2-бутоксиэтанол - 2-Butoxyethanol

2-бутоксиэтанол
2-бутоксиэтанол
Молекула 2-бутоксиэтанола
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2-бутоксиэтан-1-ол
Другие имена
2-Бутоксиэтанол
Бутилцеллозольв
Бутилгликоль
бутиловый моноэфир гликоля
триэтиленгликоль ( е thylene г lycol моно б utyl е Ther)
Dowanol Е. Б.
Бейн-Clene
Истман ЕВ растворитель
BH-33 промышленный очиститель
Solvaset
2-BE
МБЭЭГ
Бутил oxitol
Ektasolve
Jeffersol EB
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,003,550 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
Номер RTECS
UNII
Номер ООН 1993, 2810, 2369
  • InChI = 1S / C6H14O2 / c1-2-3-5-8-6-4-7 / h7H, 2-6H2,1H3 ☒N
    Ключ: POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C6H14O2 / c1-2-3-5-8-6-4-7 / h7H, 2-6H2,1H3
    Ключ: POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYAB
  • OCCOCCCC
Характеристики
С 6 Н 14 О 2
Молярная масса 118,176  г · моль -1
Появление Прозрачная бесцветная жидкость
Плотность 0,90 г / см 3 , жидкость
Температура плавления -77 ° С (-107 ° F, 196 К)
Точка кипения 171 ° С (340 ° F, 444 К)
Смешивается (и в большинстве органических растворителей)
Давление газа 0,8 мм рт. Ст.
Кислотность (p K a ) высокий pK a для группы -ОН
Вязкость 2,9 c P в 25 ° C (77 ° F)
Опасности
Паспорт безопасности Паспорт безопасности материалов от Mallinckrodt Baker
Пиктограммы GHS GHS06: ТоксичноGHS07: ВредноGHS08: Опасность для здоровья
Сигнальное слово GHS Опасность
H227 , H302 , H311 , H315 , H319 , H330 , H336 , H361 , H370 , H372
Р201 , Р202 , Р210 , Р260 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р281 , Р284 , Р301 + 312 , P302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P307 + 311 , P308 + 313 , Р310 , P312 , P314 , P320 , P321 , P322 , P330 , P332 + 313
NFPA 704 (огненный алмаз)
2
2
0
точка возгорания 67 ° С (153 ° F, 340 К)
245 ° С (473 ° F, 518 К)
Пределы взрываемости 1,1–12,7%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
1230 мг / кг (мышь, перорально)
470 мг / кг (крыса, перорально)
300 мг / кг (кролик, перорально)
1200 мг / кг (морская свинка, перорально)
1480 мг / кг (крыса, перорально)
450 частей на миллион (крыса, 4 часа)
700 частей на миллион (мышь, 7 часов)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
 TWA 50 частей на миллион (240 мг / м 3 ) [кожа]
REL (рекомендуется)
 TWA 5 частей на миллион (24 мг / м 3 ) [кожа]
IDLH (Непосредственная опасность)
 700 частей на миллион
Родственные соединения
Связанные эфиры
2-метоксиэтанол
2-этоксиэтанол
Родственные соединения
 Этиленгликоль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) чек об оплатеY☒N
Ссылки на инфобоксы

2-Бутоксиэтанол представляет собой органическое соединение с химической формулой BuOC 2 H 4 OH (Bu = CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 ). Эта бесцветная жидкость имеет сладкий эфирный запах, так как она происходит из семейства простых эфиров гликоля и представляет собой бутиловый эфир этиленгликоля . Как относительно нелетучий и недорогой растворитель, он используется во многих бытовых и промышленных продуктах из-за его свойств как поверхностно-активного вещества . Это известный раздражитель дыхательных путей и может быть очень токсичным, но исследования на животных не показали, что он обладает мутагенным действием, и никакие исследования не предполагают, что это канцероген для человека. Исследование 13 загрязнителей воздуха в классах, проведенное в Португалии, показало статистически значимую связь с повышенным уровнем носовой обструкции, исследование также сообщило о положительной связи ниже уровня статистической значимости с более высоким риском ожирения, астмы и повышенным ИМТ у детей.

Производство

2-Бутоксиэтанол обычно получают двумя способами; этоксилирования реакция бутанола и окиси этилена в присутствии катализатора:

С 2 Н 4 О + С 4 Н 9 ОН → С 4 Н 9 ОС 2 Н 4 ОН

или этерификация бутанола 2-хлорэтанолом . 2-Бутоксиэтанол может быть получен в лаборатории путем раскрытия цикла 2-пропил-1,3-диоксолана с треххлористым бором. Его часто производят в промышленных масштабах путем объединения этиленгликоля и бутиральдегида в реакторе Парра с палладием на угле.

