Снижение Бешампа - Bechamp reduction

Восстановление по Бешаму используется для восстановления ароматических нитросоединений до соответствующих анилинов с использованием железа и соляной кислоты .

Redukcia.png

Первоначально эта реакция использовалась для производства большого количества анилина для промышленности, но каталитическое гидрирование является предпочтительным методом. Реакция Бешампа представляет интерес как способ получения пигментов оксида железа.

История и масштабы реакций

Реакция была впервые использована Антуаном Бешаном для восстановления нитронафталина и нитробензола до нафтиламина и анилина соответственно. Восстановление Бешампа широко применимо к ароматическим нитросоединениям.

Однако восстановление алифатических нитросоединений труднее, поскольку они часто остаются в виде гидроксиламина . Однако третичные алифатические нитросоединения с хорошим выходом превращаются в аминосоединение с использованием восстановления Бешампа.

Предлагаемый механизм

Предполагается, что сокращение будет происходить в несколько этапов. Сначала нитрогруппа восстанавливается до нитрозогруппы с последующей реакцией гидратации до гидроксиламиногруппы . Затем на другой стадии восстановления получают амин.

Предлагаемый механизм редукции Бешампа

Ссылки