2,5-диметокси-4-метиламфетамин - 2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamine
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
1- (2,5-Диметокси-4-метилфенил) пропан-2-амин |
|
| Другие имена
2,5-диметокси-4-метиламфетамин
|
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
| Характеристики | |
| C 12 H 19 НЕТ 2 | |
| Молярная масса | 209,29 г / моль |
| Температура плавления | 61 ° С (142 ° F, 334 К) |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
2,5-Диметокси-4-метиламфетамин ( DOM ; известный на улице как STP , что означает « Безмятежность, Спокойствие и Мир ») является психоделиком и замещенным амфетамином . Впервые он был синтезирован Александром Шульгиным , а позже описан в его книге PiHKAL: A Chemical Love Story . DOM классифицируется как вещество, включенное в Список I в Соединенных Штатах, и аналогично контролируется в других частях мира. На международном уровне это препарат Списка I в соответствии с Конвенцией о психотропных веществах . Обычно его принимают внутрь.
Мнение о том, что название «STP» на самом деле происходит от присадки к моторному маслу, не соответствует действительности. STP - это название улицы, данное DOM хиппи в 60-х годах, когда «подпольный химик» Оусли сделал несколько партий этого наркотика и раздал их на выставках, но остановился, осознав, что наркотик не пользуется популярностью среди новых потребителей из-за большей продолжительности и интенсивности производимого им «кайфа» по сравнению с тем, что вызывается его любимым ЛСД.
История
STP был впервые синтезирован и испытан в 1963 году Александром Шульгиным , который исследовал влияние замещений в 4 положениях на психоделические амфетамины.
В середине 1967 года таблетки, содержащие 20 мг (позже 10 мг) STP, были широко распространены в районе Хейт-Эшбери в Сан-Франциско под названием STP, их производили подпольные химики Оусли Стэнли и Тим Скалли . Это недолгое появление STP на черном рынке оказалось катастрофическим по нескольким причинам. Во-первых, таблетки содержали чрезмерно высокую дозу химического вещества. Это, в сочетании с медленным началом действия DOM (что побуждало некоторых пользователей, знакомых с лекарствами, которые имеют более быстрое начало действия, такими как LSD , повторно вводить дозу), и его удивительно долгой продолжительностью, многие пользователи запаниковали и отправили некоторых в отделение неотложной помощи. . Во-вторых, лечение таких передозировок осложнялось тем фактом, что в то время никто не знал, что таблетки под названием STP на самом деле были DOM.
Эффекты
Эффекты этого препарата включают существенные изменения восприятия, такие как нечеткое зрение , множественные изображения, вибрация объектов, визуальные изменения, искаженные формы, усиление деталей, замедление течения времени, усиление сексуального влечения и удовольствия, а также усиление контрастов. Это может вызвать мистические переживания и изменения в сознании . Это также может вызвать расширение зрачков и повышение систолического артериального давления.
Фармакология
DOM является селективным частичным агонистом рецепторов 5-HT 2A , 5-HT 2B и 5-HT 2C . Его психоделические эффекты опосредованы его агонистическими свойствами в отношении рецептора 5-HT 2A . Благодаря своей избирательности, DOM часто используется в научных исследованиях при изучении подсемейства рецепторов 5-HT 2 . DOM представляет собой хиральную молекулу, а R - (-) - DOM является более активным энантиомером , действующим как мощный агонист семейства рецепторов серотонина 5-HT ; преимущественно подтипа 5-HT2 .
Аналоги и производные
2,6-диметокси-позиционный изомер DOM, известный как Ψ-DOM , также упоминается в PiHKAL как активный, как и альфа-этиловый гомолог Ariadne . Аналоги, в которых метоксигруппы в 2,5-положениях ароматического кольца были изменены, также были синтезированы и протестированы в рамках попытки идентифицировать способ связывания DOM с рецептором 5-HT 2A . И 2-, и 5-O-десметильные производные 2-DM-DOM и 5-DM-DOM, а также 2- и 5-этильные аналоги 2-Et-DOM и 5-Et-DOM были протестированы, но во всех случаи были значительно менее эффективны, чем соответствующее метоксисоединение, что свидетельствует о важности неподеленных пар кислорода в связывании 5-HT 2A .
Согласно странице 72 монографии 22, соединение транилципромин-DOM составляет одну треть активности самого DOM. Это означает, что ED50 для 1 таблетки должна составлять приблизительно 30 мг.
Токсичность
О токсичности РОВ известно очень мало. По словам Александра Шульгина , эффекты DOM обычно длятся от 14 до 20 часов, хотя другие клинические испытания показывают продолжительность от 7 до 8 часов.
Легальное положение
Канада
Включен в Список 1 , так как является аналогом амфетамина.
Соединенные Штаты
DOM входит в Список I в Соединенных Штатах. Это означает, что производство, покупка, владение или распространение (изготовление, обмен, владение или передача) без лицензии DEA является незаконным.
Австралия
DOM входит в список 9 в соответствии со стандартом Australia Poisons . Вещество, указанное в Таблице 9, - это «Вещества, которыми можно злоупотреблять или использовать неправильно, производство, владение, продажа или использование которых должны быть запрещены законом, за исключением случаев, когда это требуется для медицинских или научных исследований, или для аналитических, учебных или учебных целей с одобрения Органы здравоохранения Содружества и / или штата или территории ".