Амоксициллин - Amoxicillin
Клинические данные | |
---|---|
Произношение | / Ə ˌ м ɒ к ы ɪ с ɪ л ɪ н / |
Торговые наименования | Сотни имен |
Другие имена | Амоксициллин, амокс, амоксициллин ( AAN AU ) |
AHFS / Drugs.com | Монография |
MedlinePlus | a685001 |
Данные лицензии | |
Категория беременности |
|
Пути администрирования |
Внутрь , внутривенно |
Класс препарата | β-лактамный антибиотик |
Код УВД | |
Легальное положение | |
Легальное положение | |
Фармакокинетические данные | |
Биодоступность | 95% перорально |
Метаболизм | менее 30% биотрансформируется в печени |
Ликвидация Период полураспада | 61,3 мин. |
Экскреция | Почки |
Идентификаторы | |
| |
Количество CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
КЕГГ | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
ECHA InfoCard | 100.043.625 |
Химические и физические данные | |
Формула | C 16 H 19 N 3 O 5 S |
Молярная масса | 365,40 г · моль -1 |
3D модель ( JSmol ) | |
Плотность | 1,6 ± 0,1 г / см 3 |
| |
| |
(проверять) |
Амоксициллин - это антибиотик, используемый для лечения ряда бактериальных инфекций . К ним относятся, среди прочего, инфекция среднего уха , ангина , пневмония , кожные инфекции и инфекции мочевыводящих путей . Его принимают внутрь или, реже, в виде инъекций.
Общие побочные эффекты включают тошноту и сыпь. Он также может увеличить риск дрожжевых инфекций и, при использовании в сочетании с клавулановой кислотой , вызвать диарею . Его не следует использовать тем, у кого аллергия на пенициллин . Хотя его можно использовать при проблемах с почками , дозу, возможно, придется уменьшить. Его использование во время беременности и грудного вскармливания не вызывает вреда. Амоксициллин относится к группе бета-лактамных антибиотиков.
Амоксициллин был открыт в 1958 году и стал использоваться в медицине в 1972 году. Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . Это один из наиболее часто назначаемых детям антибиотиков. Амоксициллин доступен как универсальный препарат . В 2019 году это было 23-е место среди наиболее часто выписываемых лекарств в Соединенных Штатах: было выписано более 25 миллионов рецептов.
Медицинское использование
Амоксициллин используется в лечении ряда инфекций, в том числе острый средний отит , стрептококковый фарингит , пневмонию , инфекции кожи , инфекции мочевых путей , Salmonella инфекций, болезни Лайма , и хламидийной инфекции.
Острый средний отит
Детей младше 6 месяцев с острым средним отитом обычно лечат амоксициллином или другими антибиотиками. Хотя большинству детей старше двух лет с острым средним отитом не помогает лечение амоксициллином или другими антибиотиками, такое лечение может быть полезным для детей младше двух лет с острым средним отитом, двусторонним или сопровождающимся дренированием ушей. В прошлом амоксициллин вводили три раза в день при лечении острого среднего отита, что приводило к пропуску доз в повседневной амбулаторной практике. В настоящее время есть доказательства того, что прием два раза в день или прием один раз в день имеет аналогичную эффективность.
Респираторные инфекции
Амоксициллин и амоксициллин-клавуланат рекомендованы руководящими принципами в качестве препаратов выбора при бактериальном синусите и других респираторных инфекциях. Большинство инфекций синусита вызываются вирусами, для которых амоксициллин и амоксициллин-клавуланат неэффективны, а небольшая польза от амоксициллина может быть перекрыта побочными эффектами. Амоксициллин рекомендуется в качестве предпочтительного средства лечения первой линии при внебольничной пневмонии у взрослых Национальным институтом здравоохранения и повышения квалификации либо отдельно (болезнь легкой и средней степени тяжести), либо в сочетании с макролидом . Всемирная организация здравоохранения (ВОЗ) рекомендует амоксициллин в качестве лечения первой линии при пневмонии, которая не является «тяжелой». Амоксициллин используется при постконтактном вдыхании сибирской язвы для предотвращения прогрессирования заболевания и профилактики.
Хеликобактер пилори
Он эффективен как часть комбинированной схемы лечения желудочных инфекций, вызванных Helicobacter pylori . Обычно его сочетают с ингибитором протонной помпы (таким как омепразол ) и антибиотиком из группы макролидов (например, кларитромицином ); другие комбинации препаратов также эффективны.
Лаймский боррелиоз
Амоксициллин эффективен для лечения раннего кожного боррелиоза Лайма ; Эффективность и безопасность перорального амоксициллина не лучше и не хуже, чем у обычных альтернативно используемых антибиотиков.
