1,1'-бис (дифенилфосфино) ферроцен - 1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene

1,1'-бис (дифенилфосфино) ферроцен
Dppfnew.png
Dppf-from-xtal-3D-balls.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
(Ферроцен-1,1'-диил) бис (дифенилфосфан)
Другие имена
1,1'-бис (дифенилфосфино) ферроцен, 1,1'-ферроцендиилбис (дифенилфосфин), Dppf, 1,1'-ферроценбис (дифенилфосфин), 1,1'-бис (дифенилфосфанил) ферроцен
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.167.773 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
24075
UNII
  • InChI = 1S / 2C17H14P.Fe / c2 * 1-3-9-15 (10-4-1) 18 (17-13-7-8-14-17) 16-11-5-2-6-12- 16; / ч2 * 1-14Н; чек об оплатеY
    Ключ: HPXNTHKXCYMIJL-UHFFFAOYSA-N чек об оплатеY
  • InChI = 1 / 2C17H14P.Fe / c2 * 1-3-9-15 (10-4-1) 18 (17-13-7-8-14-17) 16-11-5-2-6-12 -16; / h2 * 1-14H; / q2 * -1; +2
    Ключ: HPXNTHKXCYMIJL-UHFFFAOYSA-N
  • InChI = 1 / 2C17H14P.Fe / c2 * 1-3-9-15 (10-4-1) 18 (17-13-7-8-14-17) 16-11-5-2-6-12- 16; / ч2 * 1-14Н; / rC34H28FeP2 / c1-5-13-21 (14-6-1) 36 (22-15-7-2-8-16-22) 33-29-25-26- 30 (33) 35 (25,26,29,33) 27-28 (35) 32 (35) 34 (35,31 (27) 35) 37 (23-17-9-3-10-18-23) 24-19-11-4-12-20-24 / ч1-20,25-32ч
    Ключ: HPXNTHKXCYMIJL-KDKHWAOJAX
  • c1ccc (cc1) P (c2ccccc2) C34C5 [Fe] 3678912 (C5C6C74) C3C8C9C1 (C23) P (c1ccccc1) c1ccccc1
  • C1 = CC = C (C = C1) P ([C-] 2C = CC = C2) C3 = CC = CC = C3.C1 = CC = C (C = C1) P ([C-] 2C = CC = C2) C3 = CC = CC = C3. [Fe + 2]
Характеристики
C 34 H 28 FeP 2
Молярная масса 554,391
Температура плавления От 181 до 183 ° C (от 358 до 361 ° F, от 454 до 456 K)
Опасности
Основные опасности Токсичный
Пиктограммы GHS GHS07: ВредноGHS08: Опасность для здоровья
Сигнальное слово GHS Предупреждение
H302 , H312 , H315 , H319 , H332
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
чек об оплатеY проверить  ( что есть   ?) чек об оплатеY☒N
Ссылки на инфобоксы

1,1'-Бис (дифенилфосфино) ферроцен , обычно сокращенно dppf, представляет собой фосфорорганическое соединение, обычно используемое в качестве лиганда в гомогенном катализе . Он содержит ферроценовый фрагмент в своей основной цепи и связан с другими мостиковыми дифосфинами, такими как 1,2-бис (дифенилфосфино) этан (dppe).

Подготовка

Это соединение коммерчески доступно. Это может быть получено путем обработки dilithioferrocene с chlorodiphenylphosphine :

Fe (C 5 H 4 Li) 2 + 2 ClPPh 2 → Fe (C 5 H 4 PPh 2 ) 2 + 2 LiCl

Дилитиация ферроцена легко достигается с помощью н- бутиллития в присутствии TMEDA . Таким способом можно получить многие родственные лиганды. Центр Fe обычно не участвует в поведении лиганда.

Реакции

Dppf легко образует комплексы с металлами. Производное палладия, (dppf) PdCl 2 , которое широко используется в реакциях сочетания, катализируемых палладием , получают путем обработки dppf ацетонитрильными или бензонитрильными аддуктами дихлорида палладия : замещение фенильных заместителей в dppf приводит к производным с модифицированным донорно-акцепторным свойства при атомах фосфора.


dppf + PdCl 2 (RCN) 2 → (dppf) PdCl 2 + 2 RCN (RCN = ацетонитрил или бензонитрил )
Структура комплекса PdCl 2 (dppf)

Смотрите также

использованная литература