1-аминоциклопропан-1-карбоновая кислота - 1-Aminocyclopropane-1-carboxylic acid

1-аминоциклопропан-1-карбоновая кислота
1-аминоциклопропанкарбоновая кислота 200.svg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1-аминоциклопропан-1-карбоновая кислота
Другие имена
1-аминоциклопропанкарбоновая кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
Сокращения АКК
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.108.227 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C4H7NO2 / c5-4 (1-2-4) 3 (6) 7 / h1-2,5H2, (H, 6,7) проверитьY
    Ключ: PAJPWUMXBYXFCZ-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C4H7NO2 / c5-4 (1-2-4) 3 (6) 7 / h1-2,5H2, (H, 6,7)
    Ключ: PAJPWUMXBYXFCZ-UHFFFAOYAF
  • : C (O) (= O) C1 (CC1) (N)
  • O = C (O) C1 (N) CC1
Характеристики
C 4 H 7 N O 2
Молярная масса 101,1
Температура плавления 198–201 ° С (388–394 ° F, 471–474 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

1-Аминоциклопропан-1-карбоновая кислота ( АСС ) представляет собой дизамещенную циклическую α- аминокислоту, в которой циклопропановое кольцо конденсировано с атомом C α аминокислоты. Это белое твердое вещество. Известно много замещенных циклопропаном аминокислот, но эта встречается в природе. Подобно глицину, но в отличие от большинства α-аминокислот, АСС не является хиральным.

Биохимия

АСС является предшественником растительного гормона этилена . Он синтезируется ферментом АСС-синтазой ( EC 4.4.1.14 ) из метионина и превращается в этилен с помощью ACC-оксидазы ( EC 1.14.17.4 ).

ACC также демонстрирует этилен-независимую передачу сигналов, которая играет решающую роль в опылении и производстве семян, активируя белки, аналогичные тем, которые участвуют в ответах нервной системы у людей и животных. Более конкретно, передача сигналов ACC способствует секреции хемоаттрактанта LURE1.2 из пыльцевых трубок в ткани спорофитов яичников, тем самым усиливая притяжение пыльцевых трубок. Кроме того, ACC активирует Ca 2+ -содержащие ионные токи через глутаматные рецептороподобные (GLR) каналы в протопластах корня .

ACC может использоваться почвенными микроорганизмами (как бактериями, так и грибами ) в качестве источника азота и углерода . Таким образом, было доказано, что использование ACC для инкубации почв индуцирует изобилие генов, кодирующих ACC- дезаминазы , что может иметь положительные последствия для роста растений и устойчивости к стрессу .

АСС также извлекали из ламинарии .

АКК также является экзогенным частичным агонистом из млекопитающих рецептора NMDA .

В 2019 году Агентство по охране окружающей среды США выпустило уведомление о подаче заявки на разрешение на экспериментальное использование, которое будет выдано для использования ACC в качестве пестицида .

использованная литература