блох, пятнистых фонариков и термитов. Он в основном используется в садах, питомниках и домах. В сельскохозяйственном секторе он в больших количествах используется на некоторых культурах, таких как кукуруза. Около 70% всего хмеля и малины, выращиваемых в США, обрабатываются бифентрином.
Бифентрин используется в текстильной промышленности для защиты шерстяных изделий от нападения насекомых. Он был введен в качестве альтернативы средствам на основе перметрина из-за большей эффективности против кератинофаговых насекомых, лучшей устойчивости к стирке и более низкой токсичности для водной среды.
Продукты
Продукты, содержащие бифентрин, включают Transport, Talstar, Maxxthor, Biforce, Capture, Brigade, Bifenthrine, DuoCide для борьбы с насекомыми, Ortho Home Defense Max, Bifen XTS, Bifen IT, Bifen L / P, Torant, Zipak, Scotts LawnPro Step 3, Wisdom TC Flowable. , FMC 54800, Allectus, Ortho Max Pro и OMS3024, а также мега-стирка с зеленой планеты и в Австралии, Fortune Ultra, Hovex Ultra Low Odor и Surefire Fivestar.