2-этилгексанол - 2-Ethylhexanol
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC
2-этилгексан-1-ол |
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
1719280 | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.002.941 |
Номер ЕС | |
КЕГГ | |
MeSH | 2-этилгексанол |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
С 8 Н 18 О | |
Молярная масса | 130,231 г · моль -1 |
Появление | Бесцветная жидкость |
Плотность | 833 мг мл -1 |
Температура плавления | -76 ° С (-105 ° F, 197 К) |
Точка кипения | От 180 до 186 ° С; От 356 до 367 ° F; От 453 до 459 К |
журнал P | 2,721 |
Давление газа | 30 Па (при 20 ° C) |
Показатель преломления ( n D )
|
1,431 |
Термохимия | |
Теплоемкость ( C )
|
317,5 Дж · К −1 моль −1 |
Стандартная мольная
энтропия ( S |
347,0 Дж -1 моль -1 |
Std энтальпия
формации (Δ F H ⦵ 298 ) |
−433,67–−432,09 кДж моль −1 |
Стандартная энтальпия
сгорания (Δ c H ⦵ 298 ) |
−5.28857–−5.28699 МДж моль −1 |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Опасность |
H312 , H315 , H318 , H335 | |
P261 , P280 , P305 + 351 + 338 | |
точка возгорания | 81 ° С (178 ° F, 354 К) |
290 ° С (554 ° F, 563 К) | |
Пределы взрываемости | 0,88–9,7% |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза )
|
|
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо)
|
никто |
REL (рекомендуется)
|
TWA 50 частей на миллион (270 мг / м 3 ) [кожа] |
IDLH (Непосредственная опасность)
|
ND |
Родственные соединения | |
Родственный алканол
|
Пропилгептиловый спирт |
Родственные соединения
|
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
2-Этилгексанол (сокращенно 2-EH) представляет собой разветвленный хиральный спирт с восемью атомами углерода . Это бесцветная жидкость, плохо растворимая в воде, но растворимая в большинстве органических растворителей. Он производится в массовом масштабе (> 2 000 000 000 кг / год) для использования во многих областях, таких как растворители, ароматизаторы и ароматизаторы, и особенно в качестве прекурсора для производства других химических веществ, таких как смягчающие и пластифицирующие вещества. Встречается в растениях, фруктах и винах. Сообщается, что запах был «тяжелым, землистым и слегка цветочным» для R- энантиомера и «легким сладким цветочным ароматом» для S-энантиомера.
Свойства и приложения
Разветвление в 2-этилгексаноле препятствует кристаллизации. Аналогичным образом подвержены эфиры 2-этилгексанола, который вместе с низкой летучестью является основой применения в производстве пластификаторов и смазок, где его присутствие помогает снизить вязкость и снизить температуру замерзания. Поскольку 2-этилгексанол представляет собой жирный спирт , его сложные эфиры обладают смягчающими свойствами. Типичным представителем является диэфир бис (2-этилгексил) фталат (ДЭГФ), обычно используемый в ПВХ . Трис (2-этилгексил) тримеллитат (TOTM) - еще один распространенный пластификатор, получаемый этерификацией трех 2-этилгексанолов на тримеллитовую кислоту .
Он также обычно используется в качестве растворителя с низкой летучестью . 2-Этилгексанол также можно использовать в качестве усилителя цетанового числа при взаимодействии с азотной кислотой . Он также используется для реакции с эпихлоргидрином и гидроксидом натрия с образованием глицидилового эфира молекулы, который используется в качестве эпоксидного реактивного разбавителя в различных покрытиях, клеях и герметиках. Его можно использовать при проявке фотографий, производстве резины и добыче нефти и газа.
Промышленное производство
2-этилгексанол получает промышленно с помощью альдольной конденсации из п - бутиральдегид , с последующим гидрированием полученного оксиальдегида. Таким способом ежегодно заготавливается около 2 500 000 тонн.
П бутиральдегид производится путем гидроформилировани из пропилена , либо в автономный заводе или в качестве первого шага в полностью интегрированной установке. Большинство предприятий производят н- бутанол и изобутанол в дополнение к 2-этилгексанолу. Полученные таким образом спирты иногда называют оксоспиртами . Общий процесс очень похож на реакцию Гербе , с помощью которой он также может быть произведен.
Воздействие на здоровье
2-Этилгексанол проявляет низкую токсичность в моделях на животных, с LD50 в пределах 2-3 г / кг (крыса). 2-Этилгексанол был признан причиной проблем со здоровьем, связанных с качеством воздуха в помещении , таких как раздражение дыхательной системы , как летучие органические соединения . 2-Этилгексанол выделяется в воздух из пола из ПВХ, установленного на бетон , который не был должным образом высушен.
2-Этилгексанол был связан с токсичностью для развития (повышенная частота пороков развития скелета у плода). Считается, что это результат метаболизма 2-этилгексанола в 2-этилгексановую кислоту путем окисления первичного спирта. Тератогенность 2-этилгексановой кислоты, а также другие подобные вещества , такие как вальпроевой кислотой , была хорошо известна.
Номенклатура
Несмотря на то, изооктанол (и полученный изооктил префикс) обычно используются в промышленности для обозначения 2-этилгексанола и его производных, IUPAC именование диктует , что это название правильно применено к другому изомеру в октаноле , 6-метилгептан-1-ол. Служба Chemical Abstracts Service также индексирует изооктанол (CAS № 26952-21-6) как 6-метилгептан-1-ол.