Кожные инфекции
Амоксициллин иногда используется для лечения кожных инфекций, таких как обыкновенные угри . Часто это эффективное лечение вульгарных угрей, которые плохо поддаются лечению другими антибиотиками, такими как доксициклин и миноциклин .
Инфекции у младенцев в условиях ограниченных ресурсов
Всемирная организация здравоохранения рекомендует амоксициллин для лечения младенцев с признаками и симптомами пневмонии в ситуациях с ограниченными ресурсами, когда родители не могут или не хотят принять госпитализацию ребенка. Амоксициллин в сочетании с гентамицином рекомендуется для лечения младенцев с признаками других тяжелых инфекций, когда госпитализация невозможна.
Профилактика бактериального эндокардита
Он также используется для предотвращения бактериального эндокардита и в качестве болеутоляющего средства у людей с высоким риском, имеющих стоматологическую работу, для предотвращения Streptococcus pneumoniae и других инкапсулированных бактериальных инфекций у людей без селезенки , таких как люди с серповидно-клеточной анемией , и для обоих профилактика и лечение сибирской язвы . Соединенное Королевство не рекомендует использовать его для профилактики инфекционного эндокардита. Эти рекомендации не повлияли на частоту инфицирования инфекционным эндокардитом.
Комбинированное лечение
Амоксициллин подвержен разложению бактериями, продуцирующими β-лактамазу , которые устойчивы к большинству β-лактамных антибиотиков, таких как пенициллин . По этой причине его можно комбинировать с клавулановой кислотой , ингибитором β-лактамаз. Эта комбинация лекарств обычно называется коамоксиклавом .
Спектр активности
Это бактериолитический β-лактамный антибиотик умеренного спектра действия из семейства аминопенициллинов, используемый для лечения чувствительных грамположительных и грамотрицательных бактерий. Обычно это препарат выбора в рамках этого класса, поскольку он лучше всасывается после перорального приема, чем другие β-лактамные антибиотики. В общем, Streptococcus , Сенная палочка , Enterococcus , Haemophilus , Helicobacter , и Moraxella чувствительны к амоксициллину, тогда как Citrobacter , Klebsiella и синегнойная палочка устойчивы к нему. Некоторые кишечные палочки и большинство клинических штаммов золотистого стафилококка в той или иной степени развили устойчивость к амоксициллину.
Побочные эффекты
Побочные эффекты аналогичны побочным эффектам других β-лактамных антибиотиков , включая тошноту , рвоту, сыпь и колит, связанный с антибиотиками . Также может возникнуть жидкий стул (диарея). Более редкие побочные эффекты включают психические изменения, головокружение, бессонницу, спутанность сознания, беспокойство, чувствительность к свету и звукам, а также нечеткое мышление. При первых признаках этих побочных эффектов требуется немедленная медицинская помощь.
Начало аллергической реакции на амоксициллин может быть очень внезапным и интенсивным; необходимо как можно скорее обратиться за неотложной медицинской помощью. Начальная фаза такой реакции часто начинается с изменения психического состояния, кожной сыпи с сильным зудом (часто начинается с кончиков пальцев и вокруг паха и быстро распространяется), а также с ощущения лихорадки, тошноты и рвоты. К любым другим симптомам, которые кажутся даже отдаленно подозрительными, нужно относиться очень серьезно. Однако более легкие симптомы аллергии, такие как сыпь, могут появиться в любое время во время лечения, даже в течение недели после его прекращения. Для некоторых людей с аллергией на амоксициллин побочные эффекты могут быть фатальными из-за анафилаксии .
Использование комбинации амоксициллин / клавулановая кислота более одной недели у некоторых пациентов вызвало лекарственный иммуноаллергический гепатит . У маленьких детей, принимавших внутрь острую передозировку амоксициллина, проявлялись вялость , рвота и нарушение функции почек .
Сообщений о побочных эффектах амоксициллина в клинических испытаниях недостаточно. По этой причине тяжесть и частота побочных эффектов амоксициллина, вероятно, выше, чем сообщалось в клинических испытаниях.
Неаллергическая сыпь
От 3 до 10% детей, принимающих амоксициллин (или ампициллин ), демонстрируют поздно развивающуюся (> 72 часов после начала приема лекарств и никогда ранее не принимавшие пенициллиноподобные лекарства) сыпь, которую иногда называют «амоксициллиновой сыпью». Сыпь также может возникать у взрослых и редко может быть компонентом синдрома DRESS .
