Амоксициллин - Amoxicillin

Амоксициллин
Амоксициллин.svg
Амоксициллин-из-xtal-3D-bs-17.png
Клинические данные
Произношение / Ə ˌ м ɒ к ы ɪ с ɪ л ɪ н /
Торговые наименования Сотни имен
Другие имена Амоксициллин, амокс, амоксициллин ( AAN AU )
AHFS / Drugs.com Монография
MedlinePlus a685001
Данные лицензии

Категория беременности
Пути
администрирования
Внутрь , внутривенно
Класс препарата β-лактамный антибиотик
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетические данные
Биодоступность 95% перорально
Метаболизм менее 30% биотрансформируется в печени
Ликвидация Период полураспада 61,3 мин.
Экскреция Почки
Идентификаторы
  • (2 S , 5 R , 6 R ) -6 - {[(2 R ) -2-амино-2- (4-гидроксифенил) ацетил] амино} -3,3-диметил-7-оксо-4-тиа- 1-азабицикло [3.2.0] гептан-2-карбоновая кислота
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.043.625 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула C 16 H 19 N 3 O 5 S
Молярная масса 365,40  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
Плотность 1,6 ± 0,1 г / см 3
  • O = C (O) [C @@ H] 2N3C (= O) [C @@ H] (NC (= O) [C @@ H] (c1ccc (O) cc1) N) [C @ H] 3SC2 (С) С
  • InChI = 1S / C16H19N3O5S / c1-16 (2) 11 (15 (23) 24) 19-13 (22) 10 (14 (19) 25-16) 18-12 (21) 9 (17) 7-3- 5-8 (20) 6-4-7 / ч3-6,9-11,14,20H, 17H2,1-2H3, (H, 18,21) (H, 23,24) / t9-, 10- , 11 +, 14- / м1 / с1 проверитьY
  • Ключ: LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N проверитьY
  (проверять)

Амоксициллин - это антибиотик, используемый для лечения ряда бактериальных инфекций . К ним относятся, среди прочего, инфекция среднего уха , ангина , пневмония , кожные инфекции и инфекции мочевыводящих путей . Его принимают внутрь или, реже, в виде инъекций.

Общие побочные эффекты включают тошноту и сыпь. Он также может увеличить риск дрожжевых инфекций и, при использовании в сочетании с клавулановой кислотой , вызвать диарею . Его не следует использовать тем, у кого аллергия на пенициллин . Хотя его можно использовать при проблемах с почками , дозу, возможно, придется уменьшить. Его использование во время беременности и грудного вскармливания не вызывает вреда. Амоксициллин относится к группе бета-лактамных антибиотиков.

Амоксициллин был открыт в 1958 году и стал использоваться в медицине в 1972 году. Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . Это один из наиболее часто назначаемых детям антибиотиков. Амоксициллин доступен как универсальный препарат . В 2019 году это было 23-е место среди наиболее часто выписываемых лекарств в Соединенных Штатах: было выписано более 25  миллионов рецептов.

Медицинское использование

Амоксициллин БП

Амоксициллин используется в лечении ряда инфекций, в том числе острый средний отит , стрептококковый фарингит , пневмонию , инфекции кожи , инфекции мочевых путей , Salmonella инфекций, болезни Лайма , и хламидийной инфекции.

Острый средний отит

Детей младше 6 месяцев с острым средним отитом обычно лечат амоксициллином или другими антибиотиками. Хотя большинству детей старше двух лет с острым средним отитом не помогает лечение амоксициллином или другими антибиотиками, такое лечение может быть полезным для детей младше двух лет с острым средним отитом, двусторонним или сопровождающимся дренированием ушей. В прошлом амоксициллин вводили три раза в день при лечении острого среднего отита, что приводило к пропуску доз в повседневной амбулаторной практике. В настоящее время есть доказательства того, что прием два раза в день или прием один раз в день имеет аналогичную эффективность.

Респираторные инфекции

Амоксициллин и амоксициллин-клавуланат рекомендованы руководящими принципами в качестве препаратов выбора при бактериальном синусите и других респираторных инфекциях. Большинство инфекций синусита вызываются вирусами, для которых амоксициллин и амоксициллин-клавуланат неэффективны, а небольшая польза от амоксициллина может быть перекрыта побочными эффектами. Амоксициллин рекомендуется в качестве предпочтительного средства лечения первой линии при внебольничной пневмонии у взрослых Национальным институтом здравоохранения и повышения квалификации либо отдельно (болезнь легкой и средней степени тяжести), либо в сочетании с макролидом . Всемирная организация здравоохранения (ВОЗ) рекомендует амоксициллин в качестве лечения первой линии при пневмонии, которая не является «тяжелой». Амоксициллин используется при постконтактном вдыхании сибирской язвы для предотвращения прогрессирования заболевания и профилактики.

