8-пренилнарингенин - 8-Prenylnaringenin

8-пренилнарингенин
Химическая структура 8-пренилнарингенина
Имена
Название ИЮПАК
(2 S ) -4 ', 5,7-Тригидрокси-8- (3-метилбут-2-ен-1-ил) флаван-4-он
Предпочтительное название IUPAC
(2 S ) -5,7-Дигидрокси-2- (4-гидроксифенил) -8- (3-метилбут-2-ен-1-ил) -2,3-дигидро-4 H -1-бензопиран-4- один
Другие имена
Надежда; Флавапренин; Софорафлаванон B
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C20H20O5 / c1-11 (2) 3-8-14-15 (22) 9-16 (23) 19-17 (24) 10-18 (25-20 (14) 19) 12-4- 6-13 (21) 7-5-12 / ч3-7,9,18,21-23H, 8,10H2,1-2H3 / t18- / м0 / с1
    Ключ: LPEPZZAVFJPLNZ-SFHVURJKSA-N
  • InChI = 1 / C20H20O5 / c1-11 (2) 3-8-14-15 (22) 9-16 (23) 19-17 (24) 10-18 (25-20 (14) 19) 12-4- 6-13 (21) 7-5-12 / ч3-7,9,18,21-23H, 8,10H2,1-2H3 / t18- / м0 / с1
    Ключ: LPEPZZAVFJPLNZ-SFHVURJKBX
  • CC (= CCC1 = C2C (= C (C = C1O) O) C (= O) C [C @ H] (O2) C3 = CC = C (C = C3) O) C
Характеристики
С 20 Н 20 О 5
Молярная масса 340,375  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

8-Пренилнарингенин ( 8-PN ; также известный как флавапренин , ( S ) -8-диметилаллилнарингенин , хоупин или софорафлаванон B ) представляет собой пренилфлавоноидный фитоэстроген . Сообщается, что это самый эстрогенный из известных фитоэстрогенов. Соединение равноценно двум формам рецепторов эстрогена , ERα и ERβ , и действует как полный агонист ERα. Его эффекты аналогичны эффектам эстрадиола , но по сравнению с ним он значительно менее эффективен.

8-PN содержится в хмеле ( Humulus lupulus ) и пиве и отвечает за эстрогенный эффект первого. Он может вырабатываться изоксантогумолом в культурах грибковых клеток и флорой кишечника человека.

Характеристики

Эстрогенный

Было показано, что 8-PN сохраняет плотность костей и уменьшает приливы . 8-PN также индуцирует секрецию пролактина и увеличивает другие эстрогенные реакции. Соединение связывается и активирует ERα больше раз, чем ERβ.

Этот пренилфлаваноид вызвал интерес при изучении заместительной гормональной терапии , и его можно сравнить с некоторыми селективными модуляторами рецепторов эстрогена .

В исследовании in vivo 8-PN активировал пролиферацию клеток молочной железы. В той концентрации, которая содержится в пиве , оно вряд ли окажет эстрогенный эффект на ткани груди . Подобно другим эстрогенам, 8-PN индуцирует экспрессию рецептора прогестерона в различных тканях.

Лютеинизирующий гормон (ЛГ) и фолликулостимулирующий гормон (ФСГ) подавляются 8-PN, что указывает на его антигонадотропные свойства. 8-ПН отрицательно влияет на мужскую сперму . Роль 8-PN в фертильности требует дальнейших исследований.

Другой

В исследовании in vitro 8-PN и синтетические производные продемонстрировали противораковые свойства. Совсем недавно исследование связывания радиолиганда показало усиление активности рецептора ГАМК А под действием 8-PN.

Пренилфлавоноиды из хмеля, включая 8-PN, входят в состав некоторых добавок для увеличения груди , хотя доказательств его эффективности для этой цели нет.

Химия

Фермент нарингенин-8-диметилаллилтрансфераза использует диметилаллилдифосфат и (-) - (2S) - нарингенин для производства дифосфата и софорафлаванона B (8-пренилнарингенина).

Фермент 8-диметилаллилнарингенин 2'-гидроксилаза использует софорафлаванон B (8-пренилнарингенин), NADPH, H + и O 2 для производства выщелачивания G , NADP + и H 2 O.

Синтезированные производные 8-PN: 7,4'-ди-O-метил-8-пренилнарингенин; 7-О-пентил-8-пренилнарингенин; 7,4'-ди-O-аллил-8-пренилнарингенин; 7,4'-ди-O-ацетил-8-пренилнарингенин; и 7,4'-ди-O-пальмитоил-8-пренилнарингенин.

8-Неопентилнарингенин и 8-н-гептилнарингенин являются синтетическими производными 8-PN.

Этимология

Существует еще одно соединение, 8-изопентенилнарингенин , также известное как софорафлаванон B, из Sophora flavescens , которое можно правильно назвать 8-пренилнарингенином в соответствии с научным соглашением об именах.

использованная литература