Сыпь описывается как пятнисто-папулезная или морбиллиформная ( похожая на корь ; поэтому в медицинской литературе она называется «морбиллиформная сыпь, вызванная амоксициллином»). Он начинается на стволе и может оттуда распространяться. Эта сыпь вряд ли является настоящей аллергической реакцией и не является противопоказанием для будущего использования амоксициллина, и при этом не следует обязательно прекращать текущий режим. Однако неопытные люди не могут легко отличить эту распространенную сыпь на основе амоксициллина и опасную аллергическую реакцию, поэтому часто требуется медицинский работник, чтобы провести различие между ними.
Неаллергическая амоксициллиновая сыпь также может быть индикатором инфекционного мононуклеоза . Некоторые исследования показывают, что у 80-90% пациентов с острой инфекцией вируса Эпштейна-Барра, получавших амоксициллин или ампициллин, появляется такая сыпь.
Взаимодействия
Амоксициллин может взаимодействовать с этими препаратами:
- Антикоагулянты ( дабигатран , варфарин ).
- Лечение рака ( метотрексат ).
- Урикозурические препараты.
- Вакцина против брюшного тифа
- Пробенецид снижает выведение через почки и повышает уровень амоксициллина в крови.
- Оральные контрацептивы могут стать менее эффективными.
- Аллопуринол (лечение подагры).
Фармакология
Амоксициллин (α-амино-пара-гидроксибензилпенициллин) представляет собой полусинтетическое производное пенициллина со структурой, аналогичной ампициллину, но с лучшим всасыванием при приеме внутрь, что приводит к более высоким концентрациям в крови и моче. Амоксициллин легко проникает в ткани и жидкости организма. Он проникает через плаценту и в небольших количествах выделяется с грудным молоком. Выводится с мочой и метаболизируется в печени. Его начало составляет 30 минут, а период полувыведения составляет 3,7 часа у новорожденных и 1,4 часа у взрослых.
Амоксициллин прикрепляется к клеточной стенке чувствительных бактерий и приводит к их гибели. Это также бактерицидное соединение. Он эффективен против стрептококков, пневмококков, энтерококков, Haemophilus influenzae , Escherichia coli , Proteus mirabilis , Neisseria meningitidis , Neisseria gonorrhoeae , Shigella , Chlamydia trachomatis , Salmonella , Borrelia burgdorferacteri и Helicobacteri . Как производное ампициллина , амоксициллин является членом семейства пенициллинов и, как и пенициллины, является β-лактамным антибиотиком . Он ингибирует поперечные связи между линейными полимерными цепями пептидогликана, которые составляют основной компонент стенки бактериальной клетки . Он имеет две ионизируемые группы в физиологическом диапазоне (аминогруппа в альфа-положении по отношению к карбонильной группе амида и карбоксильная группа).
История
Амоксициллин был одним из нескольких полусинтетических производных 6-аминопенициллановой кислоты ( 6-APA ), разработанных Beecham Group в 1960-х годах. Он стал доступен в 1972 году и стал вторым аминопенициллином, поступившим на рынок (после ампициллина в 1961 году). Ко-амоксиклав стал доступен в 1981 году.
Общество и культура
Расходы
Амоксициллин относительно недорог.
Способы доставки
Фармацевтические производители производят амоксициллин в форме тригидрата для перорального применения в виде капсул, обычных, жевательных и диспергируемых таблеток , сиропа и детской суспензии для перорального применения, а также в виде натриевой соли для внутривенного введения. Амоксициллин чаще всего принимают внутрь. Жидкие формы полезны там, где пациенту трудно принимать таблетки или капсулы.
Доступен расширенный выпуск. Внутривенная форма амоксициллина не продается в США. Когда в США требуется внутривенное введение аминопенициллина, обычно используется ампициллин. При адекватном ответе на ампициллин курс антибактериальной терапии часто можно завершить пероральным амоксициллином.
Исследования на мышах показали успешную доставку с использованием внутрибрюшинных инъекций микрочастиц, содержащих амоксициллин .
Имена
«Амоксициллин» - это международное непатентованное название (МНН), утвержденное в Великобритании название (BAN) и название, принятое в США (USAN), а «амоксициллин» - это утвержденное в Австралии название (AAN).
Амоксициллин - один из полусинтетических пенициллинов, открытых учеными Бичема . Срок действия патента на амоксициллин истек, поэтому препараты амоксициллина и коамоксиклава продаются под различными торговыми марками по всему миру.
Другие животные
Амоксициллин также иногда используется в качестве антибиотика для животных. Было одобрено использование амоксициллина для животных, предназначенных для потребления человеком (например, кур , крупного рогатого скота и свиней ).
использованная литература
дальнейшее чтение
- Нил MJ (2002). Краткий обзор медицинской фармакологии (4-е изд.). Оксфорд: Blackwell Science. ISBN 978-0-632-05244-8.
- Британский национальный формуляр, 45 марта 2003 г.
внешние ссылки
- «Амоксициллин» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.