1-аминоциклопропан-1-карбоновая кислота - 1-Aminocyclopropane-1-carboxylic acid
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC
1-аминоциклопропан-1-карбоновая кислота |
|
Другие имена
1-аминоциклопропанкарбоновая кислота
|
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
Сокращения | АКК |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.108.227 |
КЕГГ | |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
C 4 H 7 N O 2 | |
Молярная масса | 101,1 |
Температура плавления | 198–201 ° С (388–394 ° F, 471–474 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
1-Аминоциклопропан-1-карбоновая кислота ( АСС ) представляет собой дизамещенную циклическую α- аминокислоту, в которой циклопропановое кольцо конденсировано с атомом C α аминокислоты. Это белое твердое вещество. Известно много замещенных циклопропаном аминокислот, но эта встречается в природе. Подобно глицину, но в отличие от большинства α-аминокислот, АСС не является хиральным.
Биохимия
АСС является предшественником растительного гормона этилена . Он синтезируется ферментом АСС-синтазой ( EC 4.4.1.14 ) из метионина и превращается в этилен с помощью ACC-оксидазы ( EC 1.14.17.4 ).
ACC также демонстрирует этилен-независимую передачу сигналов, которая играет решающую роль в опылении и производстве семян, активируя белки, аналогичные тем, которые участвуют в ответах нервной системы у людей и животных. Более конкретно, передача сигналов ACC способствует секреции хемоаттрактанта LURE1.2 из пыльцевых трубок в ткани спорофитов яичников, тем самым усиливая притяжение пыльцевых трубок. Кроме того, ACC активирует Ca 2+ -содержащие ионные токи через глутаматные рецептороподобные (GLR) каналы в протопластах корня .
ACC может использоваться почвенными микроорганизмами (как бактериями, так и грибами ) в качестве источника азота и углерода . Таким образом, было доказано, что использование ACC для инкубации почв индуцирует изобилие генов, кодирующих ACC- дезаминазы , что может иметь положительные последствия для роста растений и устойчивости к стрессу .
АСС также извлекали из ламинарии .
АКК также является экзогенным частичным агонистом из млекопитающих рецептора NMDA .
В 2019 году Агентство по охране окружающей среды США выпустило уведомление о подаче заявки на разрешение на экспериментальное использование, которое будет выдано для использования ACC в качестве пестицида .