Хеликобактер пилори

Он эффективен как часть комбинированной схемы лечения желудочных инфекций, вызванных Helicobacter pylori . Обычно его сочетают с ингибитором протонной помпы (таким как омепразол ) и антибиотиком из группы макролидов (например, кларитромицином ); другие комбинации препаратов также эффективны.

Лаймский боррелиоз

Амоксициллин эффективен для лечения раннего кожного боррелиоза Лайма ; Эффективность и безопасность перорального амоксициллина не лучше и не хуже, чем у обычных альтернативно используемых антибиотиков.

Кожные инфекции

Амоксициллин иногда используется для лечения кожных инфекций, таких как обыкновенные угри . Часто это эффективное лечение вульгарных угрей, которые плохо поддаются лечению другими антибиотиками, такими как доксициклин и миноциклин .

Инфекции у младенцев в условиях ограниченных ресурсов

Всемирная организация здравоохранения рекомендует амоксициллин для лечения младенцев с признаками и симптомами пневмонии в ситуациях с ограниченными ресурсами, когда родители не могут или не хотят принять госпитализацию ребенка. Амоксициллин в сочетании с гентамицином рекомендуется для лечения младенцев с признаками других тяжелых инфекций, когда госпитализация невозможна.

Профилактика бактериального эндокардита

Он также используется для предотвращения бактериального эндокардита и в качестве болеутоляющего средства у людей с высоким риском, имеющих стоматологическую работу, для предотвращения Streptococcus pneumoniae и других инкапсулированных бактериальных инфекций у людей без селезенки , таких как люди с серповидно-клеточной анемией , и для обоих профилактика и лечение сибирской язвы . Соединенное Королевство не рекомендует использовать его для профилактики инфекционного эндокардита. Эти рекомендации не повлияли на частоту инфицирования инфекционным эндокардитом.

Комбинированное лечение

Амоксициллин подвержен разложению бактериями, продуцирующими β-лактамазу , которые устойчивы к большинству β-лактамных антибиотиков, таких как пенициллин . По этой причине его можно комбинировать с клавулановой кислотой , ингибитором β-лактамаз. Эта комбинация лекарств обычно называется коамоксиклавом .

Спектр активности

Это бактериолитический β-лактамный антибиотик умеренного спектра действия из семейства аминопенициллинов, используемый для лечения чувствительных грамположительных и грамотрицательных бактерий. Обычно это препарат выбора в рамках этого класса, поскольку он лучше всасывается после перорального приема, чем другие β-лактамные антибиотики. В общем, Streptococcus , Сенная палочка , Enterococcus , Haemophilus , Helicobacter , и Moraxella чувствительны к амоксициллину, тогда как Citrobacter , Klebsiella и синегнойная палочка устойчивы к нему. Некоторые кишечные палочки и большинство клинических штаммов золотистого стафилококка в той или иной степени развили устойчивость к амоксициллину.

Побочные эффекты

Побочные эффекты аналогичны побочным эффектам других β-лактамных антибиотиков , включая тошноту , рвоту, сыпь и колит, связанный с антибиотиками . Также может возникнуть жидкий стул (диарея). Более редкие побочные эффекты включают психические изменения, головокружение, бессонницу, спутанность сознания, беспокойство, чувствительность к свету и звукам, а также нечеткое мышление. При первых признаках этих побочных эффектов требуется немедленная медицинская помощь.

Начало аллергической реакции на амоксициллин может быть очень внезапным и интенсивным; необходимо как можно скорее обратиться за неотложной медицинской помощью. Начальная фаза такой реакции часто начинается с изменения психического состояния, кожной сыпи с сильным зудом (часто начинается с кончиков пальцев и вокруг паха и быстро распространяется), а также с ощущения лихорадки, тошноты и рвоты. К любым другим симптомам, которые кажутся даже отдаленно подозрительными, нужно относиться очень серьезно. Однако более легкие симптомы аллергии, такие как сыпь, могут появиться в любое время во время лечения, даже в течение недели после его прекращения. Для некоторых людей с аллергией на амоксициллин побочные эффекты могут быть фатальными из-за анафилаксии .

Использование комбинации амоксициллин / клавулановая кислота более одной недели у некоторых пациентов вызвало лекарственный иммуноаллергический гепатит . У маленьких детей, принимавших внутрь острую передозировку амоксициллина, проявлялись вялость , рвота и нарушение функции почек .

Сообщений о побочных эффектах амоксициллина в клинических испытаниях недостаточно. По этой причине тяжесть и частота побочных эффектов амоксициллина, вероятно, выше, чем сообщалось в клинических испытаниях.

