Амавадин - Amavadin

Amavadin
Amavadin.svg
Шариковая модель амавадина дианиона
Имена
Название ИЮПАК
бис [ N - [(1 S ) -1- (карбокси-κO) этил] - N - (гидрокси-κO) - L- аланинато (2 -) -. κN, κO] -ванадий
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
UNII
Свойства
[V {NO [CH (CH 3 ) CO 2 ] 2 } 2 ] 2–
Молярная масса 398,94 г / моль
вид Голубой в растворе
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☑Y проверить  ( что есть   ?) ☑Y☒N
Ссылки на инфобоксы

Амавадин - это анион, содержащий ванадий, который содержится в трех видах ядовитых грибов Amanita : A. muscaria , A. regalis и A. velatipes . Амавадин был впервые выделен и идентифицирован в 1972 году Кнайфелем и Байером. Этот анион, который выглядит как синий раствор, представляет собой восьмикоординированный комплекс ванадия . Катион Ca 2+ часто используется для кристаллизации амавадина для получения дифракции рентгеновских лучей хорошего качества. Окисленные amavadin может быть выделено в виде его PPh 4 + соли. Окисленная форма содержит ванадий (V), который можно использовать для получения спектра ЯМР.

Amanita muscaria содержит амавадин

Подготовка

Образование амавадина начинается с образования двух тетрадентатных лигандов .

2 HON (CH (CH 3 ) CO 2 H) 2 + VO 2+ → [V {NO [CH (CH 3 ) CO 2 ] 2 } 2 ] 2- + H 2 O + 4 H +

Структура и свойства

Предшественник лиганда, обнаруженный в амавадине (слева), лиганде (в центре) и H 3 (HIDA) (справа).

Лиганд, обнаруженный в амавадине, был впервые синтезирован в 1954 году. Амаавадин содержит ванадий (IV). Первоначально считалось, что амавадин имеет ванадиловый центр , VO 2+ . В 1993 году путем кристаллографической характеристики было обнаружено, что амавадин не является соединением иона ванадила . Вместо этого это октакоординированный комплекс ванадия (IV). Этот комплекс связан с двумя тетрадентатными лигандами, производными от лигандов N-гидроксиимино-2,2'-дипропионовой кислоты, H 3 (HIDPA). Лиганды координируются через азот и три кислородных центра.

Амавадин представляет собой C 2 -симметричный анион с зарядом 2-. Ось второго порядка делит атом ванадия пополам перпендикулярно двум лигандам NO. Анион имеет пять хиральных центров, один у ванадия и четыре атома углерода, имеющих стереохимию S. Есть два возможных диастереомера для лигандов, ( S , S ) - ( S , S ) -Δ и ( S , S ) - ( S , S ) -Λ.

Биологическая функция

Биологическая функция амавадина до сих пор неизвестна, но считалось, что он использует H 2 O 2 и действует как пероксидаза, способствуя регенерации поврежденных тканей. Амавадин может служить токсином для защиты гриба.

Ссылки