Ацетилферроцен - Acetylferrocene

Ацетилферроцен

Имена
Другие имена Ацетилферроцен
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ECHA InfoCard	100.013.676
PubChem CID
Номер RTECS
ИнЧИ InChI = 1S / C7H7O.C5H5.Fe / c1-6 (8) 7-4-2-3-5-7; 1-2-4-5-3-1; / h2-5H, 1H3; 1-5H ; Ключ: PHMAOJNZIFULOG-UHFFFAOYSA-N
Улыбки CC (= O) [C] 1 [CH] [CH] [CH] [CH] 1. [CH] 1 [CH] [CH] [CH] [CH] 1. [Fe]
Свойства
Химическая формула	[Fe (C 5 H 4 COCH 3 ) (C 5 H 5 )]
Молярная масса	228,07 г / моль
Внешность	Красно-коричневый кристалл
Плотность	1,014 г / мл
Температура плавления	От 81 до 83 ° C (от 178 до 181 ° F; от 354 до 356 K)
Точка кипения	От 161 до 163 ° C (от 322 до 325 ° F, от 434 до 436 K) (4 мм рт. Ст.)
Растворимость в воде	Нерастворим в воде, растворим в большинстве органических растворителей
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Формулировки опасности GHS	H300
Меры предосторожности GHS	P264 , P301 + 310
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 4 0
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )	25 мг кг -1 (перорально, крыса) 50 мг кг -1 (перорально, мышь)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить  ( что есть   ?) YN
Ссылки на инфобоксы

Ацетилферроцен представляет собой железоорганическое соединение формулы (C ₅ H ₅ ) Fe (C ₅ H ₄ COMe). Он состоит из ферроцена, замещенного ацетильной группой на одном из циклопентадиенильных колец. Это оранжевое, устойчивое на воздухе твердое вещество, растворимое в органических растворителях.

Подготовка и реакции

Ацетилферроцен получают ацилированием ферроцена по Фриделю-Крафтсу , обычно уксусным ангидридом (Ac ₂ O):

Fe (C ₅ H ₅ ) ₂ + Ac ₂ O → (C ₅ H ₅ ) Fe (C ₅ H ₄ Ac) + HOAc

Эксперимент часто проводится в учебной лаборатории, чтобы проиллюстрировать ацилирование, а также хроматографическое разделение.

Ацетилферроцен можно превратить во многие производные, например, восстановив до хирального спирта (C ₅ H ₅ ) Fe (C ₅ H ₄ CH (OH) Me) и предшественника до винилферроцена . Окисленное производное, ацетил ферроцений , используется в качестве 1e-окислителя в исследовательской лаборатории.

Ссылки

внешние ссылки

• СМИ, связанные с ацетилферроценом на Викискладе?