Неаллергическая сыпь

От 3 до 10% детей, принимающих амоксициллин (или ампициллин ), демонстрируют поздно развивающуюся (> 72 часов после начала приема лекарств и никогда ранее не принимавшие пенициллиноподобные лекарства) сыпь, которую иногда называют «амоксициллиновой сыпью». Сыпь также может возникать у взрослых и редко может быть компонентом синдрома DRESS .

Сыпь описывается как пятнисто-папулезная или морбиллиформная ( похожая на корь ; поэтому в медицинской литературе она называется «морбиллиформная сыпь, вызванная амоксициллином»). Он начинается на стволе и может оттуда распространяться. Эта сыпь вряд ли является настоящей аллергической реакцией и не является противопоказанием для будущего использования амоксициллина, и при этом не следует обязательно прекращать текущий режим. Однако неопытные люди не могут легко отличить эту распространенную сыпь на основе амоксициллина и опасную аллергическую реакцию, поэтому часто требуется медицинский работник, чтобы провести различие между ними.

Неаллергическая амоксициллиновая сыпь также может быть индикатором инфекционного мононуклеоза . Некоторые исследования показывают, что у 80-90% пациентов с острой инфекцией вируса Эпштейна-Барра, получавших амоксициллин или ампициллин, появляется такая сыпь.

Взаимодействия

Амоксициллин может взаимодействовать с этими препаратами:


Фармакология

Амоксициллин (α-амино-пара-гидроксибензилпенициллин) представляет собой полусинтетическое производное пенициллина со структурой, аналогичной ампициллину, но с лучшим всасыванием при приеме внутрь, что приводит к более высоким концентрациям в крови и моче. Амоксициллин легко проникает в ткани и жидкости организма. Он проникает через плаценту и в небольших количествах выделяется с грудным молоком. Выводится с мочой и метаболизируется в печени. Его начало составляет 30 минут, а период полувыведения составляет 3,7 часа у новорожденных и 1,4 часа у взрослых.

Амоксициллин прикрепляется к клеточной стенке чувствительных бактерий и приводит к их гибели. Это также бактерицидное соединение. Он эффективен против стрептококков, пневмококков, энтерококков, Haemophilus influenzae , Escherichia coli , Proteus mirabilis , Neisseria meningitidis , Neisseria gonorrhoeae , Shigella , Chlamydia trachomatis , Salmonella , Borrelia burgdorferacteri и Helicobacteri . Как производное ампициллина , амоксициллин является членом семейства пенициллинов и, как и пенициллины, является β-лактамным антибиотиком . Он ингибирует поперечные связи между линейными полимерными цепями пептидогликана, которые составляют основной компонент стенки бактериальной клетки . Он имеет две ионизируемые группы в физиологическом диапазоне (аминогруппа в альфа-положении по отношению к карбонильной группе амида и карбоксильная группа).

История

Амоксициллин был одним из нескольких полусинтетических производных 6-аминопенициллановой кислоты ( 6-APA ), разработанных Beecham Group в 1960-х годах. Он стал доступен в 1972 году и стал вторым аминопенициллином, поступившим на рынок (после ампициллина в 1961 году). Ко-амоксиклав стал доступен в 1981 году.

Общество и культура

Расходы

Амоксициллин относительно недорог.

Способы доставки

Фармацевтические производители производят амоксициллин в форме тригидрата для перорального применения в виде капсул, обычных, жевательных и диспергируемых таблеток , сиропа и детской суспензии для перорального применения, а также в виде натриевой соли для внутривенного введения. Амоксициллин чаще всего принимают внутрь. Жидкие формы полезны там, где пациенту трудно принимать таблетки или капсулы.

Доступен расширенный выпуск. Внутривенная форма амоксициллина не продается в США. Когда в США требуется внутривенное введение аминопенициллина, обычно используется ампициллин. При адекватном ответе на ампициллин курс антибактериальной терапии часто можно завершить пероральным амоксициллином.

Исследования на мышах показали успешную доставку с использованием внутрибрюшинных инъекций микрочастиц, содержащих амоксициллин .

Имена

«Амоксициллин» - это международное непатентованное название (МНН), утвержденное в Великобритании название (BAN) и название, принятое в США (USAN), а «амоксициллин» - это утвержденное в Австралии название (AAN).

Амоксициллин - один из полусинтетических пенициллинов, открытых учеными Бичема . Срок действия патента на амоксициллин истек, поэтому препараты амоксициллина и коамоксиклава продаются под различными торговыми марками по всему миру.

Другие животные

Амоксициллин также иногда используется в качестве антибиотика для животных. Было одобрено использование амоксициллина для животных, предназначенных для потребления человеком (например, кур , крупного рогатого скота и свиней ).

использованная литература

дальнейшее чтение

внешние ссылки

  • «Амоксициллин» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.