В 2006 году Европейский производство бутиловых эфиров гликолей составил 181 кило тонн , из которых примерно 50% (90 кт / а), 2-бутоксиэтанол. Мировое производство оценивается в 200-500 тыс. Тонн в год, из которых 75% приходится на краски и покрытия, а 18% - на чистящие средства для металла и бытовые чистящие средства. В США он считается химикатом с большим объемом производства, потому что в год производится более 100 миллионов фунтов этого химического вещества.

Использует

2-Бутоксиэтанол представляет собой простой гликолевый эфир со скромными поверхностно-активными свойствами, который также может использоваться в качестве общего растворителя. Гликолевые эфиры используются с 1930-х годов - это растворители, растворяющие как водорастворимые, так и гидрофобные вещества. Гликолевые эфиры состоят из двух компонентов: спирта и эфира . По природе спирта молекулы этого класса можно разделить на две группы: серия E и серия P, которые соответствуют этилену и пропилену соответственно. Гликолевые эфиры выбираются для конкретных целей, таких как растворимость , воспламеняемость и летучесть .

Коммерческое использование

2-Бутоксиэтанол - это растворитель для красок и поверхностных покрытий, а также чистящих средств и красок . К продуктам, содержащим 2-бутоксиэтанол, относятся составы акриловой смолы, разделительные агенты для асфальта , противопожарная пена, средства защиты кожи, диспергаторы разливов нефти , обезжиривающие средства, растворы для фотографических полос, чистящие средства для белых досок , жидкое мыло , косметика , растворы для химической чистки , лаки , лаки , гербициды , латексные краски , эмали , паста для печати и средства для снятия лака, а также силиконовый герметик . Продукты, содержащие это соединение, обычно можно найти на строительных площадках, в автомастерских, типографиях и на предприятиях, производящих стерилизующие и чистящие средства. Это основной ингредиент многих бытовых, коммерческих и промышленных чистящих средств. Поскольку молекула имеет как неполярные, так и полярные концы, бутоксиэтанол полезен для удаления как полярных, так и неполярных веществ, таких как жир и масла. Он также одобрен FDA США для использования в качестве пищевых добавок прямого и непрямого действия, включая противомикробные агенты, пеногасители , стабилизаторы и адгезивы.

В нефтяной промышленности

2-Бутоксиэтанол обычно производится для нефтяной промышленности из-за его поверхностно-активных свойств.

В нефтяной промышленности 2-бутоксиэтанол является компонентом жидкостей для гидроразрыва , стабилизаторов бурения и диспергаторов нефтяных пятен для гидроразрыва пласта как на водной, так и на масляной основе . Когда жидкость закачивается в скважину, жидкости для гидроразрыва перекачиваются под экстремальным давлением, поэтому 2-бутоксиэтанол используется для их стабилизации за счет снижения поверхностного натяжения. В качестве поверхностно-активного вещества 2-бутоксиэтанол адсорбируется на границе раздела нефть-вода в трещине. Компаунд также используется для облегчения выпуска газа, предотвращая застывание. Он также используется в качестве связующего растворителя сырая нефть-вода для более общих ремонтов нефтяных скважин . Благодаря своим поверхностно-активным свойствам, он является основным компонентом (30–60% масс.) В диспергаторе нефтяных разливов Corexit 9527, который широко использовался после разлива нефти Deepwater Horizon в 2010 году .

Безопасность

2-Бутоксиэтанол имеет низкую острую токсичность, LD 50 для крыс составляет 2,5 г / кг. Лабораторные испытания Национальной токсикологической программы США показали, что только длительное воздействие высоких концентраций (100-500 частей на миллион) 2-бутоксиэтанола может вызвать опухоли надпочечников у животных. Американская конференция государственных промышленных гигиенистов (ACGIH) сообщает, что 2-бутоксиэтанол канцерогенен для грызунов. Эти тесты на грызунах не могут напрямую повлиять на канцерогенность для человека, поскольку наблюдаемый механизм рака включает в себя лесной желудок грызунов, которого у людей нет. OSHA не рассматривает 2-бутоксиэтанол как канцероген. В исследовании, проведенном Manz, не было показано, что 2-бутоксиэтанол проникает в сланцевую породу.

