2-этилгексанол - 2-Ethylhexanol

2-этилгексанол
Костная формула 2-этилгексанола
Молекула 2-этилгексанола
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2-этилгексан-1-ол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
1719280
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.941 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
КЕГГ
MeSH 2-этилгексанол
UNII
  • InChI = 1S / C8H18O / c1-3-5-6-8 (4-2) 7-9 / h8-9H, 3-7H2,1-2H3 чек об оплатеY
    Ключ: YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N чек об оплатеY
  • CCCCC (CC) CO
Характеристики
С 8 Н 18 О
Молярная масса 130,231  г · моль -1
Появление Бесцветная жидкость
Плотность 833 мг мл -1
Температура плавления -76 ° С (-105 ° F, 197 К)
Точка кипения От 180 до 186 ° С; От 356 до 367 ° F; От 453 до 459 К
журнал P 2,721
Давление газа 30 Па (при 20 ° C)
1,431
Термохимия
317,5 Дж · К −1 моль −1
347,0 Дж -1 моль -1
−433,67–−432,09 кДж моль −1
−5.28857–−5.28699 МДж моль −1
Опасности
Пиктограммы GHS GHS05: Коррозийный GHS07: Вредно
Сигнальное слово GHS Опасность
H312 , H315 , H318 , H335
P261 , P280 , P305 + 351 + 338
точка возгорания 81 ° С (178 ° F, 354 К)
290 ° С (554 ° F, 563 К)
Пределы взрываемости 0,88–9,7%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
никто
REL (рекомендуется)
TWA 50 частей на миллион (270 мг / м 3 ) [кожа]
IDLH (Непосредственная опасность)
ND
Родственные соединения
Родственный алканол
Пропилгептиловый спирт
Родственные соединения
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) чек об оплатеY☒N
Ссылки на инфобоксы

2-Этилгексанол (сокращенно 2-EH) представляет собой разветвленный хиральный спирт с восемью атомами углерода . Это бесцветная жидкость, плохо растворимая в воде, но растворимая в большинстве органических растворителей. Он производится в массовом масштабе (> 2 000 000 000 кг / год) для использования во многих областях, таких как растворители, ароматизаторы и ароматизаторы, и особенно в качестве прекурсора для производства других химических веществ, таких как смягчающие и пластифицирующие вещества. Встречается в растениях, фруктах и ​​винах. Сообщается, что запах был «тяжелым, землистым и слегка цветочным» для R- энантиомера и «легким сладким цветочным ароматом» для S-энантиомера.

Свойства и приложения

Разветвление в 2-этилгексаноле препятствует кристаллизации. Аналогичным образом подвержены эфиры 2-этилгексанола, который вместе с низкой летучестью является основой применения в производстве пластификаторов и смазок, где его присутствие помогает снизить вязкость и снизить температуру замерзания. Поскольку 2-этилгексанол представляет собой жирный спирт , его сложные эфиры обладают смягчающими свойствами. Типичным представителем является диэфир бис (2-этилгексил) фталат (ДЭГФ), обычно используемый в ПВХ . Трис (2-этилгексил) тримеллитат (TOTM) - еще один распространенный пластификатор, получаемый этерификацией трех 2-этилгексанолов на тримеллитовую кислоту .

Он также обычно используется в качестве растворителя с низкой летучестью . 2-Этилгексанол также можно использовать в качестве усилителя цетанового числа при взаимодействии с азотной кислотой . Он также используется для реакции с эпихлоргидрином и гидроксидом натрия с образованием глицидилового эфира молекулы, который используется в качестве эпоксидного реактивного разбавителя в различных покрытиях, клеях и герметиках. Его можно использовать при проявке фотографий, производстве резины и добыче нефти и газа.

Промышленное производство

2-этилгексанол получает промышленно с помощью альдольной конденсации из п - бутиральдегид , с последующим гидрированием полученного оксиальдегида. Таким способом ежегодно заготавливается около 2 500 000 тонн.

Синтез 2-этилгексанола

П бутиральдегид производится путем гидроформилировани из пропилена , либо в автономный заводе или в качестве первого шага в полностью интегрированной установке. Большинство предприятий производят н- бутанол и изобутанол в дополнение к 2-этилгексанолу. Полученные таким образом спирты иногда называют оксоспиртами . Общий процесс очень похож на реакцию Гербе , с помощью которой он также может быть произведен.

Воздействие на здоровье

2-Этилгексанол проявляет низкую токсичность в моделях на животных, с LD50 в пределах 2-3 г / кг (крыса). 2-Этилгексанол был признан причиной проблем со здоровьем, связанных с качеством воздуха в помещении , таких как раздражение дыхательной системы , как летучие органические соединения . 2-Этилгексанол выделяется в воздух из пола из ПВХ, установленного на бетон , который не был должным образом высушен.

2-Этилгексанол был связан с токсичностью для развития (повышенная частота пороков развития скелета у плода). Считается, что это результат метаболизма 2-этилгексанола в 2-этилгексановую кислоту путем окисления первичного спирта. Тератогенность 2-этилгексановой кислоты, а также другие подобные вещества , такие как вальпроевой кислотой , была хорошо известна.

Номенклатура

Несмотря на то, изооктанол (и полученный изооктил префикс) обычно используются в промышленности для обозначения 2-этилгексанола и его производных, IUPAC именование диктует , что это название правильно применено к другому изомеру в октаноле , 6-метилгептан-1-ол. Служба Chemical Abstracts Service также индексирует изооктанол (CAS № 26952-21-6) как 6-метилгептан-1-ол.

Смотрите также

использованная литература

внешние ссылки