Утилизация и разложение

2-Бутоксиэтанол можно утилизировать путем сжигания. Было показано, что утилизация происходит быстрее в присутствии полупроводниковых частиц. 2-Бутоксиэтанол обычно разлагается в присутствии воздуха в течение нескольких дней, реагируя с кислородными радикалами. Он не был идентифицирован как серьезный загрязнитель окружающей среды, и не известно о его биоаккумуляции. 2-Бутоксиэтанол биоразлагается в почве и воде с периодом полураспада 1–4 недели в водной среде.

Воздействие на человека

2-бутоксиэтанол чаще всего попадает в организм человека через кожную абсорбцию, вдыхание или пероральное употребление химического вещества. ACGIH пороговый предел (ПДК) для воздействия на рабочих составляет 20 частей на миллион, что значительно выше порога обнаружения запаха 0,4 частей на миллион. Концентрация 2-бутоксиэтанола или метаболита 2-бутоксиуксусной кислоты в крови или моче может быть измерена с помощью хроматографических методов. Индекс биологического воздействия 200 мг 2-бутоксиуксусной кислоты на грамм креатинина был установлен в образце мочи в конце смены для американских служащих. Уровень 2-бутоксиэтанола и его метаболитов в моче у мужчин падает до неопределяемого уровня примерно через 30 часов.

Исследования на животных

Вредные эффекты наблюдались у млекопитающих, отличных от человека, при воздействии высоких уровней 2-бутоксиэтанола. Влияние на развитие было замечено в исследовании, в котором беременные крысы Fischer 344, лабораторные крысы и новозеландские белые кролики подвергались воздействию различных доз 2-бутоксиэтанола. При воздействии 100 ppm (483 мг / м 3 ) и 200 ppm (966 мг / м 3 ) наблюдалось статистически значимое увеличение количества пометов с дефектами скелета. Кроме того, 2-бутоксиэтанол был связан со значительным снижением массы тела матери, веса матки и общего количества имплантатов. 2-Бутоксиэтанол метаболизируется у млекопитающих ферментом алкогольдегидрогеназой .

Неврологические эффекты также наблюдались у животных, подвергшихся воздействию 2-бутоксиэтанола. Крысы Fischer 344, подвергшиеся воздействию 2-бутоксиэтанола в концентрациях 523 и 867 частей на миллион, испытали снижение координации. Самцы кроликов показали потерю координации и равновесия после воздействия 400 ppm 2-бутоксиэтанола в течение двух дней.

При воздействии 2-бутоксиэтанола в питьевой воде как крысы F344 / N, так и мыши B63F1 показали отрицательные эффекты. Диапазон воздействия для двух видов составлял от 70 мг / кг веса тела в день до 1300 мг / кг веса тела в день. У обоих видов наблюдалось снижение массы тела и потребления воды. У крыс снизилось количество красных кровяных телец и масса тимуса, а также наблюдались поражения печени, селезенки и костного мозга.

Регулирование в Канаде

Министерство окружающей среды и здравоохранения Канады рекомендовало добавить 2-бутоксиэтанол в Список 1 Канадского закона об охране окружающей среды 1999 года (CEPA). Согласно этим правилам, продукты, содержащие 2-бутоксиэтанол, должны разбавляться ниже определенной концентрации. Только те, в которых пользователь выполняет необходимое разведение, должны включать его в информацию на этикетке.

Регулирование в США

2-Бутоксиэтанол внесен в список в Калифорнии как опасное вещество, и штат устанавливает 8-часовой средний предел концентрации в воздухе на уровне 25 частей на миллион, а в Калифорнии работодатели обязаны информировать сотрудников, когда они работают с ним.

Он одобрен Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов как «непрямая и прямая пищевая добавка для использования в качестве противомикробного агента, пеногасителя, стабилизатора и компонента адгезивов», а также «может использоваться для мытья или помощи при очистке фруктов и овощей. «и» могут безопасно использоваться в качестве компонентов изделий, предназначенных для упаковки, транспортировки и хранения пищевых продуктов ». После того , как 2-бутоксиэтанол был исключен из списка веществ, требующих специальной маркировки токсичности ООН в 1994 году, и последующей петиции Американского химического совета , 2-бутоксиэтанол был исключен из списка опасных загрязнителей воздуха Агентства США по охране окружающей среды в 2004 году. продуктов , содержащих 2-бутоксиэтанол , как правило , используется защищалось торгово - промышленных групп Американского химического совета и мыла и моющих средств Ассоциации .

использованная литература

внешние ссылки